Презентация Основные положения теории резонанса онлайн
На нашем сайте вы можете скачать и просмотреть онлайн доклад-презентацию на тему Основные положения теории резонанса абсолютно бесплатно. Урок-презентация на эту тему содержит всего 23 слайда. Все материалы созданы в программе PowerPoint и имеют формат ppt или же pptx. Материалы и темы для презентаций взяты из открытых источников и загружены их авторами, за качество и достоверность информации в них администрация сайта не отвечает, все права принадлежат их создателям. Если вы нашли то, что искали, отблагодарите авторов - поделитесь ссылкой в социальных сетях, а наш сайт добавьте в закладки.
Презентации » Химия » Основные положения теории резонанса
Оцените!
Оцените презентацию от 1 до 5 баллов!
- Тип файла:ppt / pptx (powerpoint)
- Всего слайдов:23 слайда
- Для класса:1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11
- Размер файла:300.40 kB
- Просмотров:71
- Скачиваний:0
- Автор:неизвестен
Слайды и текст к этой презентации:
№1 слайд
![Основные положения теории](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img0.jpg)
Содержание слайда: Основные положения теории резонанса
1. Если молекула может быть представлена несколькими «граничными» структурами, то ни одна из них не отражает реальную молекулу. Считают, что возникает резонанс и молекула является гибридом этих структур.
2. Чем устойчивее граничная структура, тем больше её вклад в гибрид. Близкие по устойчивости структуры (содержащие примерно одинаковое количество энергии) вызывают наибольший резонанс.
3. Резонансный гибрид стабильнее, чем любая из граничных структур. Такое увеличение устойчивости называют энергией резонанса. Чем ближе по устойчивости резонирующие структуры, тем больше энергия резонанса.
№2 слайд
![Ароматичность. Арены](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img1.jpg)
Содержание слайда: Ароматичность. Арены
Определение и классификация
Арены, не смотря на свою «ненасыщенность», в отличие от алифатических непредельных соединений более стабильны, устойчивы к окислителям, восстановителям, не полимеризуются, и вместо реакций присоединения склонны больше к реакциям ионного замещения (электрофильного и нуклеофильного замещения).
Ароматические соединения в основном делят на карбоциклические (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен) и гетероциклические (пяти-, шестичленные с одним, двумя и более гетероатомами (в основном кислород, азот и сера)
№3 слайд
![Структурная формула бензола](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img2.jpg)
Содержание слайда: Структурная формула бензола
Удовлетворительная структура для бензола (Фарадей, 1825) предложена благодаря теории резонанса только в 1931 г.
Бензол представляет собой резонансный гибрид (в) двух структур Кекуле 1865-1872гг (а, б), которые не отражают реальной молекулы.
Вклад граничных структур в гибрид одинаков, но все молекулы бензола одинаковы – гибридные, качественно отличные от них.
№4 слайд
![Структурная формула бензола](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img3.jpg)
Содержание слайда: Структурная формула бензола (2)
Все С – С – связи бензола одинаковы («гибридные») и называются полуторными или бензольными.
p-Связь непредельных соединений окисляется, восстанавливается, полимеризуется, вступает в реакции присоединения.
Полуторные связи устойчивы к окислителям, восстановителям, им не характерны реакции присоединения, полимеризации, но придают бензолу способность вступать в реакции замещения.
Однако полуторная и p-связь родственные, поэтому при определенных условиях бензол реагирует как ненасыщенный углеводород.
№6 слайд
![Теплоты гидрирования бензола,](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img5.jpg)
Содержание слайда: Теплоты гидрирования бензола, циклогексена, ди- и трициклогексена
- «Реальная» молекула бензола по термодинамической устойчивости превосходит гипотетический «циклогексатриен» на 151 кДж/моль и даже циклогексадиен. Поэтому ему выгоднее вступить в реакцию замещения, чем присоединения.
№7 слайд
![Цикло-октатетраен - не](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img6.jpg)
Содержание слайда: Цикло-октатетраен
- не является ареном, нет резонанса, поэтому теплота его гидрирования примерно в 4 раза больше, чем теплота гидрирования циклооктена.
Структурные формулы ароматических соединений часто пишут с использованием кратных связей, поэтому необходимо уметь отличать их от алифатических.
Для отнесения малознакомых соединений к ароматическим или алифатическим по «классическим» структурным формулам, необходимо знать признаки ароматичности.
№9 слайд
![Строение нафталина](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img8.jpg)
Содержание слайда: Строение нафталина
– циклическая плоская система, имеет циклическую систему перекрывающихся p-орбиталей, на которых находится 10-р-электронов (4n+2, где n=2).
– три граничных структуры, возможен резонанс и реальная молекула является гибридом.
Нафталин менее ароматичен, чем бензол, электронное облако в нафталине менее равномерно распределяется по молекуле.
№10 слайд
![Взаимодействие заместителей с](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img9.jpg)
Содержание слайда: Взаимодействие заместителей с электронным облаком бензола
Атомы и группы атомов, связанные с аренами, активно влияют на их электронное облако.
Используются эффекты: индукционный, сопряжение (мезомерный) и сверхсопряжение,
Заместители поляризуют электронное облако и меняют свойства арена.
Действие эффектов может быть согласованным и несогласованным.
№11 слайд
![Взаимодействие карбонильной](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img10.jpg)
Содержание слайда: Взаимодействие карбонильной группы с электронным облаком бензола
Эффекты индукционный и сопряжения действуют согласованно. Электронное облако смещается к кислороду, частичный или полный положительный заряд возникает на углероде карбонильной группы, и в о- и п-положениях бензола.
