Презентация Лекарственные растения, содержащие кумарины онлайн

Содержание слайда: Лекарственные растения, содержащие кумарины Лекарственные растения, содержащие кумарины

Содержание слайда: Кумарины – это природные соединения, в основе которых лежит скелет бензо-- пирона (лактон цис-орто-гидроксикоричной кислоты) 9,10-бензо--пирон цис-орто- оксикоричная кислота

Содержание слайда: Кумарин впервые был выделен Фогелем в 1820 г. с плодов дерева тонко (Dipterix odorata; семейства Fabaceae – бобовые). Свое название получил от местного названия южноамериканского дерева Кумарин впервые был выделен Фогелем в 1820 г. с плодов дерева тонко (Dipterix odorata; семейства Fabaceae – бобовые). Свое название получил от местного названия южноамериканского дерева

Содержание слайда: 1.Простые кумарины Эти соединения содержатся в траве донника лекарственного (Melilotus officinalis, Fabaceae). Кумарин Дигидрокумарин

Содержание слайда: 2.Гидрокси-, метокси- и метилендигидроксикумарины. Заместители могут быть как в бензольном, так и в пирановом кольце . Умбелиферон Эскулетин (7-гидроксикумарин) (6,7- дидроксикумарин) )

Содержание слайда: Фраксетин (6-метокси-7,8- дигидроксикумарин

Содержание слайда: 3.Фурокумарины, или кумарон -α - пирон Эти соединения образуются в результате конденсации фуранового кольца с кумариновым ядром в 6,7 – положении (производные псоралена) или в 7,8- положении ( производные ангелицина).

Содержание слайда: 4. Пиранокумарины, или хромено-α - пироны. Они образуются вследствии конденсации кумарина с 2,2 –диметилпираном в положениях 5,6 или 7,8.

Содержание слайда:

Содержание слайда: 5. Бензокумарины Содержат бензольное кольцо, сконденсированное с кумарином в 3,4 –положении. Они встречаются в растениях семейств розоцветные и сумаховые.

Содержание слайда: 6. Кумариновые соединения, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4- положении . Выделены из различных видов клевера семейства бобовые.

Содержание слайда: Физико-химические свойства кристаллические вещества бесцветные или слегка желтоватые хорошо растворимы в органических растворителях: хлороформе, этиловом эфире, этиловом спирте, жирах и жирных маслах

Содержание слайда: В воде кумарины, в большинстве случаев, нерастворимы; В воде кумарины, в большинстве случаев, нерастворимы; гликозиды растворяются, как правило, в воде и практически нерастворимы в органических растворителях. Кумарины хорошо растворяются в водных растворителях щелочей (особенно при нагревании) за счет образования солей оксикоричных кислот. При нагревании до 100 °С кумарины возгоняются в виде игольчатых кристаллов

Содержание слайда: Многие кумарины проявляют очень характерную флуоресцен­цию при УФ возбуждении в нейтральных спиртовых растворах, в растворах щелочей и концентрированной серной кислоте в видимой области спектра. Многие кумарины проявляют очень характерную флуоресцен­цию при УФ возбуждении в нейтральных спиртовых растворах, в растворах щелочей и концентрированной серной кислоте в видимой области спектра. Особенно этим отличаются производные умбеллиферона, проявляя ярко-голубую флуоресценцию. В щеочной среде флуоресценция наиболее интенсивная, при подкислении флуоресценция становится менее интенсивной и характер флуоресценции меняется.

Содержание слайда: Выделение Выделяют экстракцией спиртом, хлороформом, бензолом, эфиром. Полученный после отгонки спирта (растворителя) густой экстракт для очистки и фракционирования, обрабатывают растворителями: петролейным эфиром, бензолом и хлороформом. Для освобождения от пигментов и эфирных масел при промышленном получении кумаринов обрабатывают экстракты активированным углем. С колонок кумарины элюируют смесью органических растворителей

Содержание слайда: В виду плохой растворимости кумаринов в водных и лучшей с неполярных фазах разделение их осуществляется путем хроматографии на колонках сорбентов силикагеля и оксида алюминии,я. распределительной хроматографии на бумаге. В виду плохой растворимости кумаринов в водных и лучшей с неполярных фазах разделение их осуществляется путем хроматографии на колонках сорбентов силикагеля и оксида алюминии,я. распределительной хроматографии на бумаге. В качестве подвижной фазы используют бензин, петролейный эфир смесь петролейный эфир — бензол — метило­вый спирт (5:4:1), в качестве неподвижной фазы — 20 %-ный водный раствор этиленгликоля или пропиленгликоля, 10 %-ный формамид в метиловом спирте. Как правило, неподвижной фазой предварительно пропитывается хроматографическая бумага.

Содержание слайда: Хроматографирование осуществляется нисходящим способом в течение 1,5—2 ч. Хроматограммы после высушивания просматривают в УФ свете. Кумарины в зависимости от структуры имеют голубую, синюю, фиолетовую, зеленую, желтую флуоресценцию, флуоресци­рующие пятна кумаринов отмечают и хроматограммы обрабаты­вают щелочью. После этого их высушивают в сушильном шкафу при температуре 120 °С и вновь просматривают под УФ лампой; как правило, флуоресценция усиливается. Хроматографирование осуществляется нисходящим способом в течение 1,5—2 ч. Хроматограммы после высушивания просматривают в УФ свете. Кумарины в зависимости от структуры имеют голубую, синюю, фиолетовую, зеленую, желтую флуоресценцию, флуоресци­рующие пятна кумаринов отмечают и хроматограммы обрабаты­вают щелочью. После этого их высушивают в сушильном шкафу при температуре 120 °С и вновь просматривают под УФ лампой; как правило, флуоресценция усиливается.

Содержание слайда: хроматограмму обрабатывают диазотированным сульфаниламидом, от действия которого кумарины в зависимости от структуры окрашиваются в оранжевый, красно-оранжевый, фиолетовый цвета. В некоторых случаях после просматривания хроматограммы в УФ свете ее обрабатывают ре­активом Драгендорфа или иодом. Кумарины проявляются в виде ' пятен, окрашенных в коричневый цвет. хроматограмму обрабатывают диазотированным сульфаниламидом, от действия которого кумарины в зависимости от структуры окрашиваются в оранжевый, красно-оранжевый, фиолетовый цвета. В некоторых случаях после просматривания хроматограммы в УФ свете ее обрабатывают ре­активом Драгендорфа или иодом. Кумарины проявляются в виде ' пятен, окрашенных в коричневый цвет.

Содержание слайда: Качественное обнаружение Для обнаружения кумаринов в растительном сырье используют их лактонные свойства, способность флуоресцировать при УФ освещении и давать окрашенные растворы с диазосоединениями, микро­сублимацию и хроматографический анализ спиртовых или хлороформных экстрактов сырья.

Содержание слайда: Характерное свойство кумаринов как лактонов – их специфическое отношение к щелочи При действии горячей разбавленной щелочи кумарины медленно гидролизуются, при этом образуются желтые растворы солей кумариновой кислоты (цис-, орто-оксикоричной). При подливании щелочных растворов, или при насыщении их СО2 кумарины регенерируются в исходное состояние.

Содержание слайда:

Содержание слайда: При взаимодействии солей диазония с кумаринами в слабощелочной среде диазорадикал присоединяется к 6-положение кумариновой системы, т.е. в пара- положение к фенольному гидроксилу цис-, ортооксикоричной кислоты. При этом раствор окрашивается в красный цвет. При взаимодействии солей диазония с кумаринами в слабощелочной среде диазорадикал присоединяется к 6-положение кумариновой системы, т.е. в пара- положение к фенольному гидроксилу цис-, ортооксикоричной кислоты. При этом раствор окрашивается в красный цвет.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Количественное определение При количественном определении кумаринов учитывается то или иное их свойство. Способность лактонного кольца кумарина к обратному размыканию и замыканию в зависимости от рН-среды используется в гравиметрическом методе. Специфическое отношение кумаринов к щелочи лежит в основе метода нейтрализации (обратное титрирование).

Содержание слайда: Способность кумаринов давать устойчивые красно-оранжевые и красно-пурпурные растворы с диазотированным сульфаниламидом в щелочной среде используют в колориметрических методах. Способность кумаринов давать устойчивые красно-оранжевые и красно-пурпурные растворы с диазотированным сульфаниламидом в щелочной среде используют в колориметрических методах.

Содержание слайда: Спектрофотометрические методы учитывают изменение оптической плотности растворов кумаринов при длине волны максимума поглощения в УФ области спектра того или иного кумарина, в зависимости от его концентрации на основе удельных показателей поглощения. Методу ,как правило, предшествует хроматографическое распределение кумаринов на бумаге и в тонком слое сорбента, поэтому эти методы называют хромато-оптическими

Содержание слайда: Количественного определения кумаринов в плодах пастернака Fructus Pastinacae sativae). семейства сельдерейных Apiaceae проводится полярографическим методом в пересчете на ксантотоксин. 1.Первый этап - это извлечение кумаринов из растительного сырья. Наиболее исчерпывающая экстракция достигается с помощью этилового спирта, то в качестве экстрагента используют этиловый спирт. 2.Второй этап -это выделение кумаринов из извлечения , что достигается кристаллизацией из упаренных растворов кумариновых соединений полученного извлечения. 3.Третий этап является является полярографирование.

Содержание слайда: Схема количественного определения кумаринов в плодах пастернака точная навеска измельченных плодов извлечение сухой остаток Полярографирование расчет процентного содержания в пересчете на ксантотоксин

Содержание слайда: Фармакологическое действие Кумарины обладают антикоагулянтными свойствами. Дикумарол был предложен как препарат для профилактики и лечения тромбозов и тромбофлебитов. На основе дикумарола получены синтетические препараты, обладающие более высокими антикоагулянтными свойствами.

Содержание слайда: Некоторые кумарины обладают фотодинамической активностью, т. е. способны повышать чувствительность кожи к ультрафиолетовым лучам, и поэтому находят применение в терапии витилиго такие препараты, как Некоторые кумарины обладают фотодинамической активностью, т. е. способны повышать чувствительность кожи к ультрафиолетовым лучам, и поэтому находят применение в терапии витилиго такие препараты, как аммифурин из плодов амми большой бероксан из плодов пастернака посевного, псорален из плодов псоралеи ко­стянковой .

Содержание слайда: Многие кумарины обладают спазмолитической активностью; Многие кумарины обладают спазмолитической активностью; коронарорасширяющее действие оказывают виснадин и дигидросамидин из корней вздутоплодника сибирского, атамантин из корней и плодов горичника горного, птериксин из порезника густоцветного .

Содержание слайда: Некоторым кумаринам свойственна антимикробная активность (остхол из жгун-корня); Некоторым кумаринам свойственна антимикробная активность (остхол из жгун-корня); ряд кумаринов обладает экстрогенной активностью (куместролы клевера). Таким образом, кумарины характеризуются разнообразным действием на организм человека, однако широкого использования в медицине они не получили из-за отсутствия оптимальных лекарственных форм, создание которых затруднено плохой растворимостью кумаринов в воде.

Содержание слайда: Фотосенсибилизирующие средства :препараты псоберан ,псорален, амифурин, бероксан Псорален получают из плодов псоралеи – Fructus Psoraleae, Псоралея костянковая- Psoralea drupacea, Бобовые – Fabaceae.Применяют для лечения тотальной и гнездной плешивости и витилиго. Псоберан производят из листа инжира – Folia Ficusi caricae,инжир обыкновенный – Ficus carica,Тутовые – Moraceae. Обладает фотосенсибилизирующим действием.

Содержание слайда: Амифурин получают (сумма фурокумаринов) из плодов амми большой – Fructus Ammi majoris , Амми большая – Aammi mаjus, Сельдерейные – Aрiaceae. Препарат используется как фотосенсибилизирующее средство. Амифурин получают (сумма фурокумаринов) из плодов амми большой – Fructus Ammi majoris , Амми большая – Aammi mаjus, Сельдерейные – Aрiaceae. Препарат используется как фотосенсибилизирующее средство. Бероксан производят из плодов пастернака – Fructus Pastinaceae sativae,пастернак посевной – Pastinaca sativa,Сельдерейные – Apiaceae. Используют как средство фотосенсибилизирующего действия. пастинацин спазмолитического действия.

Содержание слайда: Спазмолитики: Препараты фловерин, отвар корней и корневищ дягиля, келлин, анетин, уролесан, пастинацин Фловерин получают из корневища и корней вздутоплодника сибирского – Rhizoma et radices Phlojodicarpi sibirici, Вздутоплодник сибирский – Phlojodocarpus sibiricus, Зонтичные – Apiaceae. Используют препарат при спазмах периферических сосудов, спастических формах эндартериита, болезни Рейно, легких формах коронарной недостаточности. Пастинацин производят из плодов пастернака – Fructus Pastinaceae sativae,пастернак посевной – Pastinaca sativa,Сельдерейные – Apiaceae. Используют как средство спазмолитического действия. .

Содержание слайда: Отвар корневищ и корней дягеля – Rhizoma et radices Angeliceae,Дягель лекарственный – Angelica archangelica,Сельдерейные – Apiaceae обладает спазмолитическим, противовоспалительным, седативным действием при миозите, радикулите, невралгии. Отвар корневищ и корней дягеля – Rhizoma et radices Angeliceae,Дягель лекарственный – Angelica archangelica,Сельдерейные – Apiaceae обладает спазмолитическим, противовоспалительным, седативным действием при миозите, радикулите, невралгии. Анетин получают из плодов укропа пахучего Fructus Anethi qraveolens, укроп пахучий Aneth qraveolens, зонтичные Apiaceae. Уролесан получают из плодов моркови дикой Fructus Dauci carotae, морковь дикая Daucus carota, семейство Apiaceae. Келин из плодов амии зубной Fructus Ammi visnaga, зонтичные Apiaceae

Содержание слайда: Антикоагулянтные препараты настой травы донника и препараты каштана. Настой травы донника лекарственного – Herba Meliloti, Донник лекарственный – Melilotus officinalis, Бобовые – Fabaceae используют как отхаркивающее, мягчительное и антикоагулянтное средство. Дикумарин обладает способностью тормозить оседанине крови. Входит в состав кардиопротекторного средства кардиофит.

Содержание слайда: Из семян каштана – Semina Hippocastani, Листья каштана – folia Hippocastani, Каштан конский – Aesculus hippocastanum, Каштановые – Hippocastanaceae производят водно-спиртовый экстракт под названием эскузан и эсцин, которые применяются как венотонизирующее средство. Препараты эсцин, есцингель на основе санонинов, эсфлазид и эскузан укрепляют стенки капиляров, тонизируют венозные сосуды, уменьшают воспалительный и аллергический отек.

Содержание слайда: Лекарственные растения, содержащие Лекарственные растения, содержащие хромоны

Содержание слайда: Хромоны-это ненасыщенные гетероциклические кетоны, относящиеся к кондесированной системе бензо- γ -пирона. Хромоны-это ненасыщенные гетероциклические кетоны, относящиеся к кондесированной системе бензо- γ -пирона.

Содержание слайда: Они образуются в результате конденсации γ -пиронового и бензольного кольца Они образуются в результате конденсации γ -пиронового и бензольного кольца по структуре близки как к кумаринам , так и к флавоноидам. Родоначальником обоих является кольцевая система , именуемая пироном

Содержание слайда: Классификация 1. Простые хромоны, содержащие гидрокси-, алкокси-, алкильные и гидроксиметилалкильные радикали и их гликозиди: замещенные в у-пироновом кольце; замещенные в бензольном кольце замещенные в бензольном и у-пироновом кольце  

Содержание слайда:

Содержание слайда: 2, Бензохромоны: линейного строения (6,7-бензохромоны); ангулярного строения (7,8-бензохромоны).     руброфузарин элеутеринол

Содержание слайда: 3.Фурано и дигидрофуранохромоны и их гликозиды

Содержание слайда: 4.Пиранохромоны 4.Пиранохромоны линейного строения (6,7-пиранохромоны) (6,7-бензохромоны); ангулярного строения (7,8- пиранохромоны ).

Содержание слайда:

Содержание слайда: 5.Оксепинохромоны. 5.Оксепинохромоны. линейного строения (6,7-гидроксипинохромоны) ангулярного строения (7,8- гидроксипинохромоны

Содержание слайда: Птерогликоль ' Птероксилин

Содержание слайда: Для выделения и очистки природных хромонов широко применяется метод колоночной хроматографии. Для выделения и очистки природных хромонов широко применяется метод колоночной хроматографии. С этой целью растительное сырье экстрагируют петролейным или диэтиловым эфиром, хлороформом, ацето- ном, метиловым или этиловым спиртом. Упаренные извлечения хромато- графируют в колонках из силикагеля. В некоторых случаях эфирный экстракт упаривают и вещества выделяют путем фракционной кристалли- зации из различных растворителей

Содержание слайда: Уролесан получают из плодов моркови дикой Fructus Dauci carotae, морковь дикая Daucus carota, семейство Apiaceae. Уролесан получают из плодов моркови дикой Fructus Dauci carotae, морковь дикая Daucus carota, семейство Apiaceae. Fructus Ammi visnaga, Плод амми зубной — Fructus Ammi visnagae (плод виснаги морковевидной — Fructus Visnagae daucoidis) ,Амми зубная — Ammi visnaga (L). Lam.; (виснага морковевидная — Visnaga daucoides Gaert.); семейство сельде­рейные — Apiaceae.

Содержание слайда: Химический состав. Во всех частях растения содержатся фуранохромоны келлин, виснагин, а также пиранокумарин виснадин и флавоноиды. Основным действующим веществом яв­ляется келлин, количество которого может достигать 2,5%, Химический состав. Во всех частях растения содержатся фуранохромоны келлин, виснагин, а также пиранокумарин виснадин и флавоноиды. Основным действующим веществом яв­ляется келлин, количество которого может достигать 2,5%,

Содержание слайда: Из амми зубной вырабатывается два препара­та — «Ависан» и «Келлин». Ависан (суммарный препарат) обла­дает спазмолитическим свойством. Оказывает расслабляющее действие на мускулатуру мочеточников. В таблетках по 0,05 г, покрытых оболочкой, назначается при спазмах мочеточников и почечных коликах. Келлин оказывает спазмолитическое и легкое гедативное действие. В таблетках или суппозиториях по 0,02 г назначается при бронхоспазмах, хронической стенокардии (приступы не купируются) и спазмах гладкой мускулатуры же­лудочно-кишечного тракта. Входит в сотав комплексных препаратов келатрин, келаверин, марелин, фитолит, викалин. Из амми зубной вырабатывается два препара­та — «Ависан» и «Келлин». Ависан (суммарный препарат) обла­дает спазмолитическим свойством. Оказывает расслабляющее действие на мускулатуру мочеточников. В таблетках по 0,05 г, покрытых оболочкой, назначается при спазмах мочеточников и почечных коликах. Келлин оказывает спазмолитическое и легкое гедативное действие. В таблетках или суппозиториях по 0,02 г назначается при бронхоспазмах, хронической стенокардии (приступы не купируются) и спазмах гладкой мускулатуры же­лудочно-кишечного тракта. Входит в сотав комплексных препаратов келатрин, келаверин, марелин, фитолит, викалин.  

Содержание слайда: Реакция хромонов со щелочами дает ценные сведения о структуре этих соединений и позволяет отличить их от кумаринов при совместном присутствии в растительном сырье. Так, при обработке хромонов щелочью или этилатом натрия сначала образуются ортоокси- -дикетоны с безвоз- вратным раскрытием - пиронового кольца, в то время как кумарины при последующем подкислении раствора регенерируются в исходные соединения, то есть происходит рециклизация а-пиронового кольца. Реакция хромонов со щелочами дает ценные сведения о структуре этих соединений и позволяет отличить их от кумаринов при совместном присутствии в растительном сырье. Так, при обработке хромонов щелочью или этилатом натрия сначала образуются ортоокси- -дикетоны с безвоз- вратным раскрытием - пиронового кольца, в то время как кумарины при последующем подкислении раствора регенерируются в исходные соединения, то есть происходит рециклизация а-пиронового кольца.

Содержание слайда: Для обнаружения хромонов используют их способность флуоресциро- вать в фильтрованном ультрафиолетовом свете. Большинство хромонов в этих условиях характеризуются желтой или зеленовато-желтой флуорес- ценцией, интенсивность которой обычно усиливается под воздействием паров аммиака или после обработки (опрыскивания) спиртовым раство- ром щелочи. Для обнаружения хромонов используют их способность флуоресциро- вать в фильтрованном ультрафиолетовом свете. Большинство хромонов в этих условиях характеризуются желтой или зеленовато-желтой флуорес- ценцией, интенсивность которой обычно усиливается под воздействием паров аммиака или после обработки (опрыскивания) спиртовым раство- ром щелочи.

Содержание слайда: Хромоны обнаруживают в растительном сырье при помощи мических реакций. Эти реакции основаны на их свойствах образовывать с концентрированными минеральными кислотами (серной, хлористоводо- родной, ортофосфорной) окрашенные оксониевые соли, характерного лимон но-желтого цвета. Для определения хромонов в растительном сырье ис пользуют также реакцию с концентрированными едкими щелочами, с ко торыми хромоны образуют пурпурно-красное окрашивание. Хромоны обнаруживают в растительном сырье при помощи мических реакций. Эти реакции основаны на их свойствах образовывать с концентрированными минеральными кислотами (серной, хлористоводо- родной, ортофосфорной) окрашенные оксониевые соли, характерного лимон но-желтого цвета. Для определения хромонов в растительном сырье ис пользуют также реакцию с концентрированными едкими щелочами, с ко торыми хромоны образуют пурпурно-красное окрашивание.

Содержание слайда: Анетин получают из плодов укропа пахучего Fructus Anethi qraveolens, укроп пахучий Anethum qraveolens, зонтичные Apiaceae. Анетин получают из плодов укропа пахучего Fructus Anethi qraveolens, укроп пахучий Anethum qraveolens, зонтичные Apiaceae.   Укроп огородный — Anethum graveolens L.; семейство сельдерейные — Apiaceae.

Содержание слайда: Плоды содержат фуранохромоны виснагин и келлин, пиранокумарин виснадин и флавоноиды кверцетин, изорамнетин, кемпферол. Все растение боги то эфирным маслом, которого особенно много в плодах (2,Н 4 %). Плоды содержат фуранохромоны виснагин и келлин, пиранокумарин виснадин и флавоноиды кверцетин, изорамнетин, кемпферол. Все растение боги то эфирным маслом, которого особенно много в плодах (2,Н 4 %).

Содержание слайда: . Из плодов вырабатывается препарат «Анетин» (в таблетках), содержащий сумму указанных выше фенольных соединений. Он обладает спазмолитическим действием, может применяться для профилактики астмы и лечения хронической ко­ронарной недостаточности. Водные настои травы рекомендуются при гипертонической болезни и как мочегонные. . Из плодов вырабатывается препарат «Анетин» (в таблетках), содержащий сумму указанных выше фенольных соединений. Он обладает спазмолитическим действием, может применяться для профилактики астмы и лечения хронической ко­ронарной недостаточности. Водные настои травы рекомендуются при гипертонической болезни и как мочегонные.