Оцените презентацию от 1 до 5 баллов!
Тип файла:
ppt / pptx (powerpoint)
Всего слайдов:
83 слайда
Для класса:
1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11
Размер файла:
891.50 kB
Просмотров:
57
Скачиваний:
0
Автор:
неизвестен
Слайды и текст к этой презентации:
№1 слайд![Ничто так не утомляет, как](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img0.jpg)
Содержание слайда: Ничто так не утомляет,
как выполненная на совесть
чужая работа
Макс Фрай
№2 слайд![Амины органические](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img1.jpg)
Содержание слайда: Амины
(органические производные аммиака)
№3 слайд![Классификация Первичные RNH](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img2.jpg)
Содержание слайда: Классификация
Первичные
RNH2 ArNH2
Вторичные
R-NH-R’ Ar-NH-R
Третичные
№4 слайд![Номенклатура](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img3.jpg)
Содержание слайда: Номенклатура
№5 слайд![Номенклатура](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img4.jpg)
Содержание слайда: Номенклатура
№6 слайд![Получение](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img5.jpg)
Содержание слайда: Получение
№7 слайд![Восстановление](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img6.jpg)
Содержание слайда: Восстановление
№8 слайд![Восстановление](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img7.jpg)
Содержание слайда: Восстановление
№9 слайд![Восстановительное аминирование](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img8.jpg)
Содержание слайда: Восстановительное аминирование
№10 слайд![Аминолиз спиртов](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img9.jpg)
Содержание слайда: Аминолиз спиртов
№11 слайд![Расщепление амидов по Гофману](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img10.jpg)
Содержание слайда: Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи)
ArСОNH2 + NaOCl
ArNH2 + Na2CO3 + NaBr + Н2О
№12 слайд![Физические свойства](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img11.jpg)
Содержание слайда: Физические свойства
Ароматические амины – жидкости или твердые тела с характерным неприятным запахом, сильно токсичны
В воде растворяются мало, накопление аминогрупп ведет к увеличению растворимости
№13 слайд![Химические свойства Амины](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img12.jpg)
Содержание слайда: Химические свойства
Амины являются основаниями
Амины способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов
№14 слайд![Основность аминов ArNH H O](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img13.jpg)
Содержание слайда: Основность аминов
ArNH2 + H2O ArNH3+ + OH-
раствор лакмуса окрашивают в синий цвет, фенолфталеина - в малиновый
№15 слайд![Основность В Н О НВ НО- OH-](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img14.jpg)
Содержание слайда: Основность
В + Н2О НВ+ + НО-
[OH-][HB+]
Kb=
[B]
№16 слайд![Основность аминов](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img15.jpg)
Содержание слайда: Основность аминов
Ароматические амины менее основны чем алифатические
№17 слайд![Резонансный или мезомерный](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img16.jpg)
Содержание слайда: Резонансный или мезомерный эффект
№18 слайд![Основность pKBH NH . CH NH .](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img17.jpg)
Содержание слайда: Основность (pKBH+)
NH3 9.21
CH3NH2 10.62 C2H5NH2 10.63
(CH3)2NH 10.71 (C2H5)2NH 10.98
(CH3)3N 9.76 (C2H5)3N 10.65
PhNH2 4.58
PhNHCH3 4.85
PhN(CH3)2 5.06
№19 слайд![Влияние заместителей на](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img18.jpg)
Содержание слайда: Влияние заместителей на основность ароматических аминов
№20 слайд![RC H NH pКBH R H .](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img19.jpg)
Содержание слайда: RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58
№21 слайд![Взаимодействие с кислотами](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img20.jpg)
Содержание слайда: Взаимодействие с кислотами
№22 слайд![Проба Хинсберга Первичные](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img21.jpg)
Содержание слайда: Проба Хинсберга
Первичные амины
№23 слайд![Проба Хинсберга Вторичные](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img22.jpg)
Содержание слайда: Проба Хинсберга
Вторичные амины
Третичные амины
№24 слайд![Ароматические амины Первичные](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img23.jpg)
Содержание слайда: Ароматические амины
Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли диазония:
PhNH2HCl + НОNO
[Ph-NN]Cl + 2 Н2О
№25 слайд![Ароматические амины Вторичные](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img24.jpg)
Содержание слайда: Ароматические амины
Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозосоединения
№26 слайд![Ароматические амины Третичные](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img25.jpg)
Содержание слайда: Ароматические амины
Третичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют ароматические нитрозосоединения
№27 слайд![Ароматические амины](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img26.jpg)
Содержание слайда: Ароматические амины
№28 слайд![](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img27.jpg)
№29 слайд![Замещение в кольце](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img28.jpg)
Содержание слайда: Замещение в кольце ароматических аминов
№30 слайд![Ориентанты](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img29.jpg)
Содержание слайда: Ориентанты
№31 слайд![Галогенирование](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img30.jpg)
Содержание слайда: Галогенирование
№32 слайд![Галогенирование](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img31.jpg)
Содержание слайда: Галогенирование
№33 слайд![Нитрование](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img32.jpg)
Содержание слайда: Нитрование
№34 слайд![Сульфирование](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img33.jpg)
Содержание слайда: Сульфирование
№35 слайд![Сульфаниламиды](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img34.jpg)
Содержание слайда: Сульфаниламиды
№36 слайд![Диазосоединения Соли диазония](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img35.jpg)
Содержание слайда: Диазосоединения
Соли диазония
№37 слайд![Диазосоединения В которых](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img36.jpg)
Содержание слайда: Диазосоединения
В которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и неуглеводородным радикалом Х
Ar–N2X, где X = Br, Cl, NO3, HSO4 - cоли диазония
Ar–N2OH - диазогидрат
№38 слайд![Получение](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img37.jpg)
Содержание слайда: Получение
№39 слайд![Нитрозирующие агенты NO gt gt](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img38.jpg)
Содержание слайда: Нитрозирующие агенты
NO+ >>
H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3 >>
HNO2
В неводных растворах - алкилнитриты
Для малоосновных аминов – нитрозилсерная кислота
№40 слайд![Механизм](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img39.jpg)
Содержание слайда: Механизм
№41 слайд![Механизм](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img40.jpg)
Содержание слайда: Механизм
№42 слайд![Формы диазосоединений](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img41.jpg)
Содержание слайда: Формы диазосоединений
№43 слайд![Свойства солей диазония](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img42.jpg)
Содержание слайда: Свойства солей диазония
№44 слайд![Реакции с выделением азота](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img43.jpg)
Содержание слайда: Реакции с выделением азота
Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щелочным раствором формальдегида)
№45 слайд![Реакции с выделением азота](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img44.jpg)
Содержание слайда: Реакции с выделением азота
ArN+2Cl- + Н2О
ArOH + HCl + N2
ArN+2Cl- + X- ArX + Cl- + N2
№46 слайд![SN Ar ArN N Ar медленно Ar](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img45.jpg)
Содержание слайда: SN1Ar
ArN2+ N2 + Ar+ (медленно)
Ar+ + Nu- Ar-Nu
Ph+ + H2O PhOH2+
PhOH2+ PhOH + H+
№47 слайд![SN Ar Ar CH OH Ar-OCH H Ar I-](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img46.jpg)
Содержание слайда: SN1Ar
Ar+ + CH3OH Ar-OCH3 + H+
Ar+ + I- ArI
Ar+ + SCN- ArSCN
№48 слайд![Замещение на азидогруппу](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img47.jpg)
Содержание слайда: Замещение на азидогруппу
№49 слайд![Замещение на азидогруппу](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img48.jpg)
Содержание слайда: Замещение на азидогруппу
№50 слайд![SN Ar Скорость не зависит от](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img49.jpg)
Содержание слайда: SN1Ar
1) Скорость не зависит от [Nu]
2) Влияние заместителей в ароматическом кольце
3) Ar15N+N ArN+N15
№51 слайд![Катализ SRN](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img50.jpg)
Содержание слайда: Катализ (SRN)
№52 слайд![Реакции замещения на галоген](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img51.jpg)
Содержание слайда: Реакции замещения на галоген
Реакции с использованием галогенида меди (I) называются реакциями Зандмейера
Реакции с использованием металлической меди называются реакциями Гаттермана
№53 слайд![Реакции замещения на галоген](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img52.jpg)
Содержание слайда: Реакции замещения на галоген
№54 слайд![Реакции замещения на галоген](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img53.jpg)
Содержание слайда: Реакции замещения на галоген
Замещение диазогруппы на I не требует применения, достаточно подействовать на соль диазония иодидом калия
№55 слайд![Реакции замещения на тиоционат](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img54.jpg)
Содержание слайда: Реакции замещения на тиоционат
№56 слайд![Замещение на CN Реакция](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img55.jpg)
Содержание слайда: Замещение на –CN
(Реакция Зандмейера)
№57 слайд![Замещение на -ОН Реакция](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img56.jpg)
Содержание слайда: Замещение на -ОН
Реакция медленно протекает даже в ледяном растворе
Соли диазония надо использовать сразу после их приготовления
№58 слайд![Замещение на -NО реакция](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img57.jpg)
Содержание слайда: Замещение на -NО2
реакция Зандмейера
Нитрит-ион – амбидентный нуклеофил
№59 слайд![Получение биарилов](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img58.jpg)
Содержание слайда: Получение биарилов
№60 слайд![Реакции солей диазония без](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img59.jpg)
Содержание слайда: Реакции солей диазония без выделения азота
№61 слайд![Алкилирование](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img60.jpg)
Содержание слайда: Алкилирование
№62 слайд![Свойства диазосоединений ArN](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img61.jpg)
Содержание слайда: Свойства диазосоединений
ArN2+ + [Н] ArNHNH2
№63 слайд![Азосочетание Соли диазония в](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img62.jpg)
Содержание слайда: Азосочетание
Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими соединениями с образованием азосоединений Ar–N=N–Ar’
Эти реакции называются реакциями азосочетания
№64 слайд![Азосочетание Замещение обычно](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img63.jpg)
Содержание слайда: Азосочетание
Замещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит в о-положение
№65 слайд![Азосочетание](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img64.jpg)
Содержание слайда: Азосочетание
№66 слайд![Окраска веществ Хромофорные](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img65.jpg)
Содержание слайда: Окраска веществ
Хромофорные группы:
>C=C<, >C=O, >C=N-, >C=S,
-N=N-, -NO2
хиноидное ядро и др.
Ауксохромные группы:
-OH, -NH2, -N(CH3)2, -NHCH3,
-COOH, -SO3H и др.
№67 слайд![Механизм реакции](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img66.jpg)
Содержание слайда: Механизм реакции
Электрофильное замещение SEAr
Электрофильный агент - ион диазония, очень слабый электрофил
№68 слайд![Механизм реакции -комплекс](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img67.jpg)
Содержание слайда: Механизм реакции
-комплекс
№69 слайд![Сочетание с фенолами Ведется](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img68.jpg)
Содержание слайда: Сочетание с фенолами
Ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре
№70 слайд![Сочетание с фенолами В](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img69.jpg)
Содержание слайда: Сочетание с фенолами
В присутствии ОН ион диазония существует в равновесии с неионизированным соединением
№71 слайд![Сочетание с аминами Высокая](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img70.jpg)
Содержание слайда: Сочетание с аминами
Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосоединение полностью находится в виде диазокатиона
№72 слайд![Сочетание с аминами Чем выше](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img71.jpg)
Содержание слайда: Сочетание с аминами
Чем выше кислотность, тем выше доля амина в виде иона аммония
Среда должна быть слабокислой
№73 слайд![Синтез п-нитроанилинового](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img72.jpg)
Содержание слайда: Синтез п-нитроанилинового красного
№74 слайд![Синтез метилоранжа](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img73.jpg)
Содержание слайда: Синтез метилоранжа
№75 слайд![Восстановление азосоединений](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img74.jpg)
Содержание слайда: Восстановление азосоединений
№76 слайд![Восстановление азосоединений](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img75.jpg)
Содержание слайда: Восстановление азосоединений
№77 слайд![Свойства диазосоединений Для](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img76.jpg)
Содержание слайда: Свойства диазосоединений
Для первичных и вторичных ароматических аминов азогруппа вступает не в ароматическое кольцо, а в аминогруппу:
№78 слайд![Свойства диазосоединений](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img77.jpg)
Содержание слайда: Свойства диазосоединений
№79 слайд![Свойства диазосоединений](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img78.jpg)
Содержание слайда: Свойства диазосоединений
№80 слайд![Синтез бензтриазола](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img79.jpg)
Содержание слайда: Синтез бензтриазола
№81 слайд![Реакция с СН-кислотами](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img80.jpg)
Содержание слайда: Реакция с СН-кислотами
№82 слайд![Нуклеофильное замещение](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img81.jpg)
Содержание слайда: Нуклеофильное замещение
№83 слайд![](/documents/040cfb116eaa2ded1efd2d9fe78ce908/img82.jpg)