Оцените презентацию от 1 до 5 баллов!
Тип файла:
ppt / pptx (powerpoint)
Всего слайдов:
23 слайда
Для класса:
1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11
Размер файла:
413.34 kB
Просмотров:
74
Скачиваний:
0
Автор:
неизвестен
Слайды и текст к этой презентации:
№1 слайд![Диеновые углеводороды CnH n-](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img0.jpg)
Содержание слайда: Диеновые углеводороды
CnH2n-2
№2 слайд![I. Классификация диеновых](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img1.jpg)
Содержание слайда: I. Классификация диеновых углеводородов
1. Диены с кумулированными связями:
CH2 = C =CH2 аллен
CH2 = C = CH – CH3 метилаллен
2. Диены с сопряженными связями:
CH2 = C – CH = CH2 изопрен
|
CH3
CH2 = CH – CH = CH2 дивинил
3. Диены с изолированными связями:
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 дивинилметан
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 диаллил
№3 слайд![. Эмпирическая тривиальная](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img2.jpg)
Содержание слайда: 1. Эмпирическая (тривиальная) номенклатура:
CH2 = C = CH2 аллен
CH2 = CH – CH = CH2 дивинил
CH2 = C – CH = CH2 изопрен
|
CH3
CH2 = CH – CH = CH – CH3 пиперилен
II. Изомерия и номенклатура диеновых углеводородов
№4 слайд![CH C CH пропадиен CH C CH CH](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img3.jpg)
Содержание слайда: CH2 = C = CH2 пропадиен
1 2 3 4
CH2 = C = CH – CH3 бутадиен – 1,2
1 2 3 4
CH2 = CH – CH = CH2 бутадиен – 1,3
1 2 3 4
CH2 = C – CH = CH2 2 – метилбутадиен – 1,3
|
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 | 7 8
CH2 = CH – CH2 – CH – CН – C = CH – CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3
4,6 – диметил – 5 – этилоктадиен – 1,6
2. Систематическая номенклатура
№5 слайд![III. Способы получения](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img4.jpg)
Содержание слайда: III. Способы получения диеновых углеводородов
Способы получения дивинила (бутадиена)
1) двухстадийное дегидрирование бутана
Al2O3+Cr2O3 CH2 = CH – CH2 – CH3 Fr2O3+Cr2O3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2
-H2 CH3 - CH = CH – CH3 -H2
CH2 = CH – CH= CH2
№6 слайд![реакция Лебедева Al O ZnO C H](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img5.jpg)
Содержание слайда: 2) реакция Лебедева
Al2O3+ZnO
C2H5OH CH3 – C = O + H2
|
H
CH3 – C = O + H – CH2 – C = O CH3 – CH – CH2 – C = O
| | | |
H H OH H
CH3 – CH – CH2 – C = O + H2 CH3 – CH – CH2 – CH2 - OH
| | |
OH H OH
CH2 – CH – CH2 – CH2 – OH CH2 = CH – CH = CH2
|
OH
№7 слайд![реакция Реппе синтез](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img6.jpg)
Содержание слайда: 3) реакция Реппе (синтез бутадиена из ацетилена и формальдегида)
+2H2
CH2 = O + CH Ξ CH + CH2O CH2 – C Ξ C – CH2 CH2 – CH2 – CH2– CH2
| | | |
OH OH OH OH
OH – CH2 – CH2– CH2 – CH2 – OH CH2 = CH – CH = CH2
-H2O
4) реакция Принса (конденсация пропилена с формальдегидом)
CH2= CH – CH3 + 2 CH2 = O CH2 = CH – CH = CH2
CH3
|
CH = CH2 --- CH2 CH3 – CH – CH2 – CH2
¦ || | | CH2 = CH – CH = CH2
O = CH2 --- O O – CH2 – O -CH2O
-H2O
№8 слайд![. Способы получения изопрена](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img7.jpg)
Содержание слайда: 2. Способы получения изопрена
1) дегидрирование изопентана
CH3
|
CH3 – CH – CH2 – CH3 C H3 – C = CH – CH3
|
CH3 Fr2O3+Cr2O3 CH2 = C – CH2 – CH3
