Презентация Синтез и реакции пиридазина онлайн
На нашем сайте вы можете скачать и просмотреть онлайн доклад-презентацию на тему Синтез и реакции пиридазина абсолютно бесплатно. Урок-презентация на эту тему содержит всего 12 слайдов. Все материалы созданы в программе PowerPoint и имеют формат ppt или же pptx. Материалы и темы для презентаций взяты из открытых источников и загружены их авторами, за качество и достоверность информации в них администрация сайта не отвечает, все права принадлежат их создателям. Если вы нашли то, что искали, отблагодарите авторов - поделитесь ссылкой в социальных сетях, а наш сайт добавьте в закладки.
Презентации » Химия » Синтез и реакции пиридазина
Оцените!
Оцените презентацию от 1 до 5 баллов!
- Тип файла:ppt / pptx (powerpoint)
- Всего слайдов:12 слайдов
- Для класса:1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11
- Размер файла:115.28 kB
- Просмотров:55
- Скачиваний:0
- Автор:неизвестен
Слайды и текст к этой презентации:
№2 слайд
![Положение пиридазина. Диазины](/documents_6/b660c10324a0e3d8cbb4f21c67a40037/img1.jpg)
Содержание слайда: Положение пиридазина.
Диазины формально можно рассматривать как гетероциклические соединения, образующиеся из бензола или нафталина путем замещения двух углеродных атомов (точнее СН-групп) атомами азота.
Пиридазины не встречаются в природе и имеют небольшое практическое значение; например, гидразид малеиновой кислоты (4) применяется как избирательный ингибитор роста растений.
№3 слайд
![Методы синтеза пиридазинов.](/documents_6/b660c10324a0e3d8cbb4f21c67a40037/img2.jpg)
Содержание слайда: Методы синтеза пиридазинов.
Большая часть синтезов пиридазинового кольца основана на присоединении гидразина и его производных к углеродной цепочке с соответствующими заместителями в положениях 1,4.
Конденсация производных гидразина с 1,4-диацилэтиленами, производными малеинового ангидрида, 4-альдегидо или 4-кетокислотами, бутенолидами, 2-бром или 2-гидрокси-1,4-дикарбонильными соединениями, а также производными дигидрофурана приводят к образованию пиридазиновых колец.
№4 слайд
![Синтез с малеиновым](/documents_6/b660c10324a0e3d8cbb4f21c67a40037/img3.jpg)
Содержание слайда: Синтез с малеиновым ангидридом.
Главное преимущество синтезов малеиновым ангидридом или 1,4-диацетиленами состоит в том, что продукт не требует дальнейшего окисления, хотя первый путь может привести к получению различных побочных продуктов (в т.ч. линейных производных N-аминомалеинимидов) .
№7 слайд
![Удобным методом синтеза H](/documents_6/b660c10324a0e3d8cbb4f21c67a40037/img6.jpg)
Содержание слайда: Удобным методом синтеза 3(2H)-пиридазинонов служит реакция α-дикетонов с производными гидразина в присутствии сложного эфира, содержащего активную метиленовую группу.
Удобным методом синтеза 3(2H)-пиридазинонов служит реакция α-дикетонов с производными гидразина в присутствии сложного эфира, содержащего активную метиленовую группу.
Для построения пиридазинового цикла часто применяют еще два метода, и оба они основаны на реакция [4+2]-циклоприсоединения. Так, при взаимодействии бутадиена и его производных с азодикарбоновым эфиром образуется тетрагидропиридазины, которые после карбиксилирования можно окислять в соответствующие пиридазины.
№8 слайд
![Другой вариант-это реакции](/documents_6/b660c10324a0e3d8cbb4f21c67a40037/img7.jpg)
Содержание слайда: Другой вариант-это реакции циклоприсоединения тетразинов к ацетиленам или олефинам, что соответственно приводит к образованию пиридазинов или дигидропиридазинов. Если олефин содержит заместитель X, легко отщепляемый в виде HX, реакция непосредственно дает производные пиридазина. Реакция с богатыми электронами олефинами идет чрезвычайно легко; глубокая красная окраска тетразина пропадает сразу же, и одновременно выделяется азот.
Другой вариант-это реакции циклоприсоединения тетразинов к ацетиленам или олефинам, что соответственно приводит к образованию пиридазинов или дигидропиридазинов. Если олефин содержит заместитель X, легко отщепляемый в виде HX, реакция непосредственно дает производные пиридазина. Реакция с богатыми электронами олефинами идет чрезвычайно легко; глубокая красная окраска тетразина пропадает сразу же, и одновременно выделяется азот.
№9 слайд
![Химические свойства](/documents_6/b660c10324a0e3d8cbb4f21c67a40037/img8.jpg)
Содержание слайда: Химические свойства пиридазинов.
Пиридазин является более слабым основанием (pKB=2,33), чем пиридин (pKB=5,23), вследствие электроноакцепторного влияния второго атома азота. Обычно протонируется только один атом азота молекулы пиридазина, второй атом азота может протонироваться только в концентрированных растворах кислот.
