Презентация Структура и функции биомакромолекул. Лекция 1 онлайн

На нашем сайте вы можете скачать и просмотреть онлайн доклад-презентацию на тему Структура и функции биомакромолекул. Лекция 1 абсолютно бесплатно. Урок-презентация на эту тему содержит всего 74 слайда. Все материалы созданы в программе PowerPoint и имеют формат ppt или же pptx. Материалы и темы для презентаций взяты из открытых источников и загружены их авторами, за качество и достоверность информации в них администрация сайта не отвечает, все права принадлежат их создателям. Если вы нашли то, что искали, отблагодарите авторов - поделитесь ссылкой в социальных сетях, а наш сайт добавьте в закладки.
Презентации » Химия » Структура и функции биомакромолекул. Лекция 1



Оцените!
Оцените презентацию от 1 до 5 баллов!
  • Тип файла:
    ppt / pptx (powerpoint)
  • Всего слайдов:
    74 слайда
  • Для класса:
    1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11
  • Размер файла:
    1.55 MB
  • Просмотров:
    103
  • Скачиваний:
    0
  • Автор:
    неизвестен



Слайды и текст к этой презентации:

№1 слайд
СТРУКТУРА И ФУНКЦИИ
Содержание слайда: СТРУКТУРА И ФУНКЦИИ БИОМАКРОМОЛЕКУЛ Основные классы биомакромолекул и химические основы их организации

№2 слайд
Макромолекула Макромолекула -
Содержание слайда: Макромолекула Макромолекула - основная структурная единица живого - включает большое количество атомов и атомных групп. Их тепловое движение, повороты и вращения вокруг единичных связей обусловливают большое число внутримолекулярных степеней свободы, что придает макромолекуле статистические свойства. Одновременно в той же макромолекуле между атомами существуют химические связи, ближние и дальние взаимодействия которых придают вполне определенный детерминистский характер ее конформационным перестройкам. Таким образом, биологическая макромолекула обладает своеобразными свойствами, в основе которых лежит тесное взаимодействие статистических и детерминистских (механических) степеней свободы.

№3 слайд
Структурная организация
Содержание слайда: Структурная организация биополимеров Структурная организация биополимеров - белков и нуклеиновых кислот - имеет первоочередное значение для понимания их функций в живых организмах, выяснение молекулярной природы живого. На протяжении XX века был пройденный сложный и очень интересный путь в направлении раскрытия структуры и функций биополимеров.

№4 слайд
Высокомолекулярные вещества,
Содержание слайда: Высокомолекулярные вещества, состоящие из больших молекул цепного строения, называются полимерами (от греч. "поли" - много, "мерос" - часть). Полимеры - вещества, молекулы которых состоят из большого числа повторяющихся группировок, соединенных между собой химическими связями Молекула полимера называется макромолекулой (от греч. "макрос" - большой, длинный).

№5 слайд
Изображение макромолекул
Содержание слайда: Изображение макромолекул

№6 слайд
n X -X- n Х мономер, -Х-
Содержание слайда: n X→ ( -X- )n Х – мономер, (-Х-) – структурное звено, n - степень полимеризации. (- Х- )n - макромолекулы полимеров.

№7 слайд
Структурное звено ...-CH
Содержание слайда: Структурное звено ...-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-... Поливинилхлорид (-CH2-CHCl-)n Группа атомов, многократно повторяющаяся в цепной макромолекуле, называется ее структурным звеном.

№8 слайд
Степень полимеризации Степень
Содержание слайда: Степень полимеризации Степень полимеризации — это число, показывающее сколько молекул мономера соединилось в макромолекулу.

№9 слайд
Классификация полимеров По
Содержание слайда: Классификация полимеров По происхождению полимеры делят: на природные, биополимеры (полисахариды, белки, каучук, нуклеиновые кислоты, 2) искусственные - полученные из природных путем химических превращений (целлулоид, ацетатное, медноаммиачное, вискозное волокна); 3) синтетические - полученные из мономеров (синтетические каучуки, волокна (капрон, лавсан), пластмассы).

№10 слайд
Классификация полимеров По
Содержание слайда: Классификация полимеров По структуре: Линейная форма (полиэтилен низкого давления, невулканизованный натуральный каучук) Разветвленная форма (полиэтилен ) высокого давления Пространственная (трехмерная или сетчатая) вулканизированный каучук

№11 слайд
Классификация полимеров По
Содержание слайда: Классификация полимеров По химическому составу: 1) гомополимеры (содержат одинаковые мономерные звенья); n CH2=CH2   →    (–CH2–CH2–)n 2) гетерополимеры, или сополимеры (содержат разные мономерные звенья).

№12 слайд
Классификация полимеров По
Содержание слайда: Классификация полимеров По пространственному строению: Стереорегулярные – высокомолекулярные соединения, макромолекулы которых состоят из определенным способом соединенных между собой звеньев с одинаковым или разным, но закономерно периодически повторяющимся расположением атомов в пространстве. Конфигурация звена макромолекулы определяется пространственным расположением заместителей вокруг центров стереоизомерии - тетраэдрического атома С, двойной связи или цикла. Стереорегулярные полимеры способны кристаллизоваться, они обладают большей прочностью и теплостойкостью

№13 слайд
Классификация полимеров По
Содержание слайда: Классификация полимеров По пространственному строению: нестереорегулярные или атактические (таксис — располагаться в порядке, а — отрицание).   Если углеродные атомы главной цепи располагаются в виде плоского зигзага, то атактическому полимеру будет соответствовать беспорядочное чередование заместителей R над или под плоскостью. Атактические полимеры не способны кристаллизоваться и уступают по большинству эксплуатационных свойств стереорегулярным полимерам такого же химического состава.

№14 слайд
Классификация полимеров Имеют
Содержание слайда: Классификация полимеров Имеют длинные Состояние: стереорегулярные высокоэластичное молекулы вязкотекучее стеклообразное

№15 слайд
Основные виды топологии
Содержание слайда: Основные виды топологии полимеров

№16 слайд
Содержание слайда:

№17 слайд
Химическая связь
Содержание слайда: Химическая связь

№18 слайд
Характер межмолекулярных
Содержание слайда: Характер межмолекулярных взаимодействий U в зависимости от расстояния r между атомами (молекулами).

№19 слайд
Межмолекулярные
Содержание слайда: Межмолекулярные взаимодействия для 3 разных расстояний между атомами Область І – для относительно маленьких расстояний, важными есть сильные силы отталкивания, вызваны ковалентным и кулоновским взаимодействием(1-4 а.о). Область II – для промежуточных расстояний, где достигается минимум потенциальной энергии, силы отталкивания и силы притяжения, вызваны ковалентными, электростатическими и другими силами, являются одного порядка (5-15 а.о.) Область III – на относительно больших расстояниях начинают преобладать силы притяжения, вызваны электростатическими мультипольными и дипольными (индукционными и дисперсными) силами (>.15 а.о.)

№20 слайд
Сильные ковалентные
Содержание слайда: Сильные ковалентные взаимодействия Сильные ковалентные взаимодействия – это взаимодействия, вызваны внешними электронами атомов. Понятие ковалентной связи было предложено Льюисом в 1916 году, который повязал его с сотворением электронной пары, что принадлежит одновременно двум атомам. Квантово-механический расчет ковалентной связи в молекуле водорода на основе уравнения Шредингера был проведен Гайтлером и Лондоном в 1927 году.   x — расстояние   h — постоянная Планка,   m, E и U — соответственно масса, полная энергия и потенциальная энергия частицы.

№21 слайд
В зависимости от ориентации
Содержание слайда: В зависимости от ориентации спинов может меть место как отталкивания – спины параллельные (кривая 1), так и притяжения – спины антипараллельные (кривая 2). В зависимости от ориентации спинов может меть место как отталкивания – спины параллельные (кривая 1), так и притяжения – спины антипараллельные (кривая 2). В случае притяжения равновесное положение двух атомов достигается тогда, когда расстояние между ними равно r0. Ковалентная связь в двух одинаковых атомах характеризируется симметричной волновой функцией электронов и асимметричной спиновой волновой функцией – неполярная связь. Ковалентное взаимодействие вызвано связями, которые возникают между двумя одинаковыми атомами за счет спаренных электронов с обратно направленными спинами. Если атомы разные, то электронное облако смещено в сторону более электроотрицательного атома – такая связь называется полярной.

№22 слайд
Ковалентная связь химическая
Содержание слайда: Ковалентная связь – химическая связь, образованная перекрытием (обобществлением) пары валентных электронных облаков. Обеспечивающие связь электронные облака (электроны) называются общей электронной парой. . По обменному механизму: каждый атом предоставляет в общую электронную пару один неспаренный электрон: Неполярная Полярная По донорно-акцепторному механизму: один атом предоставляет электронную пару (донор), а другой – пустую орбиталь (акцептор)

№23 слайд
Число общих электронных пар
Содержание слайда: Число общих электронных пар равно числу связей между двумя атомами, или кратности связи Простая (одинарная связь) образуется за счет перекрывания электронных облаков на линии, соединяющей центры атомов (ϭ-связь) Н2 ϭ (s – s) Сl2 ϭ (р – р) НCl ϭ (s – р) Двойная связь содержит ϭ и π – связи. π – связи образуются за счет бокового перекрывания р и d облаков: Тройная связь содержит ϭ и две π – связи. Полуторная связь (электронные облака «размазаны» между тремя и четырьмя атомами) Н О N О О

№24 слайд
Параметры ковалентной связи
Содержание слайда: Параметры ковалентной связи: Длина связи – расстояние между центрами двух соседних атомов (зависит от радиуса атома и кратности связи); Энергия связи – количество энергии, которую нужно затратить на разрыв 1 моля связи; Кратность связи – число общих электронных пар между двумя атомами; Валентный угол – угол между лучами, выходящими из центра одного атома к центрам двух соседних атомов; Полярность связи – неравномерное распределение электронной плотности между атомами в молекуле

№25 слайд
Величины сильных
Содержание слайда: Величины сильных взаимодействий Энергия, которая необходима для разрыва С-С связи равна 349 кДж/моль, а для разрыва С-N связи – 336 кДж/моль. Основной элемент связи аминокислот в белках – это пептидная связь – СО-NH-. Он имеет плоское строение, как показал Л.Полинг.

№26 слайд
Ковалентные связи Все связи
Содержание слайда: Ковалентные связи Все связи между атомами в пептидной связи – ковалентные. Сильные взаимодействия определяют цепочное строение биополимеров, объединенных между собой монополимеров – аминокислотных остатков, нуклеотидов.

№27 слайд
Ионные взаимодействия Силы
Содержание слайда: Ионные взаимодействия Силы взаимодействия между ионами обусловлены законом Кулона. Энергия ион-ионного взаимодействия имеет такой вид.

№28 слайд
Ионная связь это
Содержание слайда: Ионная связь – это электростатическое притяжение между ионами; Возникает между атомами, имеющими большую разность электроотрицательности (более 2); Образуется между атомами наиболее активных металлов и неметаллов; При образовании ионной связи атом металла отдает свои электроны атому неметалла, при этом каждый из атомов получает завершенный энергетический уровень. + ПРИМЕР: Li _ 1 е Li катион 2 1 2 _ F + 1 е F анион 2 7 2 8

№29 слайд
Ионные взаимодействия
Содержание слайда: Ионные взаимодействия Величина ионного взаимодействия имеет тот же порядок, что и при ковалентных взаимодействиях, то есть сотни кДж/моль. Нуклеиновые кислоты  обладают сильно выраженными  кислыми свойствами(обусловлены остатками  ортофосфорной кислоты  в их составе) и при физиологических значениях pH несут  отрицательный заряд. Этим объясняется одно из важных  свойств нуклеиновых кислот—способность к взаимодействию по  типу ионной связи  с  основными белками(гистонами), ионами металлов (преимущественно с 2-х валентными), а также с полиаминами (спермин, спермидин) и путресцином.  Ионные связи образуются между противоположно заряженными аминокислотами в составе белковой молекулы (положительно заряженными лизином, аргинином, гистидином и отрицательно заряженными глютаматом и аспартатом). Ионные связи определяют пространственную укладку белков, т.е. формируют третичную и четвертичную структуры белков. Ионные связи разрываются при денатурации.

№30 слайд
Слабые взаимодействия Слабые
Содержание слайда: Слабые взаимодействия Слабые взаимодействия – это взаимодействия в средине клетки и их органоидов, это взаимодействие между белками и липидами, углеводами, нуклеиновыми кислотами. Слабые взаимодействия призывают к движимым, нежестких конформаций, которые необходимы для функционирования биоорганизмов. Электростатические (ион-дипольные и другие мультидипольные) взаимодействия. Биомолекулы не могли бы функционировать, если бы кроме сильных связей в середине биомолекул не существовали бы невалентные, более слабые связи.

№31 слайд
Водородная связь. Ее
Содержание слайда: Водородная связь. Ее образование обусловленно тем, что в результате сильного смещения электронной пары к электроотрицательному атому атом водорода, обладающий эффективным положительным зарядом, может взаимодействовать с другим электроотрицательным атомом (F, O, N, реже Cl, Br, S). Энергия такого электростатического взаимодействия составляет 20–100 кДж∙моль–1. Водородные связи могут быть внутри- и межмолекулярными. Внутримолекулярная водородная связь образуется, например, в ацетилацетоне и сопровождается замыканием цикла. Молекулы карбоновых кислот в неполярных растворителях димеризуются за счет двух межмолекулярных водородных связей Образование внутримолекулярной Образование межмолекулярной водородной связи. водородной связи Исключительно важную роль водородная связь играет в биологических макромолекулах, таких неорганических соединениях как H2O, H2F2, NH3. За счет водородных связей вода характеризуется столь высокими по сравнению с H2Э (Э = S, Se, Te) температурами плавления и кипения. Если бы водородные связи отсутствовали, то вода плавилась бы при–100 °С, а кипела при – 80 °С.

№32 слайд
Водородная химическая связь
Содержание слайда: Водородная химическая связь – это электростатическое притяжение между положительно поляризованными атомами водорода одной молекулы и отрицательно поляризованными атомами (F, O, N) другой молекулы. Механизм образования водородной связи близок к донорно-акцепторному ( R –Н δ+ …. Э δ- – R) Межмолекулярная водородная связь (значительно влияет на агрегатное состояние, плотность, температуры кипения и плавления, теплоту парообразования и т.д.) Внутримолекулярные водородные связи играют большую роль в формировании вторичной структуры белков, поддержании двойной спирали ДНК, сложной формы т-РНК

№33 слайд
Ван-дер-Ваальсовы
Содержание слайда: Ван-дер-Ваальсовы взаимодействия Ван-дер-ваальсовы взаимодействия и связи Ван- дер-Ваальса - взаимодействия, обусловленные так называемыми ориентационными, индукционными, дисперсионными силами. Связи Ван-дер-Ваальса – это связи с участием внешних орбиталей, в отличие от “химических” связей, в которых участвуют валентные орбитали. Силы Ван-дер-Ваальса включают все виды межмолекулярного притяжения и отталкивания (взаимодействие молекул между собой). Они получили название в честь Я.Д. Ван-дер-Ваальса, который первым принял во внимание межмолекулярные взаимодействия для объяснения свойств реальных газов и жидкостей.

№34 слайд
Связи Ван-дер-Ваальса Связи
Содержание слайда: Связи Ван-дер-Ваальса Связи Ван-дер-Ваальса – ненаправленные. • Структуры, в которых основным видом скрепляющих связей являются Ван-дер- Ваальсовы, строятся по принципу плотнейших упаковок, в которых ядра стремятся расположиться как можно ближе к электронам других атомов, подобно тому, как это имеет место в электрон-дефицитных соединениях. При этом свободные внешние орбитали не влияют на пространственное расположение своих соседей.

№35 слайд
Ван-дер-ваальсова
Содержание слайда: Ван-дер-ваальсова (межмолекулярная) связь  Ван-дер-ваальсова (межмолекулярная) связь – наиболее универсальный вид межмолекулярной связи, обусловлен кулоновскими силами взаимодействия между электронами и ядрами одной молекулы и ядрами и электронами другой. На определенном расстоянии между молекулами силы притяжения и отталкивания уравновешивают друг друга, и образуется устойчивая система: 1. Ориентационные взаимодействия. Взаимодействия, в которых участвуют постоянные диполи – ион-дипольное, дипольное. 2. Индукционные взаимодействия. Взаимодействия с участием наведенных диполей – ион- индуцированный диполь, диполь-индуцированный диполь. 3. Дисперсионные взаимодействия. Энергия ван-дер-ваальсовой связи меньше водородной и составляет 2–20 кДж∙моль–1 Универсальные взаимодействия, которые могут иметь место между любыми атомами и молекулами, даже между нейтральными частицами, ни одна из которых не обладает постоянным дипольным моментом (взаимодействия типа «мгновенный диполь – наведенный диполь»).

№36 слайд
Энергии ван-дер-ваальсовых
Содержание слайда: Энергии ван-дер-ваальсовых взаимодействий Энергии ван-дер-ваальсовых взаимодействий обычно несколько (4-12) кДж/моль. Ван-дер-ваальсовы взаимодействия обычно описывают в рамках классической электростатистики. Выражения для энергии взаимодействия имеют вид: ΔU =Σ -Bi .a-mi i a – расстояние между взаимодействующими частицами, Bi - коэффициенты пропорциональности, индекс i соответствует различным типам взаимодействующих пар. Значения показателя степени m зависят от типа участвующих во взаимодействии частиц.

№37 слайд
Ван-дер-ваальсовы
Содержание слайда: Ван-дер-ваальсовы взаимодействия

№38 слайд
Ион-дипольные взаимодействия
Содержание слайда: Ион-дипольные взаимодействия Потенциал ион-дипольного взаимодействия зависит от заряда иона q0 и дипольного момента p=ql полярной группы в соответствии формуле, откуда возникает зависимость Uион-диполь от расстояния. В общем случае потенциал поля , который производит система зарядов на расстояниях, равняя с размерами системы, может быть подано в виде ряда потенциальных мультиполей (зарядов-монополей, диполей, квадруполей).

№39 слайд
Диполь-дипольное
Содержание слайда: Диполь-дипольное взаимодействие Диполь-дипольное взаимодействие – это взаимодействие между диполями молекул или полярными группами молекул. Типы диполь-дипольных взаимодействий: - Ориентировочные взаимодействия. - Индукцийные взаимодействия. - Дисперсионные (Ван-дер-Вааловские) взаимодействия. - Ориентировочное диполь-дипольное взаимодействие. Формула для потенциала этого взаимодействия имеет такой вид:

№40 слайд
Содержание слайда:

№41 слайд
Содержание слайда:

№42 слайд
Диполь-дипольное
Содержание слайда: Диполь-дипольное взаимодействие Если два диполя сориентированы параллельно друг другу (при низких температурах или сильному электрическому поле), то:

№43 слайд
Изомеры Изомеры - вещества,
Содержание слайда: Изомеры Изомеры - вещества, имеющие один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

№44 слайд
Содержание слайда:

№45 слайд
Типы изомерии Структурная
Содержание слайда: Типы изомерии Структурная

№46 слайд
Какие изомеры называют
Содержание слайда: Какие изомеры называют структурными? Структурными называют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле.

№47 слайд
Виды структурной изомерии
Содержание слайда: Виды структурной изомерии Изомерия углеродного скелета

№48 слайд
Виды структурной изомерии .
Содержание слайда: Виды структурной изомерии: 3. Межклассовая изомерия Изомеры относятся к разным классам органических соединений.

№49 слайд
Виды пространственной
Содержание слайда: Виды пространственной изомерии (стереоизомерии) Геометрическая

№50 слайд
Виды пространственной
Содержание слайда: Виды пространственной изомерии Геометрическая Например, для бутена-2, если одинаковые группы атомов у атомов углерода при двойной связи находятся по одну сторону от плоскости С=С – связи, то молекула является цис- изомером. Если по разные стороны - транс- изомером.

№51 слайд
Стереоизомерия Стереохимия от
Содержание слайда: Стереоизомерия Стереохимия (от греч. stereos - пространственный) - это «химия в трех измерениях». Большинство молекул трехмерны (threedimentional, сокращенно 3D). Структурные формулы отражают двумерное (2D) строение молекулы, включающее в себя число, тип и последовательность связывания атомов.  Пространственное строение молекул - это взаимное расположение атомов и атомных групп в трехмерном пространстве. Стереоизомеры - соединения, в молекулах которых имеется одинаковая последовательность химических связей атомов, но различное расположение этих атомов относительно друг друга в пространстве.

№52 слайд
Геометрическая изомерия
Содержание слайда: Геометрическая изомерия (π—диастереомерия)

№53 слайд
Содержание слайда:

№54 слайд
Цис-транс-изомерия
Содержание слайда: Цис-транс-изомери́я

№55 слайд
Оптическая изомерия
Содержание слайда: Оптическая изомерия Оптическая изомерия характерна для многих природных соединений. Особенно большое значение она имеет для углеводов и белков. Оптические изомеры обладают одинаковыми химическими свойствами. Большинство их физических свойств (tпл, tкип, цвет, запах и т.д.) совпадают. Отличается они лишь способностью отклонять на некоторый угол плоскость поляризации поляризованного света, а в твердом состоянии их кристаллы выглядят зеркальным отражением друг друга.

№56 слайд
По своему строению оптические
Содержание слайда: По своему строению оптические изомеры столько же похожи и столько же отличаются друг от друга, как правая и левая руки, которые являются зеркальным отображением друг друга. По своему строению оптические изомеры столько же похожи и столько же отличаются друг от друга, как правая и левая руки, которые являются зеркальным отображением друг друга.

№57 слайд
Для существования оптических
Содержание слайда: Для существования оптических изомеров необходим асимметрический атом углерода Асимметрическим называют атом углерода, соединенный с четырьмя различными атомами или группами атомов. Например, у 1– бром–1– хлорэтана первый атом углерода связан с четырьмя разными атомами: –Н, –Сl, –Br, –СН3. В этом случае возможны два различных расположения молекулы в пространстве:

№58 слайд
В природе наибольшее значение
Содержание слайда: В природе наибольшее значение имеет оптическая изомерия углеводов и аминокислот

№59 слайд
D-глюкоза H C О L-глюкоза Н С
Содержание слайда: D-глюкоза H – C = О L-глюкоза Н – С = O D-глюкоза H – C = О L-глюкоза Н – С = O I I H – С –OH НО – С – Н I I НО – С –Н Н – С –ОН I I Н – С – ОН НО – С – Н I I Н – С – ОН НО – С – Н I I СН2ОН СН2ОН

№60 слайд
Некоторые термины Оптическая
Содержание слайда: Некоторые термины Оптическая изомерия – иначе зеркальная изомерия или энантиомерия. Оптические изомеры – иначе называются зеркальными изомерами или энантиомерами. Хиральность – способность соединений существовать в виде пары зеркальных изомеров. Хиральный центр или хиральный атом углерода – асимметрический атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов. Рацемат – смесь оптических изомеров, не обладающая оптической активностью. В рацемате изомеры погашают оптическую активность друг друга.

№61 слайд
Хиральность Атом углерода в
Содержание слайда: Хиральность Атом углерода в sp3-гибридизации имеет тетраэдрическую конфигурацию. Если из 4 заместителей, хотя бы 2 одинаковые, то для такой молекулы существует плоскость симметрии, если же все заместители различные, то симметрия исчезает. Это обстоятельство рождает новое явление хиральность - свойство молекулы соединения не совмещаться со своим зеркальным отображением. Хиральность присуща миру материальных объектов - руки, левые и правые спирали.

№62 слайд
Обычный свет представляет
Содержание слайда: Обычный свет представляет собой электромагнитные колебания. Как правило световые волны колеблются во множестве плоскостей. Обычный свет представляет собой электромагнитные колебания. Как правило световые волны колеблются во множестве плоскостей. Если свет пропустить через специальный поляризатор, то все световые волны будут колебаться в одной плоскости. Такой свет называется плоскополяризованным или поляризованным.

№63 слайд
В г Жан Батист Био открыл
Содержание слайда: В 1815г Жан Батист Био открыл явление оптической активности – В 1815г Жан Батист Био открыл явление оптической активности – способности жидкости изменять (отклонять на некоторый угол) плоскость поляризации поляризованного света.

№64 слайд
После прохождения через
Содержание слайда: После прохождения через раствор оптически активного вещества плоскость, в которой колеблются световые волны, поворачивается на некоторый угол α. После прохождения через раствор оптически активного вещества плоскость, в которой колеблются световые волны, поворачивается на некоторый угол α. Если плоскость поляризации света смещается по часовой стрелке, такое вещество называют правовращающим (+), если против часовой стрелки, то вещество называют левовращающим (–).

№65 слайд
Энантиомеры Энантиомеры или
Содержание слайда: Энантиомеры  Энантиомеры или оптические антиподы - это два хиральных стереоизомера, которые являются зеркальным изображением друг друга.  Энантиомеры - оптические изомеры, оптические антиподы, имеют одинаковые физические и химические свойства; температуры кипения, плавления, растворимость, показатели преломления, спектральные характеристики, ИК- и УФ-спектры. Тем не менее они представляют собой различные соединения с характерными отличающимися свойствами. 1. Энантиомеры вращают плоскость поляризации поляризованного света на один и тот же угол вращения (α), но в противоположных направлениях. Энантиомер, отклоняющий плоскость поляризации поля­ризованного света влево (против часовой стрелки) называют левов­ращающим, ему приписывают знак (-), по часовой стрелке - правовращающим, ему приписывают знак (+). 2. Энантиомеры реагируют с другими хиральными соединениями с различной скоростью, что имеет большое значение для биохимических процессов, так как многие реагенты природного происхождения (фер­менты) обычно вступают в реакции только с одним из энантиомеров. 3. При смешении равных количеств двух энантиомеров образует­ся оптически неактивная смесь (рацемат). Процесс превращения од­ного из энантиомеров в рацемическую форму называют рацемизацией, а перевод одного из энантиомеров в другой - инверсией.

№66 слайд
Проекционные формулы Фишера
Содержание слайда: Проекционные формулы Фишера Стереоизомеры с одним центром хиральности. Молекулы, имеющие центры хиральности на плоскости принято изображать в виде проекционных формул Фишера: в точке пересечения горизонтальных и вер­тикальных линий подразумевается нахождение асимметрического атома углерода (без написания его символа), вверху располагают самую старшую характеристическую группу (она же имеет наименьший номер). Поскольку такими группами чаще всего бывает карбоксильная или альдегидная, то говорят, что вверху располагают наиболее окисленную группу. По горизонтали располагают неуглеродные заместите­ли: атом водорода, гидроксильную группу, амино-группу и т.д.

№67 слайд
Проекционные формулы Фишера.
Содержание слайда: Проекционные формулы Фишера. Тетраэдрическую модель одного из энантиомеров располагают в пространстве так, чтобы цепь атомов углерода оказалась в вертикальном положении, а карбоксильная группа - сверху. Связи с неуглеродными заместителями (Н и ОН) у хирального центра должны быть направлены к наблюдателю. После этого модель проецируют на плоскость. Символ асимметрического атома при этом опускается, под ним понимают точку пересечения вертикальной и горизонтальной линий. Тетраэдрическую модель хиральной молекулы перед проецированием можно располагать в пространстве по-разному, не только так, как показано на рис. Необходимо только, чтобы связи, образующие на проекции горизонтальную линию, были направлены к наблюдателю, а вертикальные связи - за плоскость рисунка. Полученные таким образом проекции можно с помощью несложных преобразований привести к стандартному виду, в котором углеродная цепь расположена вертикально, а старшая группа (в молочной кислоте это СООН) - сверху. Преобразования разрешают две операции: •  в проекционной формуле разрешается менять местами два любых заместителя у одного и того же хирального центра четное число раз (двух перестановок бывает достаточно); •  проекционную формулу разрешается поворачивать в плоскости рисунка на 180 (что эквивалентно двум перестановкам), но не на 90.

№68 слайд
D.L-Система обозначения
Содержание слайда: D.L-Система обозначения конфигурации. В начале ХХ в. была предложена система классификации энантиомеров для относительно простых (с позиций стереоизомерии) молекул, таких, как α-аминокислоты, α-гидроксикислоты и им подобные. За конфигурационный стандарт был принят глицериновый альдегид. Его левовращающему энантиомеру была произвольно приписана формула (I). Такая конфигурация атома углерода была обозначена буквой l (от лат. laevus - левый). Правовращающему энантиомеру соответственно была приписана формула (II), а конфигурация обозначена буквой d (от лат. dexter - правый). Заметим, что в стандартной проекционной формуле l-глицеринового альдегида группа ОН находится слева, а у d-глицеринового альдегида - справа.

№69 слайд
Отнесение к d- или l-ряду
Содержание слайда: Отнесение к d- или l-ряду других родственных по структуре оптически активных соединений производится путем сравнения конфигурации их асимметрического атома с конфигурацией d- или l-глицеринового альдегида. Например, у одного из энантиомеров молочной кислоты (I) в проекционной формуле группа ОН находится слева, как у l-глицеринового альдегида, поэтому энантиомер (I) относят к l-ряду. Из тех же соображений энантиомер (II) относят к d-ряду. Так из срав- нения проекций Фишера определяют относительную конфигурацию.

№70 слайд
R,S-Система обозначения
Содержание слайда: R,S-Система обозначения конфигурации.  Определение конфигурации энантиомеров молочной кислоты по R,S- системе

№71 слайд
Содержание слайда:

№72 слайд
Содержание слайда:

№73 слайд
Содержание слайда:

№74 слайд
Содержание слайда:

Скачать все slide презентации Структура и функции биомакромолекул. Лекция 1 одним архивом: