Оцените презентацию от 1 до 5 баллов!
Тип файла:
ppt / pptx (powerpoint)
Всего слайдов:
59 слайдов
Для класса:
1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11
Размер файла:
782.93 kB
Просмотров:
62
Скачиваний:
0
Автор:
неизвестен
Слайды и текст к этой презентации:
№1 слайд![Основы органической химии](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img0.jpg)
Содержание слайда: Основы органической химии
Семинар-9. Углеводороды.Алкины
№2 слайд![Алкины Алкины ацетиленовые](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img1.jpg)
Содержание слайда: Алкины
Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь.
Общая формула алкинов:
№3 слайд![Простейшие представители](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img2.jpg)
Содержание слайда: Простейшие представители
№4 слайд![Алкины Тройную связь](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img3.jpg)
Содержание слайда: Алкины
Тройную связь осуществляют шесть общих электронов:
В образовании тройной связи участвуют атомы углерода в sp-гибридизованном состоянии.
№5 слайд![Строение С С связи Каждый из](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img4.jpg)
Содержание слайда: Строение С=С связи
Каждый из атомовимеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО:
№6 слайд![Получение алкинов Получение и](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img5.jpg)
Содержание слайда: Получение алкинов
Получение и свойства ацетилена.
Уравнения реакций:
(видеоролик exp5.exe в папке лабораторные опыты)
Опишите роль каждого реактива в опытах
№7 слайд![Строение СС связи Тройная](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img6.jpg)
Содержание слайда: Строение С≡С связи
Тройная связь является комбинацией из одной σ-и двух π-связей, образуемых двумя sp-гибридизованными атомами.
σ-связь возникает при осевом перекрывании sp-гибридных орбиталей соседних атомов углерода; одна из π -связей образуется при боковом перекрывании рy-орбиталей, другая – при боковом перекрывании
рz-орбиталей.
№8 слайд![Строение СС связи Образование](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img7.jpg)
Содержание слайда: Строение С≡С связи
Образование связей в молекуле ацетилена можно изобразить следующей схемой:
№9 слайд![Строение СС связи -Cвязи](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img8.jpg)
Содержание слайда: Строение С≡С связи
π-Cвязи располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.
σ-Cвязи, образуемые sp–гибридными орбиталями углерода, располагаются на одной прямой (под углом 180° друг к другу).
Поэтому молекула ацетилена имеет линейное строение:
№10 слайд![Номенклатура алкинов названия](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img9.jpg)
Содержание слайда: Номенклатура алкинов
названия алкинов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан на –ин:
2 атома С → этан → этин;
3 атома С →пропан → пропин
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь.
№11 слайд![Номенклатура алкинов](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img10.jpg)
Содержание слайда: Номенклатура алкинов
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи.
Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин.
Например:
№12 слайд![Номенклатура алкинов Для](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img11.jpg)
Содержание слайда: Номенклатура алкинов
Для простейших алкинов применяются исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен (бутин-1), валерилен (пентин-1).
В номенклатуре наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкинов:
№13 слайд![Номенклатура алкинов Если](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img12.jpg)
Содержание слайда: Номенклатура алкинов
Если кроме тройной связи в молекуле есть двойные связи, то они будут иметь наименьшее число:
№14 слайд![Назовите следующие алкины CH](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img13.jpg)
Содержание слайда: Назовите следующие алкины:
CH2≡CH2
CH3—CH ≡ CH2
CH3—CH3—CH ≡ CH2
CH3—CH ≡ CH—CH3
CH2 ≡ CH—CH=CH2
CH3—CH ≡ CH2
|
CH3
№15 слайд![Структурная изомерия алкинов](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img14.jpg)
Содержание слайда: Структурная изомерия алкинов
№16 слайд![Структурная изомерия алкинов](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img15.jpg)
Содержание слайда: Структурная изомерия алкинов
№17 слайд![Структурная изомерия алкинов](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img16.jpg)
Содержание слайда: Структурная изомерия алкинов
№18 слайд![Пространственная изомерия](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img17.jpg)
Содержание слайда: Пространственная изомерия алкинов
Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется,
заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи
№19 слайд![Физические свойства алкинов](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img18.jpg)
Содержание слайда: Физические свойства алкинов
Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы.
При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества.
Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.
№20 слайд![Физические свойства алкинов](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img19.jpg)
Содержание слайда: Физические свойства алкинов
Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов:
№21 слайд![Химические свойства алкинов](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img20.jpg)
Содержание слайда: Химические свойства алкинов
сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью:
№22 слайд![Гидрирование присоединение](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img21.jpg)
Содержание слайда: Гидрирование
(присоединение водорода)
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем алканов (разрывается вторая π -связь):
№23 слайд![Галогенирование присоединение](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img22.jpg)
Содержание слайда: Галогенирование
(присоединение галогенов)
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая p-связь разрывается труднее, чем вторая):
№24 слайд![Галогенирование присоединение](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img23.jpg)
Содержание слайда: Галогенирование
(присоединение галогенов)
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция):
№25 слайд![Гидрогалогенирование](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img24.jpg)
Содержание слайда: Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму.
Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
№26 слайд![Гидрогалогенирование](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img25.jpg)
Содержание слайда: Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:
Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).
