Презентация Көмірсулар. Моносахаридтер. Жіктелуі. Гексозалар. Құрылысы онлайн

Содержание слайда: Тақырыбы: Көмірсулар.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Көмірсулар - фотосинтездің (СО2 мен судан) алғашқы өнімі болып табылады. Көмірсулардың өсімдіктер мен жануарлар тіршілігінде маңызы зор. Көмірсулар - фотосинтездің (СО2 мен судан) алғашқы өнімі болып табылады. Көмірсулардың өсімдіктер мен жануарлар тіршілігінде маңызы зор. Жануарлар ағзасында көмірсулардың тотығуынан бөлінген энергия ағзадағы тіршілік процестерін қамтамасыз етеді. Көмірсулар мен олардың туындылары маңызды биологиялық қосылыстардың құрамында кездеседі: ∙ нуклеин қышқылдарының; ∙ коферменттердің; ∙ витаминдердің; ∙ антибиотиктердің т. б. Олар дәрі-дәрмек ретінде де қолданылады.

Содержание слайда: Көмірсулар құрамына, құрылымына қарай моно-, олиго, және полисахаридтер болып үшке бөлінеді. Моносахаридтер - монозалар деп аталады және олар көп атомды альдегидоспирт немесе кетоспирттер тобын құрайды. Олигосахаридтер –екі не одан да көп моноза бунақтарынан тұратын қосылыстар. Полисахаридтер-ондаған не одан да көп моноза бунақтарынан тұрады. Көмірсулар құрамына, құрылымына қарай моно-, олиго, және полисахаридтер болып үшке бөлінеді. Моносахаридтер - монозалар деп аталады және олар көп атомды альдегидоспирт немесе кетоспирттер тобын құрайды. Олигосахаридтер –екі не одан да көп моноза бунақтарынан тұратын қосылыстар. Полисахаридтер-ондаған не одан да көп моноза бунақтарынан тұрады.

Содержание слайда: Моносахаридтер немесе монозалар - молекуласының қурамында бір карбонил тобы =С=О және бірнеше гидроксил тобы –ОН бар гетерофункционалды қосылыстар.  Жалпы формуласы Cn(H2O)n, мұндағы n-3 пен 9-ға дейінгі бүтін сандар. Моносахаридтер немесе монозалар - молекуласының қурамында бір карбонил тобы =С=О және бірнеше гидроксил тобы –ОН бар гетерофункционалды қосылыстар.  Жалпы формуласы Cn(H2O)n, мұндағы n-3 пен 9-ға дейінгі бүтін сандар. Жіктелуі: • көміртегі атомының саны бойынша – триозалар, тетрозалар, пентозалар, гексозалар; • альдегид немесе кетон тобының болуына қарай – альдозалар немесе кетозалар.

Содержание слайда: Фишер формуласы: Фишер формуласы: Көміртегі атомдарын тіке бір тзудің бойына орналастырады. Нөмірлеуді үлкен функционал топтан бастайды.

Содержание слайда: Стереоизомерия. 4 асимметриялық көміртегі атомы бар глюкозада Фишер формуласы бойынша N = 2n = 24 = 16, ал фруктозада 3 асимметриялық көміртегі атомы болғандықтан N = 2n = 23 = 8 стереозомерлер болады. Өзара айырмашылығы айнадағы бейнесіндей немесе оң мен сол қол сыяқты болатын, бұру бұрышының таңбасы әртүрлі оптикалық изомерлерді энантиомерлер дейді. Стереоизомерия. 4 асимметриялық көміртегі атомы бар глюкозада Фишер формуласы бойынша N = 2n = 24 = 16, ал фруктозада 3 асимметриялық көміртегі атомы болғандықтан N = 2n = 23 = 8 стереозомерлер болады. Өзара айырмашылығы айнадағы бейнесіндей немесе оң мен сол қол сыяқты болатын, бұру бұрышының таңбасы әртүрлі оптикалық изомерлерді энантиомерлер дейді. D- Глюкоза мен L-Глюкоза және D- Фруктоза мен L-Фруктоза – біріне-бірі энантиомерлер.

Содержание слайда: Стереоизомерлердің D- немесе L-генетикалық қатарға жататынын карбонил тобынан алыс орналасқан асимметриялық көміртегі (С5) атомындағы Н және ОН орналасуын, стандарт ретінде алынған глицерин альдегидімен салыстырып анықтайды. Стереоизомерлердің D- немесе L-генетикалық қатарға жататынын карбонил тобынан алыс орналасқан асимметриялық көміртегі (С5) атомындағы Н және ОН орналасуын, стандарт ретінде алынған глицерин альдегидімен салыстырып анықтайды.

Содержание слайда: СНО СНО СНО СНО │ │ Н ─ *С ─ ОН Н О ─ *С ─ Н │ │ СН2ОН СН2ОН D-Глицерин L-Глицерин альдегиді альдегиді

Содержание слайда: Өзара айырмашылығы айнадағы бейнесіндей болмайтын және физикалық, химиялық қасиеттері әртүрлі оптикалық изомерлерді диастереомерлер деп атайды. Екі өзара стереоизомерде бірнеше хиральды орталықтар болып, олар бір-бірінен тек бір ғана хиральды орталықтағы конфигурация жөнінен айырмашылықта болса, олар эпимерлер деп аталады. Өзара айырмашылығы айнадағы бейнесіндей болмайтын және физикалық, химиялық қасиеттері әртүрлі оптикалық изомерлерді диастереомерлер деп атайды. Екі өзара стереоизомерде бірнеше хиральды орталықтар болып, олар бір-бірінен тек бір ғана хиральды орталықтағы конфигурация жөнінен айырмашылықта болса, олар эпимерлер деп аталады.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Моносахаридтер таутомерленіп, оксо түрінен циклды түріне ауысады, және оксо түрі шамамен 0,02% ғана болады. Моносахаридтер таутомерленіп, оксо түрінен циклды түріне ауысады, және оксо түрі шамамен 0,02% ғана болады.

Содержание слайда: 1925-30 жылдары Хеуорс тәжірибелер жүзінде сақина мөлшерін анықтап, бес мүшелі сақина фуранға сәйкес-фураноза, алты мүшелі сақина пиранға сәйкестендіріп-пираноза деп атады. 1925-30 жылдары Хеуорс тәжірибелер жүзінде сақина мөлшерін анықтап, бес мүшелі сақина фуранға сәйкес-фураноза, алты мүшелі сақина пиранға сәйкестендіріп-пираноза деп атады.

Содержание слайда: Циклдің түзілуінен көміртегі атомы sр2 – ден sр3 –ке ауысады, жаңа асимметриялық көміртегі атомы пайда болады, оны аномерлі (ано –грек сөзі, жоғары) деп атайды. α- және β- аномерлер диастереомерге жатады. Олар полярланған сәуле жазықтығын оңға ғана , әр түрлі бұрышқа бұрады:α (+) 1120, β (+) 190. Жаңа түзілген асимметриялық көміртегі (С-1) атомындағы ОН топты жартылай ацетальды немесе гликозидті гидроксил деп атайды, ол басқа гидроксил тобымен салыстырғанда өте активті келеді, цикл жеңіл үзіледі де қайтадан моносахаридтердің ашық карбонильді түріне Циклдің түзілуінен көміртегі атомы sр2 – ден sр3 –ке ауысады, жаңа асимметриялық көміртегі атомы пайда болады, оны аномерлі (ано –грек сөзі, жоғары) деп атайды. α- және β- аномерлер диастереомерге жатады. Олар полярланған сәуле жазықтығын оңға ғана , әр түрлі бұрышқа бұрады:α (+) 1120, β (+) 190. Жаңа түзілген асимметриялық көміртегі (С-1) атомындағы ОН топты жартылай ацетальды немесе гликозидті гидроксил деп атайды, ол басқа гидроксил тобымен салыстырғанда өте активті келеді, цикл жеңіл үзіледі де қайтадан моносахаридтердің ашық карбонильді түріне айналады.