|
-H2 CH3
CH3 – CH – CH = CH2
|
CH3
CH2 = C – CH = CH2 изопрен
-H2 |
CH3
№9 слайд![реакция Принса получение](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img8.jpg)
Содержание слайда: 2) реакция Принса (получение изопрена взаимодействием изобутилена с формальдегидом)
CH3 CH3
| |
CH3 – C = CH2 + 2 CH2 = O CH2 = C – CH = CH2 + CH2O + H2O
изобутилен формальдегид
CH3 CH3
| 4| 5 6
CH3 – C = CH2 --- CH2 CH3 – C – CH2 – CH2
¦ || 3 | 2 1 |
O = CH2 - - O O – CH2 – O
4,4-диметил-1,3-диоксан
CH3 CH3
| |
CH3 – C – CH2 – CH2 CH2 = C – CH = CH2 + CH2O + H2O
| |
O – CH2 – O
№10 слайд![синтез изопрена из пропилена](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img9.jpg)
Содержание слайда: 3) синтез изопрена из пропилена
+H +
CH3 – CH = CH2 CH3 – CH – CH3
+ +
CH3 – CH + CH2 = CH – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
| |
CH3 CH3
+
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C = CH – CH2 – CH3
| - Н |
CH3 CH3
CH3 – C = CH – CH2 – CH3 CH2 = C – CH = CH2 + CH4
| |
CH3 CH3
№11 слайд![реакция Фаворского CH CH KOH](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img10.jpg)
Содержание слайда: 4) реакция Фаворского
CH ≡ CH + KOH CH ≡ CK + H2O
ацетилен ацетиленид калия
OK
|
CH3 – C = О + KC ≡ CH CH3 – C – C ≡ CH
| |
CH3 CH3
ацетон
OK OH
| |
CH3 – C – C ≡ CH + H2O CH3 – C – C ≡ CH + KOH
| |
CH3 CH3
диметилацетиленилкарбинол
OH OH
| Pd | -H2O
CH3 – C – C ≡ CH + H2 CH3 – C – CH = CH2 CH2 = C – CH = CH2
| | |
CH3 CH3 CH3
изопрен
№12 слайд![IV. Строение сопряжённых](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img11.jpg)
Содержание слайда: IV. Строение сопряжённых диеновых углеводородов
1 2 3 4
CH2 = CH – CH = CH2
дивинил (1,3 - бутадиен)
гибридизация – sp2
валентный угол - 120 о
длина связи между C2 и C3 - 0,146 нм
длина связей между C1, C2 и C3, C4 - 0,136 нм.
№13 слайд![V. Химические свойства .](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img12.jpg)
Содержание слайда: V. Химические свойства
1. Реакция гидрирования
Pt, Pd, Ni CH3 – CH2 – CH = CH2 +H2
CH2 = CH –CH = CH2 + H2
+H2 CH3 – CH = CH – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2. Реакция галогенирования
1,2 CH2 – CH – CH = CH2
| |
CH2 = CH – CH = CH2 + Cl2 Cl Cl
1,4 CH2 – CH = CH – CH2
| |
Cl Cl
№14 слайд![](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img13.jpg)
№15 слайд![](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img14.jpg)
№16 слайд![](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img15.jpg)
№17 слайд![](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img16.jpg)
№18 слайд![](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img17.jpg)
№19 слайд![](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img18.jpg)
№20 слайд![. Реакция димеризации , и ,](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img19.jpg)
Содержание слайда: 6. Реакция димеризации
1,2 и 1,2
CH2 – CH – CH = CH2
| |
CH2 – CH – CH = CH2
3,4 и 3,4
CH2 = CH – CH –CH2
| |
CH2 = CH – CH = CH2 CH2 = CH – CH – CH2
+ → 1,2 и 1,4
CH2 = CH –CH = CH2 CH2 – CH – CH = CH2
| |
CH2 CH2
| |
CH = CH
1,4 и 1,4
CH = CH
| |
CH2 CH2
| |
CH2 CH2
| |
CH = CH
№21 слайд![](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img20.jpg)
№22 слайд![](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img21.jpg)
№23 слайд![](/documents_6/2c026dc6097e6a19516321e0c03b714c/img22.jpg)