№12 слайд
![Взаимодействие галогена с](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img11.jpg)
Содержание слайда: Взаимодействие галогена с электронным облаком бензола
Действие эффектов индукционного и сопряжения несогласованное.
Одна из трех р-орбиталей галогена перекрывается с р-орбиталями цикла, образуя двойную связь. Положительный заряд возникает на атоме хлора (он отдал электрон), а отрицательный – на атомах углерода кольца.
Однако, заставить хлор отдать электрон может только сильный электроноакцептор атакуя о- и п- положение кольца, поэтому в обычных условиях превалирует индукционный, а в п- и о-s-комплексах – сопряжение.
№13 слайд
![Взаимодействие алкильной](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img12.jpg)
Содержание слайда: Взаимодействие алкильной группы с электронным облаком бензола
Смещение электронов осуществляется благодаря положительного индукционного эффекта алкила и большей электроотрицательности атома углерода кольца.
Обогащение ядра электронами в ряде случаев увеличивается от третичного к метильному радикалу, т.к. электронные облака аренов более эффективнее взаимодействуют с С – Н связями, чем с С – С связями (эффект сверхсопряжения).
№14 слайд
![Механизм реакции](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img13.jpg)
Содержание слайда: Механизм реакции электрофильного замещения (SE) на примере бензола
Е+ - нейтральная поляризованная частица или катион;
p-Комплекс (донорно-акцепторный комплекс) - ароматичность еще сохраняется;
s-Комплекс – промежуточное соединение - неароматический карбокатион, образуется когда активный электрофил образует связь с углеродом за счет электронов кольца.
№15 слайд
![Распределение электронов в](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img14.jpg)
Содержание слайда: Распределение электронов в s-комплексе
В s-комплексе 4 p-электрона делокализованы по 5 атомам углерода за счет эффекта сопряжения:
Катион может присоединить анион, как в реакциях АЕ по двойным С=С связям, но отщепление протона приводить к значительно более устойчивому замещенному бензолу, чем ц.гексадиен.
Направление и скорость реакции, в большинстве случаях, определяется стабильностью s-комплекса, которую можно определить числом и устойчивостью граничных структур.
№16 слайд
![Направление и относительная](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img15.jpg)
Содержание слайда: Направление и относительная реакционная способность замещенных бензолов
-определяются уже имеющимися заместителями.
Заместители первого рода:
направляют электрофил в орто- и пара-положения;
за исключением галогенов, являются электронодонорами, обогащают ядро электронами и облегчают электрофильное замещение (по сравнению с бензолом);
на атоме, непосредственно связанном с ароматическим ядром, имеют частичный или полный отрицательный заряд или/и электронные пары.
К ним относятся радикалы, гидроксил и его производные (-OH, -O-,-OR,-OCOR), аминогруппа и её производные (-NH2, -NHR, -NR2, -NHCOR), галогены и др.
№17 слайд
![Заместители второго рода](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img16.jpg)
Содержание слайда: Заместители второго рода
направляют электрофильный реагент в мета- положение;
являются электроноакцепторами, уменьшают электронную плотность в ядре и сильно затрудняют электрофильное замещение (по сравнению с бензолом и галогенбензолом);
на атоме, непосредственно связанном с ароматическим кольцом, имеют частичный или полный положительный заряд.
К ним относятся нитрогруппа, трихлорметил, карбонильная, сульфо-, карбокси- группы и их производные и другие
№19 слайд
![Скорость реакции SE](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img18.jpg)
Содержание слайда: Скорость реакции SE
электроноакцепторные заместители (второго рода и галоген) препятствуют распределению положительного заряда s -комплекса, дестабилизируют его и уменьшают реакционную способность бензольного кольца в реакциях SE; Они обедняют электронами все положения, но о- и п- положения в наибольшей степени.
№22 слайд
![Заместители рода -](/documents_6/1fde9132ff22b4a32c6f0aeaa37b855e/img21.jpg)
Содержание слайда: Заместители 1 рода
- распределяют положительный заряд в орто- и пара- s-комплексах, поэтому они стабильнее мета- s -комплекса.
Например, орто- и пара- s -комплексы фенолов и аминов имеют 4 и более граничных структур, причем оксониевые и аммониевые катионы значительно устойчивее, чем остальные.
Скачать все slide презентации Основные положения теории резонанса одним архивом:
Похожие презентации
-
МОЛЕКУЛЯРНО - КИНЕТИЧЕСКАЯ ТЕОРИЯ идеального газа ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ МКТ. ИДЕАЛЬНЫЙ ГАЗ, ЕГО ПАРАМЕТРЫ. ОСНОВНОЕ УРАВНЕНИЕ МКТ.
-
Основные положения МКТ МКТ- молекулярно-кинетическая теория
-
Основные положения теории растворов электролитов, используемых в аналитической химии. (Лекция 3)
-
Органическая химия. Основные положения. История развития науки Королёва Инна Николаевна Учитель химии МАОУ СОШ 10 Ст. Новомыша
-
Основные положения МКТ
-
Скачать презентацию Основные положения МКТ
-
Как осуществить цепочку превращений на основании положений теории электролитической диссоциации?
-
Теория резонанса в неорганической химии
-
Основное уравнение молекулярно-кинетической теории
-
Теория электролитической диссоциации. Кислотно-основные равновесия в водных растворах