В реакции электрофильного замещения пиридазин вступает с большим трудом, в реакции нитрования, сульфирования, галогенирования и ацилирования практически не вступает. С алкилгалогенидами образует соответствующие N-соли.
В большинстве случаев нуклеофильного замещения диазинов входящая группа вытесняет не водород, а какой-либо из заместителей кольца, чаще всего атом галогена. Это объясняется доступностью галогендиазинов из соответствующих оксодиазинов, которые с в свою очередь легко получить прямым синтезом. Реакционная способность атомов галогена, связанных с кольцом диазина, в значительной степени зависит от природы галогена, положения в кольце, о нуклеофила и вляния других заместителей.
№10 слайд
![Атомы галогена в](/documents_6/b660c10324a0e3d8cbb4f21c67a40037/img9.jpg)
Содержание слайда: Атомы галогена в дигалогензамещенных диазинах, как правило сильно различаются по подвижности, и легче всго реагирует галоген в пара-положении к атому азота. Галогены в орто-положении к кольцевому атому азота еще сохраняют реакционную способность, но замещаются в более жестких условиях.
Атомы галогена в дигалогензамещенных диазинах, как правило сильно различаются по подвижности, и легче всго реагирует галоген в пара-положении к атому азота. Галогены в орто-положении к кольцевому атому азота еще сохраняют реакционную способность, но замещаются в более жестких условиях.
Из 3,4,6-трихлорпиридазина и метанольного раствора метилата натрия при 25°С с хорошим выходом получают 4-метокси-3,6-дихлорпиразин.
3,6-дихлорпиридазин дает с горячим водным раствором NaOH 6-хлорпиридазинон-3(2H), но второй атом хлора очень устойчив к замещению. Если оба галогена находятся в одинаковом окружении, легкость замещения определяет эффект других заместителей, что показал пример амонолиза 4-метил-3,6-дихлорпиридазина в смесь веществ (45) и (46) с большим перевесом первого из них.
№11 слайд
![Гомолитическое ароматическое](/documents_6/b660c10324a0e3d8cbb4f21c67a40037/img10.jpg)
Содержание слайда: Гомолитическое ароматическое замещение диазинов встречается редко, и сведений об относительной реакционной способности отдельных положений диазиновых колец почти нет. По видимому, наиболее активны положения α и γ к кольцевым атомам азота. При фенилировании пиридазина фенильными радикалами, генерированными термическим разложением N-нитрозоацетанилида, с низким выходом получен 4-фенилпиридазин.
Гомолитическое ароматическое замещение диазинов встречается редко, и сведений об относительной реакционной способности отдельных положений диазиновых колец почти нет. По видимому, наиболее активны положения α и γ к кольцевым атомам азота. При фенилировании пиридазина фенильными радикалами, генерированными термическим разложением N-нитрозоацетанилида, с низким выходом получен 4-фенилпиридазин.
Как следствие индуктивного и резонансного эффектов атома азота протоны α- или γ-метильного углеродного атома имеют относительно кислый характер и легко удаляются при действии сильных оснований. Образующиеся карбанионы вступают в типичные реакции конденсации и алкилирования. 4-метилпиридазин легко конденсируется с хлоралем в присутствии пиридина, давая:
№12 слайд
![Введение гетероатома в](/documents_6/b660c10324a0e3d8cbb4f21c67a40037/img11.jpg)
Содержание слайда: Введение гетероатома в бензольное кольцо повышает электронную плотность в этой точке и обуславливает большую степень локализации двойных связей, поэтому металлоорганические реагенты атакуют фрагмент –C=N– или вступают в сопряженное присоединение к цепочке –С=C–C=N–.
Введение гетероатома в бензольное кольцо повышает электронную плотность в этой точке и обуславливает большую степень локализации двойных связей, поэтому металлоорганические реагенты атакуют фрагмент –C=N– или вступают в сопряженное присоединение к цепочке –С=C–C=N–.
Тип присоединения зависит от природы металлоорганического реагента и растворителя. При реакции пиридазина с фенилмагнийбромидом с низким выходом образуется 4-фенилпиридазин через стадию 4,5-дегидроприсоединения, которое в ходе синтеза спонтанно окисляется воздухом.
Из бутиллития с пиридазином в эфирном растворе получают 3-бутил-2,3-дигидропиридазин. Его окисление перманганатом калия в ацетоне дает 3-бутилпиридазин.
Скачать все slide презентации Синтез и реакции пиридазина одним архивом:
Похожие презентации
-
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКИНОВ
-
Олефиновые углеводороды как сырье для органического синтеза. Реакции олефинов. Способы производства олефинов. Лекция 4
-
Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов
-
Синтез реакционноспособных олигомеров и полимеров на их основе
-
Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза гидроксилсодержащих соединений
-
Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза алкенов
-
Углеводы (особенности строения, реакционной способности и методы синтеза альдегидо- и кетоспиртов)
-
Строение, реакционные способности и методы синтеза алкадиенов
-
Окислительно-восстановительные реакции в неорганическом синтезе. (Тема 6)
-
Именные реакции в органической химии. Органический синтез. Механизмы химических процессов