Оцените презентацию от 1 до 5 баллов!
Тип файла:
ppt / pptx (powerpoint)
Всего слайдов:
73 слайда
Для класса:
1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11
Размер файла:
0.98 MB
Просмотров:
95
Скачиваний:
0
Автор:
неизвестен
Слайды и текст к этой презентации:
№1 слайд
Содержание слайда: Основы органической химии
Кислородсодержащие органические соединения
№2 слайд
Содержание слайда: Кислородсодержащие органические соединения
известно большое число органических соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород.
атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к определенному классу.
№3 слайд
Содержание слайда: Основные кислородсодержащие соединения
№4 слайд
Содержание слайда: Функциональные группы
HO–R–CHO - гидроксиальдегиды
HO–R–CO–R’ - гидроксикетоны
HO–R–COOH - гидроксикислоты
ROR’ - простые эфиры
RCOOR’ - сложные эфиры
RCONH2 - амиды
(RCO)2O - ангидриды
RCOCl - хлорангидриды
№5 слайд
Содержание слайда: Строение кислорода
Кислород – элемент VI А группы 2-го периода периодической системы; порядковый номер 8; атомная масса 16; электроотрицательность 3,5.
Электронная конфигурация в основном состоянии 1s22s22p4:
№6 слайд
Содержание слайда: sp3-состояние
Соединения, содержащие атом кислорода в sp3-гибридизованном состоянии:
№7 слайд
Содержание слайда: sp2-состояние
sp2-Гибридизованный атом кислорода присутствует в соединениях с карбонильной группой С=О
№8 слайд
Содержание слайда: sp2-состояние
Кроме того, кислород в sp2-состоянии может быть и в группах ОН или ОR, если они связаны с sp2-атомом С.
Например, в феноле:
№9 слайд
Содержание слайда: Гидроксисоединения
вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом:
спирты R–OH
фенолы Ar–OH
R – алкил (алифатический радикал);
Ar – арил (ароматический радикал, радикал фенил -C6H5)
№10 слайд
Содержание слайда: Спирты
Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп.
Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.
№11 слайд
Содержание слайда: Классификация спиртов
1.По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на
одноатомные (одна группа -ОН),
многоатомные (две и более групп -ОН).
Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д):
двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)
HO–СH2–CH2–OH
трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH
№12 слайд
Содержание слайда: Классификация спиртов
2.В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксигруппа, различают спирты
первичные R–CH2–OH,
вторичные R2CH–OH,
третичные R3C–OH.
№13 слайд
Содержание слайда: Классификация спиртов
3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на:
предельные, или алканолы (СH3CH2–OH)
непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)
ароматические (C6H5CH2–OH).
№14 слайд
Содержание слайда: Номенклатура спиртов
Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо):
№15 слайд
Содержание слайда: Номенклатура спиртов
Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи:
№16 слайд
Содержание слайда: Номенклатура спиртов
В многоатомных спиртах положение и число ОН-групп указывают суффиксами диол, триол и цифрами:
№17 слайд
Содержание слайда: Номенклатура спиртов
Радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК, наличие функциональной группы отражают не суффиксом, а названием соответствующего класса соединений:
C2H5OH - этиловый спирт;
C2H5Cl - этилхлорид;
CH3–O–C2H5 - метилэтиловый эфир;
CH3–CO–CH=CH2 – метилвинилкетон.
№18 слайд
Содержание слайда: Номенклатура спиртов
Названия спиртов производят от названий радикалов с добавления слова спирт:
№19 слайд
Содержание слайда: Назовите следующие спирты:
CH3—OH
CH3—CH2— OH
CH3—CH2—CH2—OH
CH3—CH2—CH2—CH2—OH
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—OH
№20 слайд
Содержание слайда: Структурная изомерия спиртов
№21 слайд
Содержание слайда: Структурная изомерия спиртов
№22 слайд
Содержание слайда: Структурная изомерия спиртов
№23 слайд
Содержание слайда: Пространственная изомерия
Для спиртов с асиметрическим атомом характерна оптическая изомерия:
№24 слайд
Содержание слайда: Фенолы
гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром:
№25 слайд
Содержание слайда: Фенолы
В зависимости от числа ОН-групп различают:
одноатомные фенолы
многоатомные.
Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:
№26 слайд
Содержание слайда: Номенклатура фенолов
Одноатомные фенолы называются как производные от первого вещества этого ряда - фенола:
№27 слайд
Содержание слайда: Номенклатура фенолов
В названиях монозамещённых фенолов применяют приставки – орто, мета, пара, а сами фенолы называют крезолами:
№28 слайд
Содержание слайда: Номенклатура фенолов
Для большинства многоатомных фенолов сохраняются тривиальные названия:
№29 слайд
Содержание слайда: Структурная изомерия фенолов
№30 слайд
Содержание слайда: Структурная изомерия фенолов
№31 слайд
Содержание слайда: Химические свойства спиртов
Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей:
№32 слайд
Содержание слайда: Химические свойства спиртов
Поэтому даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой температурой кипения
При переходе от одноатомных к многоатомным спиртам или фенолам температуры кипения и плавления резко возрастают:
№33 слайд
Содержание слайда: Химические свойства спиртов
В химических реакциях возможно разрушение:
С–ОН с отщеплением ОН-группы
О–Н с отщеплением водорода.
Это могут быть реакции замещения, или реакция отщепления (элиминирования),
Полярный характер связей С–О и О–Н способствует протеканию реакций по ионному механизму.
№34 слайд
Содержание слайда: Химические свойства спиртов
При разрыве связи О–Н с отщеплением протона Н+ проявляются кислотные свойства гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О - свойства основания и нуклеофильного реагента:
№35 слайд
Содержание слайда: Химические свойства спиртов
К наиболее характерным реакциям с разрывом связи О–Н, относятся:
реакции замещения атома водорода на металл (кислотные свойства);
реакции замещения атома водорода на остаток кислоты (образование сложных эфиров);
реакции отщепления водорода при окислении и дегидрировании.
№36 слайд
Содержание слайда: Химические свойства спиртов
Легкость этих реакций и строение образующихся продуктов зависят от строения углеводородного радикала и взаимного влияния атомов.
Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи О–Н:
CH3OH > первичные > вторичные > третичные.
№37 слайд
Содержание слайда: Химические свойства фенолов
Фенолы в большинстве реакциий по связи О-Н активнее спиртов,
эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе π-сопряжения).
№38 слайд
Содержание слайда: Химические свойства спиртов
Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K,Mg, Al), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды):
2R–OH + 2Na → 2RO–Na+ + H2
2C2H5OH + 2K → 2C2H5O–K+ + H2
№39 слайд
Содержание слайда: Химические свойства спиртов
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются :
C2H5OК + H2O → C2H5OH + КOH
Спирты – более слабые кислоты, чем вода, поэтому при взаимодействии спиртов со щелочами алкоголяты практически не образуются.
№40 слайд
Содержание слайда: Химические свойства спиртов
Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты.
Они образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием их гидроксидов.
№41 слайд
Содержание слайда: Химические свойства спиртов
Многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II), образуя комплексные соединения, окрашивающие раствор в ярко-синий цвет (качественная реакция):
№42 слайд
Содержание слайда: Химические свойства фенолов
Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода.
Фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты:.
№43 слайд
Содержание слайда: Образование сложных эфиров
Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры.
Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров):
№44 слайд
Содержание слайда: Образование сложных эфиров
Название сложного эфира образуется от углеводородного радикала:
Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным.
№45 слайд
Содержание слайда: Химические свойства фенолов
Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами.
Для этого используются более реакционноспособные производные кислот (ангидриды, хлорангидриды):
№46 слайд
Содержание слайда: Простые эфиры
Простыми эфирами называют органические вещества, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов, соединенных атомом кислорода: R'–O–R", где R' и R" - различные или одинаковые радикалы.
№47 слайд
Содержание слайда: Простые эфиры
Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов.
Названия этих соединений строятся из названий радикалов (в порядке возрастания молекулярной массы) и слова "эфир":
CH3OCH3 - диметиловый эфир;
C2H5OCH3 - метилэтиловый эфир.
№48 слайд
Содержание слайда: Простые эфиры
Симметричные простые эфиры R–O–R получают при межмолекулярной дегидратации спиртов:
Реакцию можно рассматривать как нуклеофильное замещение группы HО– (в одной молекуле спирта) на группу RO– (от другой молекулы).
№49 слайд
Содержание слайда: Простые эфиры
Эфиры несимметричного строения R–O–R' образуются при взаимодействии галогеноуглеводорода и алкоголята (синтез Вильямсона):
В этой реакции происходит нуклеофильное замещение галогена (Cl–) на алкоксигруппу (CH3O–).
№50 слайд
Содержание слайда: Простые эфиры
Простые эфиры получают также присоединением спиртов и фенолов к ненасыщенным углеводородам.
а) Присоединение к алкенам:
№51 слайд
Содержание слайда: Простые эфиры
б) Присоединение к алкинам (образование виниловых эфиров):
Механизм реакции – нуклеофильное присоединение по тройной связи. Нуклеофил – феноксид-анион ArO– (или алкоксид-анион RO–), образующийся из фенола (или спирта) под действием щелочи.
№52 слайд
Содержание слайда: Получение спиртов и фенолов
I. Метанол получают из синтез-газа над катализаторами (оксид Zn, Cr,Al):
№53 слайд
Содержание слайда: Получение спиртов и фенолов
2. Этанол в промышленности получают несколькими способами:
а) ферментативное брожение глюкозы (пищевой спирт):
б) гидролиз древесины и последующее её сбраживание (гидролизный спирт)
в) гидратация этилена (синтетический спирт):
№54 слайд
Содержание слайда: Получение спиртов и фенолов
3. Гидратация алкенов: присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов:
№55 слайд
Содержание слайда: Получение спиртов и фенолов
4. Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов:
№56 слайд
Содержание слайда: Получение спиртов и фенолов
5. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO4 :
№57 слайд
Содержание слайда: Получение спиртов и фенолов
6. восстановление альдегидов и кетонов:
№58 слайд
Содержание слайда: Получение спиртов и фенолов
7. Кумольный способ получения фенола (СССР, 1949 г.).
Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность:
№59 слайд
Содержание слайда: Получение спиртов и фенолов
8. фенолы и крезолы извлекают из каменноугольной смолы, которая образуется при получении кокса и полукокса для металлургической промышленности
№60 слайд
Содержание слайда: Применение спиртов
Метанол (метиловый спирт) CH3OH:
производство формальдегида
муравьиной кислоты;
растворитель.
№61 слайд
Содержание слайда: Применение спиртов
Этанол (этиловый спирт) С2Н5ОН:
производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена, простых и сложных эфиров;
растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств;
производство ликеро-водочных изделий;
дезинфицирующее средство в медицине;
горючее для двигателей, добавка к моторным топливам
№62 слайд
Содержание слайда: Применение спиртов
Этиленгликоль HOCH2–CH2OH:
производство пластмасс;
компонент антифризов;
сырье в органическом синтезе
№63 слайд
Содержание слайда: Применение спиртов
Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH:
фармацевтическая и парфюмерная промышленность;
смягчитель кожи и тканей;
производство взрывчатых веществ
№64 слайд
Содержание слайда: Применение спиртов
Фенол C6H5OH:
производство фенолформальдегидных смол;
полупродукт в органическом синтезе
№65 слайд
Содержание слайда: 1.Контрольная работа
№66 слайд
Содержание слайда: 2. Контрольная работа
№67 слайд
Содержание слайда: 3.Контрольная работа
№68 слайд
Содержание слайда: 4. Контрольная работа
№69 слайд
Содержание слайда: 5. Контрольная работа
№70 слайд
Содержание слайда: 6. Контрольная работа
№71 слайд
Содержание слайда: 7. Контрольная работа
№72 слайд
Содержание слайда: Свойства спиртов
Взаимодействие спирта и натрия
Напищите уравнения реакций.
(видеоролик op3.exe в папке лабораторные опыты-кислородсодержащие соединения)
№73 слайд
Содержание слайда: Свойства спиртов
Образование глицерата меди.
Напишите уравнение реакции:
(видеоролик ор2.exe в папке лабораторные -опыты кислородсодержащие соединения)