Презентация Физико-химические свойства аминокислот онлайн

Содержание слайда: Физико-химические свойства аминокислот Гомельский государственный медицинский университет Кафедра биохимии Доцент, к.б.н. А. Н. Коваль

Содержание слайда: Общие свойства Аминокислоты (АК) обычно содержат карбоксильную группу (COOH), аминогруппу (NH2), боковой радикал, Эти группы соединены с атомом углерода в α-положении. Природные АК обычно L-конфигурации. При физиологических pH NH2-группы АК заряжены «+», COOH-группы – «-», Боковые радикалы содержат различные химические группы. Между собой АМК соединены пептидными связями.

Содержание слайда: Структура аминокислот 20 аминокислот кодируются мРНК (т. наз. протеиногенные АК), остальные образуются в ходе посттрансляционной модификации. В АК различают: карбоксильную группу (COOH), аминогруппу (NH2), боковой радикал, присоединенные к α–атому углерода. Глицин – не содержит бокового радикала Пролин – аминогруппа является частью цикла, образуя иминогруппу. Все 20 АК (кроме глицина) являются L-конформерами.

Содержание слайда: Классификация аминокислот По боковому радикалу: Гидрофобные АК – способны к гидрофобным взаимодействиям Алифатические группы (валин, лейцин и изолейцин); Ароматические группы (фенилаланин, тирозин и триптофан). Содержащие гидроксильные группы (серин и треонин) – могут образовывать водородные связи Серосодержащие (цистеин и метионин) Сульфгидрильные (-SH) группы 2-х цистеинов могут образовать дисульфидную связь. Ионизирующиеся группы – у 7 АК. В зависимости от pH могут нести заряды. В таком виде способны к электростатическим взаимодействиям Амиды – у аспарагина и глутамина. Боковой радикал пролина образует кольцо с азотом, присоединенным к α–атому.

Содержание слайда: Заряды аминокислот Заряды α–аминогрупп и α–карбоксильных групп Заряды боковых радикалов Положительные Отрицательные Изоэлектрическая точка (pI)

Содержание слайда: Заряды α–аминогрупп и α–карбоксильных групп При физиологических pH: α–аминогруппы протонированы (pK9) и несут положительный заряд; карбоксильные группы диссоциированы (pK2) и заряжены отрицательно.

Содержание слайда: Заряды боковых радикалов Положительные заряды Боковые радикалы основных аминокислот – аргинина, лизина и гистидина заряжены положительно при pH 7. Для гуанидиновой группы аргинина pK=12.5 ε-аминогруппа лизина имеет pK=10.5 Имидазольная группа гистидина – pK=6.5

Содержание слайда: Заряды боковых радикалов Отрицательные заряды Боковые радикалы кислых АК - аспарагиновой и глутаминовой кислот (аспартата и глутамата) несут отрицательный заряд при pH 7 (pKасп = 3,9, pKглу = 4,1); Тирозин (pK=10,1) и цистеин (pK=8,2) могут отдавать протоны и заряжаться отрицательно при повышении кислотности (не при физиологических pH).

Содержание слайда: Изоэлектрическая точка (pI) Изоэлектрическая точка (pI) – это значение pH, при котором число положительных зарядов равно числу отрицательных (в аминокислоте или пептиде).

Содержание слайда: Определение заряда пептидов при различных pH Особенности пептидов: В них обязательно присутствуют концевые α–амино и α–карбоксигруппы (pK соответственно 2,5 и 9,0); Боковые радикалы 7 АК могут приобретать заряды:

Содержание слайда: Пример расчета зарядов пептида при различных pH

Содержание слайда: Попробуем «прочесть» пептид

Содержание слайда: Изменение заряда пептида при увеличении pH от 0 до 14

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда: