Презентация Багатоядерні ароматичні сполуки онлайн

Содержание слайда: БАГАТОЯДЕРНІ АРОМАТИЧНІ СПОЛУКИ Багатоядерні ароматичні сполуки (поліциклічні арени) умовно розділяють на сполуки з неконденсованими бензеновими ядрами і з конденсованими.

Содержание слайда: СПОЛУКИ З НЕКОНДЕНСОВАНИМИ БЕНЗеновиМИ ЯДРАМИ До сполук з неконденсованими бензеновими ядрами відносяться речовини типу дифенілу, дифенілметану, трифенілметану,

Содержание слайда: Дифеніл (біфеніл) Молекула дифенілу містить два бензенових ядра, з'єднаних σ-зв'язком Положення 2,6,2΄,6΄- орто, 3,5,3΄,5΄ - мета, 4,4΄- пара.

Содержание слайда: 1. Одержання Піроліз бензену Взаємодія галогенобензенів з металами Дифеніл - кристалічна речовина з високою термічною стійкістю. Молекула планарна, тобто обидва цикли переважно перебувають в одній площині, але разом з тим можливе їх вільне обетання навколо δ-зв’язку.

Содержание слайда: При появі двох замісників в орто-положеннях зникає можливість обертання бензенових кілець один відносно одного через стеричні труднощі і вони орієнтуються майже перпендикулярно один до одного. Якщо ці замісники різні, молекула стає асиметричною і може існувати у вигляді двох енантіомерів. У ряді дифенілу така ізомерія називається атропізомерією (поворотною оптичною ізомерією). Прикладом сполуки, для якої характерна атропоізомерія є 6,6-динітродифенова кислота. 6,6΄ -Динітродифенова кислота

Содержание слайда: Дифеніл легше вступає в реакції з електрофільними реагентами. Причому реакції протікають, переважно, за участю пара-положення. Важливим похідним дифенілу є бензидин. Його одержують неповним відновленням нітробензену в лужному середовищі (див.стор.). Утворений гідразобензен у кислому середовищі ізомеризується в бензидин (бензидинове перегрупування).  

Содержание слайда: Дифенілметан Одержують за реакцією Фріделя-Крафтса При окисненні дифенілметан легко переходить у бензофенон За своїми хімічними властивостями дифенілметан нагадує толуєн. Застосовується дифенілметан у виробництві барвників.

Содержание слайда: Трифенілметан   Його отримують реакцією Фріделя-Крафтса з хлороформу і бензену Або конденсацією бензальдегіду з бензеном у присутності мінеральної кислоти, при нагріванні:

Содержание слайда: Характерною особливістю трифенілметану є рухливість атома водню, зв'язаного з трифенілметильною групою. Так, він може бути заміщений на атом металу: З тої ж причини трифенілметан доволі легко окиснюється до відповідного спирту:  

Содержание слайда: Сполуки трифенілметрильного ряду типу (С6Н5)С—Х легко дисоціюють за рахунок розриву зв’язку С—Х. В залежності від способу розриву цього зв’язку можуть утворюватись трифенілметильний радикал (1), трифенілметильний карбокатіон (2), або трифенілметильний карбаніон (3): Легкість такої дисоціації зумовлена високою стабільністю всіх трьох інтермедіатів (1), (2), (3). Кожен з них має р-орбіталь на центральному вуглецевому атомі, яка вступає у спряження з π-електронними системами трьох бензенових ядер.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Очевидно, що стабілізації вільного радикалу (1) та карбокатіону (2) буде сприяти наявність в о- або п-положеннях електронодонорних груп (—NH2, —NR2, —OH), а стабілізації аніону (3) – наявність електроноакцекпторів (—NO2, —C≡N, —COOR). Трифенілметан - безбарвна сполука. Він легко окиснюється до спирту, який при взаємодії з кислотами дає забарвлені солі:

Содержание слайда: Виникнення забарвлення зумовлене утворенням спряженого трифенілметильного карбокатіону. Таке явище, коли безбарвна сполука утворює при дисоціації забарвлений йон, називається галохромією. Ще інтенсивніше забарвлення мають похідні трифенілметану з електронодонорними замісниками в бензенових ядрах. Наявність таких замісників поляризує систему, що підвищує інтенсивність поглинання світла. Тому деякі похідні трифенілметану використовуються як органічні барвники.

Содержание слайда: Барвник “малахітовий зелений”

Содержание слайда: Фенолфталеїн Фенолфталеїн одержують з фенолу та фталевого ангідриду і він є досить поширеним кислотно-основним індикатором. Яскраве забарвлення фенолфталеїну у лужних середовищах зумовлене наявністю хіноїдного фрагменту, який містить у своїй структурі хромофорну систему спряжених π-зв’язків.

Содержание слайда: СПОЛУКИ З КОНДЕНСОВАНИМИ БЕНЗеновими ЯДРАМИ (ПОЛІЦИКЛІЧНІ АРЕНИ) Нафтален Молекула нафталену складається з двох конденсованих в о-положенних бензенових кілець. Положення 1,4,5,8 називаються α-, а 2,3,6,7 - β-.

Содержание слайда: Молекула нафталену планарна, обидва цикли однакові, але електронна густина розподілена не так рівномірно, як у бензені. Результатом нерівномірного розподілу електронної густини є зміна довжин вуглець-вуглецевих зв’язків. Так, зв'язок С1–С2 більше подібний до подвійного зв'язку, а зв’язок С2-­С3 нагадує ординарний. Тому правильніше зображати молекулу нафталену формулою Кекулє.

Содержание слайда: Способи одержання Головним джерелом нафталену в промисловості є кам'яновугільна смола. Реакція конденсації бензену і ацетилену

Содержание слайда: 3. Реакція дієнового синтезу

Содержание слайда: Хімічні властивості Для нафталену характерні реакції SE, а також реакції приєднання, які проходять легше, ніж для бензену. Реакції заміщення протікають, переважно за участю α-вуглецевого атома. Це зв'язано з тим, що у випадку утворення α-похідного проміжний σ-комплекс стійкіший, ніж σ-комплекс за участю β-вуглецю. σ-Комплекс при α-заміщенні має ароматичну структуру, яка стабілізує позитивний заряд краще, ніж хіноїдна структура σ-комплексу у випадку β-заміщення.  

Содержание слайда:

Содержание слайда: 1. Реакції електрофільного заміщення

Содержание слайда: 2. Реакції приєднання Внаслідок нерівномірного розподілу π-електронної густини, нафтален більш "ненасичений", ніж бензен і легше гідрується у присутності каталізаторів 1,2,3,4-Тетрагідро- Декагідронафтален нафтален (Декалін) (Тетралін)

Содержание слайда: 3. Реакції окиснення Окиснення м’якими окисниками веде до утворення α-нафтохінону. Каталітичне окиснення киснем повітря при високій температурі дає фталевий ангідрид.

Содержание слайда: Застосування Нафтален застосовується для виробництва фталевого ангідриду. Декалін і тетралін використовуються як розчинники. Нафталенсульфонові кислоти і нітронафтален є вихідними речовинами для отримання багатьох барвників, наприклад, для одержання «конго-червоного»

Содержание слайда: Канцерогенні речовини (переконденсовані поліціклічні арени) Ряд поліциклічних аренів мають сильну фізіологічну дію. Вони викликають утворення злоякісних пухлин, головним чином, раку шкіри. До таких сполук належать: 1,2-Бензантрацен 1,2,5,6-Дибензантрацен Бензапірен Ці сполуки можуть утворюватись при неповному згоранні деяких видів мотор-них палив, зокрема дизельного, в процесах термічного розкладання нафтопродуктів, коксування кам’яного вугілля, тощо, з одержанням і застосуванням таких сполук. Тому сьогодні дуже важливо контролювати викиди цих шкідливих речовин у навколишннє середовище.