Содержание слайда: Моносахаридтердің ашық тізбекті карбонилді түрінен циклді түріне қайтымды ауысуын таутомерия деп, ал изомерлерді таутомерлер деп атайды. Моносахаридтердің ашық тізбекті карбонилді түрінен циклді түріне қайтымды ауысуын таутомерия деп, ал изомерлерді таутомерлер деп атайды. Таутомерлер - біріне-бірі қайтымды айналатын және жылжымалы тепе-теңдікте болатын изомерлер. Моносахаридтерге тән изомерия- ның бұл үшінші түрін цикло-оксо таутомерия деп атайды. Альдогексозаның оксо түрінде 16 стереоизомер болса, циклды түрінде N=25=32 стереоизомер болады, себебі 5 асимметриялық көміртегі атомы бар.

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда: Кетогексозалардың өкілі - фруктоза болады. Кетогексозалардың өкілі - фруктоза болады.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Гексозалардың туындыларына аминоқанттар, гексозаминдер мен 2-амино-2-дезоксиқанттар жатады. Гексозалардың туындыларына аминоқанттар, гексозаминдер мен 2-амино-2-дезоксиқанттар жатады. Глюкозамин, галактозамин, олардың ацилді туындылары күрделі көмірсулар– гетерополисахаридтердің құрамында болады.

Содержание слайда: Химиялық қасиеттері Химиялық қасиеттері Альдегид пен кетон топтың реакциялары. 1)Гликозид түзуі, моносахаридтердің циклды түрі жарты ацеталь, сондықтан спирттермен әрекеттесіп, ацеталь яғни гликозид түзеді.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Маннозадан→маннит(ол), Галактозадан→дульцит(ол), Фруктозадан сорбит(ол) мен маннит(ол) алынады.

Содержание слайда: 3) Тотығуы (нейтрал немесе қышқыл ортада) 3) Тотығуы (нейтрал немесе қышқыл ортада) а) әлсіз тотығу кезінде -он қышқылдары түзіледі. Маннозадан → маннон қышқылы, Галактозадан → галактон қышқылы алынады.

Содержание слайда: б) күшті тотығу кезінде -ар қышқылдары түзіледі. Маннозадан → маннар қышқылы, Галактозадан → галактар қышқылы алынады.

Содержание слайда: в) «ерекше» тотығу кезінде, альдегид тобы «қорғалып» , біріншілік спирт тобы тотығады және урон- қышқылдары түзіледі. Урон қышқылдары гетерополисахаридтерді құрайды. Маннозадан → маннурон қышқылы, галактозадан → галактурон қышқылы алынады.

Содержание слайда: г)сілтілік ортада қыздыру арқылы тотығу кезінде альдозалар ыдырайды (Троммер реакциясы). г)сілтілік ортада қыздыру арқылы тотығу кезінде альдозалар ыдырайды (Троммер реакциясы). Глюкоза + 2 Cu(OH)2  әртүрлі + 2CuOH + H2O көгілдір тотығу сары өнімдері 2CuOH  Cu2O H2O қызыл Альдегидтерге сапалық реакциялар –Толленс, Троммер, Фелинг реакциялары.

Содержание слайда: Көп атомды спиртердің реакциялары: Көп атомды спиртердің реакциялары: 1) Көп атомды спирттер тәрізді моносахаридтер көгілдір тұнба Cu(OH)2 мен суықта мыс сахаратын түзеді (көп атомды спирттерге сапалық реакция).

Содержание слайда: 2) Спирттер тәрізді жай және күрделі эфирлер түзеді. Глюкоза мен фруктозаның фосфаттары өте маңызды орын алады, себебі олар ағзадағы көмірсулар алмасуының аралық өнімдері болып табылады. 2) Спирттер тәрізді жай және күрделі эфирлер түзеді. Глюкоза мен фруктозаның фосфаттары өте маңызды орын алады, себебі олар ағзадағы көмірсулар алмасуының аралық өнімдері болып табылады.

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда: