Оцените презентацию от 1 до 5 баллов!
Тип файла:
ppt / pptx (powerpoint)
Всего слайдов:
54 слайда
Для класса:
1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11
Размер файла:
1.83 MB
Просмотров:
71
Скачиваний:
0
Автор:
неизвестен
Слайды и текст к этой презентации:
№1 слайд
Содержание слайда: ФГБОУ ВО БГМУ Минздрава России
Кафедра общей химии
ЛЕКЦИЯ 1
Теоретические основы биоорганической химии
№2 слайд
Содержание слайда: Биоорганическая химия
Биоорганическая химия
изучает строение и своства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологической функции
№3 слайд
Содержание слайда: Электронная структура атома углерода
в органических соединениях
№4 слайд
№5 слайд
№6 слайд
№7 слайд
№8 слайд
Содержание слайда: Классификация по функциональным группам
№9 слайд
№10 слайд
№11 слайд
Содержание слайда: Характеристические группы обозначаемые префиксами и суффиксами.
№12 слайд
Содержание слайда: Характеристические группы, обозначаемые только префиксами
№13 слайд
Содержание слайда: Важнейшие углеводородные радикалы, обозначаемыми префиксами.
Важнейшие углеводородные радикалы, обозначаемыми префиксами.
№14 слайд
№15 слайд
№16 слайд
Содержание слайда: Типы химической связи
№17 слайд
Содержание слайда: Индуктивный эффект
№18 слайд
Содержание слайда: Индуктивный эффект называют отрицательным (-I), если заместитель смещает электронную плотность ϭ-связи от атома углерода, с которым он связан.
При этом заместитель приобретает частичный отрицательный заряд, атом углерода – частичный положительный заряд.
Заместители с -I-эффектом притягивают электроны и называют электроноакцепторными.
Их электроотрицательность выше, чем электроотрицательность атома углерода в метильном радикале.
Примеры:
F-; Cl-; Br-;
-OH; -ОR; -COOH; -CH=O; -COOR;
-CN; -NO2; -NH2; SH, -SR, -SO3H
СН2=СН-; С6Н5-; СНС-
№19 слайд
№20 слайд
Содержание слайда: Индуктивный эффект называют положительным (+ I), если заместитель увеличивает электронную плотность на атоме углерода, индуцируя на нем частичный отрицательный заряд, сам при этом приобретая – частичный положительный заряд.
Заместители с +I-эффектом отдают электроны и называют электронодонорами.
Их электроотрицательность ниже, чем электроотрицательность атома углерода.
Примеры:
Металлы: -Na, -Li, -MgX и т.п.,
-CH3, -C2H5 и др. алкилы
№21 слайд
Содержание слайда: Индуктивный эффект передается по цепи
σ-связей с затуханием через 3-4 связи
№22 слайд
Содержание слайда: Мезомерный эффект
№23 слайд
Содержание слайда: Системы с замкнутой цепью сопряжения
№24 слайд
№25 слайд
Содержание слайда: Мезомерный эффект
№26 слайд
Содержание слайда: - М-эффект проявляют заместители с электроотрицательными атомами и смещающие электронную плотность на себя. Эти группы имеют неподеленные пары электронов, но пространственное расположение орбиталей не позволяет электронам вступать в систему сопряжения.
-СN, -COOH; -CH=O; -COOR; -NO2; -SO3H
Заместители (ориентанты) второго рода
№27 слайд
Содержание слайда: +М-эффект заместителя
№28 слайд
Содержание слайда: -М-эффект заместителя
№29 слайд
№30 слайд
№31 слайд
№32 слайд
№33 слайд
№34 слайд
№35 слайд
№36 слайд
№37 слайд
№38 слайд
Содержание слайда: В каждой органической реакции различают: субстрат и реагент.
Субстрат – вещество, вступающее в реакцию, в которой у атома углерода происходит разрыв старой и образование новой связи.
Реагент – вещество, действующее на объект и вызывающее в нём изменение химических связей.
Реагенты подразделяют на: радикальные, электрофильные, нуклеофильные, кислотные, основные, окислители и восстановители.
№39 слайд
Содержание слайда: Виды органических реакций
№40 слайд
Содержание слайда: Кислотность и основность
органических соединений.
№41 слайд
№42 слайд
Содержание слайда: Оценка кислотности
Оценка кислотности
1. Сила кислоты характеризуется K дисс.
2. Качественно сила кислоты оценивается по стабильности сопряженного основания (аниона, получающегося при диссоциации).
Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота
CH3COOH H+ + CH3COO –
кислота сопряженное основание
№43 слайд
Содержание слайда: Факторы, определяющие кислотность (стабильность аниона)
Факторы, определяющие кислотность (стабильность аниона)
а) Влияние ЭО атома в кислотном центре.
Чем больше ЭО атома в кислотном центре, тем сильнее кислотные свойства, тем стабильнее анион.
C2H5OH C2H5O- + H+ ; pK=15,8
этанол этоксид-ион
C2H5NH2 C2H5NH- + H+ ; pK=30
Этиламин
ЭОO>ЭОN
значит C2H5O- стабильнее, чем C2H5NH- , и
кислотные свойства C2H5OH более выражены,
чем у C2H5NH2.
№44 слайд
Содержание слайда: На ЭО атома влияет его гибридизация
№45 слайд
Содержание слайда: б) Влияние радиуса атома в кислотном цетре
б) Влияние радиуса атома в кислотном цетре
Чем больше радиус атома, тем сильнее кислота и стабильнее анион.
C2H5OH C2H5O- + H+ pK=15,8
C2H5SH C2H5S- + H+ pK=10,5
№46 слайд
Содержание слайда: в) Влияние заместителей
в) Влияние заместителей
Заместители с –I эффектом усиливают кислотность, а с + I эффектом – ослабляют.
C2H5OH C2H5O- + H+ pK=15,8
CBr3CH2OH CBr3CH2O- + H+ pK=12,4
CF3 - CH2OH CF3 - CH2O- + H+ pK=11,4
№47 слайд
Содержание слайда: г) Влияние сопряжения
Участие в сопряжении усиливает кислотность
№48 слайд
Содержание слайда: д) Влияние сольватации (растворителя)
д) Влияние сольватации (растворителя)
При сольватации увеличивается делокализация заряда, благодаря этому анион становится более стабильным и кислотные свойства увеличиваются. Чем меньше ион, тем лучше он сольватируется.
№49 слайд
Содержание слайда: Основания Бренстеда – нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протоны (акцепторы Н+).
Основания Бренстеда – нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протоны (акцепторы Н+).
π- основания:
молекулы с двойной или тройной связью, арены.
«ониевые» или n-основания,
молекулы или ионы, содержащие гетероатом S, N, O:
«S» – сульфониевые (пр. тиоэфиры);
«О» – оксониевые (пр. простые эфиры);
«N» – аммониевые (пр. амины, амиды).
№50 слайд
Содержание слайда: Факторы, влияющие на основность
Факторы, влияющие на основность
а) Электроотрицательность элемента
Чем меньше ЭО, тем сильнее основность
б) Размер гетероатома
Чем радиус меньше, тем основность больше
в) Влияние заместителей
ЭД заместители увеличивают основность, ЭА –
уменьшают
г) Влияние сопряжения
Участие в сопряжении ослабляет основность
№51 слайд
Содержание слайда: 2.Электронная теория Льюиса (1923).
Кислота - частица-акцептор
электронной пары (H+, BF3, AlCl3).
Основание – частица-донор
электронной пары (простые эфиры, тиоэфиры, амины).
№52 слайд
№53 слайд
№54 слайд