№27 слайд![Гидрогалогенирование](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img26.jpg)
Содержание слайда: Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Реакция ускоряется в присутствии катализаторов (соли ртути или меди) и идет по нуклеофильному механизму:
№28 слайд![Гидратация реакция Кучерова](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img27.jpg)
Содержание слайда: Гидратация
(реакция Кучерова)
Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид:
№29 слайд![Гидратация присоединение воды](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img28.jpg)
Содержание слайда: Гидратация
(присоединение воды)
или в кетон (в случае других алкинов) по нуклеофильному механизму :
№30 слайд![Полимеризация алкинов .](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img29.jpg)
Содержание слайда: Полимеризация алкинов
1. Димеризация под действием водно-аммиачного раствора меди (CuCl):
№31 слайд![Полимеризация алкинов .](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img30.jpg)
Содержание слайда: Полимеризация алкинов
2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
№32 слайд![Полимеризация алкинов .](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img31.jpg)
Содержание слайда: Полимеризация алкинов
3. Реакция полимеризации с образованием циклических или линейных молекул:
№33 слайд![Полимеризация алкинов .](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img32.jpg)
Содержание слайда: Полимеризация алкинов
4. окислительная поликонденсация ацетилена в присутствии CuCl (высокомолекулярное вещество – карбин образуется не в результате полимеризации ацетилена):
№34 слайд![Образование солей Алкины-](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img33.jpg)
Содержание слайда: Образование солей
Алкины-1 вследствие полярности связи С(sp)-Н проявляют слабые кислотные свойства: атомы водорода могут замещаться атомами металла.
При этом образуются соли – ацетилениды:
№35 слайд![Образование солей Если](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img34.jpg)
Содержание слайда: Образование солей
Если тройная связь находится не на конце цепи, то кислотные свойства отсутствуют (нет подвижного атома водорода) и ацетилениды не образуются:
№36 слайд![Окисление алкинов Ацетилен и](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img35.jpg)
Содержание слайда: Окисление алкинов
Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
№37 слайд![Окисление алкинов Алкины](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img36.jpg)
Содержание слайда: Окисление алкинов
Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения:
№38 слайд![Окисление алкинов При](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img37.jpg)
Содержание слайда: Окисление алкинов
При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:
Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800- 3000°С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси. В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии он способен взрываться от удара.
№39 слайд![Получение алкинов I.](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img38.jpg)
Содержание слайда: Получение алкинов
I. Термический крекинг (пиролиз) метана :
№40 слайд![Получение алкенов II.](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img39.jpg)
Содержание слайда: Получение алкенов
II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π-связи двух типов:
дегидратация
дегидрогалогенирование
№41 слайд![Получение алкинов II.](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img40.jpg)
Содержание слайда: Получение алкинов
II. Гидролиз карбида кальция :
Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500°С:
№42 слайд![Получение алкинов III.](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img41.jpg)
Содержание слайда: Получение алкинов
III. Пиролиз этана или этилена:
№43 слайд![Применение алкинов Алкины](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img42.jpg)
Содержание слайда: Применение алкинов
Алкины применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.
№44 слайд![Применение алкинов Наибольшее](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img43.jpg)
Содержание слайда: Применение алкинов
Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен (бутен-3-ин-1).
№45 слайд![Применение алкинов](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img44.jpg)
Содержание слайда: Применение алкинов
Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:
№46 слайд![.Контрольная работа](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img45.jpg)
Содержание слайда: 1.Контрольная работа
№47 слайд![. Контрольная работа](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img46.jpg)
Содержание слайда: 2. Контрольная работа
№48 слайд![.Контрольная работа](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img47.jpg)
Содержание слайда: 3.Контрольная работа
№49 слайд![. Контрольная работа](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img48.jpg)
Содержание слайда: 4. Контрольная работа
№50 слайд![. Контрольная работа](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img49.jpg)
Содержание слайда: 5. Контрольная работа
№51 слайд![. Контрольная работа](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img50.jpg)
Содержание слайда: 6. Контрольная работа
№52 слайд![. Контрольная работа](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img51.jpg)
Содержание слайда: 7. Контрольная работа
№53 слайд![. Контрольная работа](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img52.jpg)
Содержание слайда: 8. Контрольная работа
№54 слайд![Сравните получение алканов,](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img53.jpg)
Содержание слайда: Сравните получение алканов, алкенов, алкинов, проанализировав видеоролики из папки «Лабораторные опыты».
Сравните получение алканов, алкенов, алкинов, проанализировав видеоролики из папки «Лабораторные опыты».
№55 слайд![Получение алканов Получение и](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img54.jpg)
Содержание слайда: Получение алканов
Получение и свойства метана
(видеоролик exp3.exe в папке лабораторные опыты)
№56 слайд![Получение алканов Получение и](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img55.jpg)
Содержание слайда: Получение алканов
Получение и свойства метана.
Уравнения реакций:
Опишите роль каждого реактива в опытах
№57 слайд![Свойства алканов](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img56.jpg)
Содержание слайда: Свойства алканов
Взаимодействия алканов с бромом.
Уравнения реакций:
(видеоролик exp2.exe в папке лабораторные опыты)
Опишите роль каждого реактива в опытах
№58 слайд![Получение алкенов Получение и](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img57.jpg)
Содержание слайда: Получение алкенов
Получение и свойства этилена.
Уравнения реакций:
(видеоролик exp4.exe в папке лабораторные опыты)
Опишите роль каждого реактива в опытах
№59 слайд![Получение алкинов Получение и](/documents_6/5833f21a0aecf366c4bce3a3fa71c3fc/img58.jpg)
Содержание слайда: Получение алкинов
Получение и свойства ацетилена.
Уравнения реакций:
(видеоролик exp5.exe в папке лабораторные опыты)
Опишите роль каждого реактива в опытах