Презентация Органическая химия. Алифатические углеводороды онлайн

Содержание слайда:

Содержание слайда: План План 1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М. Бутлерова. Основные понятия: гомологи, изомеры, радикалы, функциональные группы, индуктивный и мезомерный эффекты. 2. Классификация органических веществ. 3. Углеводороды: 3.1. Предельные углеводороды (алканы). 3.2. Этиленовые углеводороды (алкены). 3.3. Алкадиены. 3.4. Алкины.

Содержание слайда: п.1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М. Бутлерова. Основные понятия: гомологи, изомеры, радикалы, функциональные группы, индуктивный и мезомерный эффекты. п.1. Введение в органическую химию. Теория строения А.М. Бутлерова. Основные понятия: гомологи, изомеры, радикалы, функциональные группы, индуктивный и мезомерный эффекты. Органическая химия – химия углеводородов и их производных. Углеводороды (УВ) – простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н (СН4, С4Н10). Производные УВ – продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие атомы или группы атомов.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова 1. Атомы в молекулах соединены друг с другом не беспорядочно, а в определенной последовательности, согласно их валентности. 2. Свойства веществ зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав молекул, но и от последовательности соединения атомов в молекулах, т.е. от их химического строения. 3. Атомы или группы атомов, входящих в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ. 4. Строение молекул может быть установлено на основе изучения их химических свойств. И наоборот: зная строение вещества, можно предсказать его свойства.

Содержание слайда: Изомерия

Содержание слайда: Гомологи

Содержание слайда: п.2. Классификация органических веществ Классификация по типу углеродного скелета В зависимости от строения углеродного скелета органические соединения разделяют на ациклические – соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью и циклические. Ациклические соединения могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными. Циклические соединения – соединения с замкнутой цепью – в зависимости от природы атомов, составляющих цикл, делят на карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на две существенно различающиеся по химическим свойствам группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматические. Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов – гетероатомов.

Содержание слайда: Классификация органических веществ (продол.)   Классификация по типу функциональной группы В большинстве органических соединений, кроме атомов углерода и водорода, содержатся атомы других элементов (не входящие в скелет). Эти атомы или их группировки, во многом определяющие физические и химические свойства органических соединений, называют функциональными группами. Важнейшие функциональные группы:  −F, −Cl, −Br, −I (галоген) галогенпроизводные −OH (гидроксил) спирты, фенолы >C=O (карбонил) альдегиды, кетоны −COOH (карбоксил) карбоновые кислоты −NH2, >NH, >N− (аминогруппа) амины −NO2 (нитрогруппа) нитросоединения −SO3H (сульфогруппа) сульфокислоты      

Содержание слайда: п.3. Углеводороды. Углеводороды. Классификация углеводородов

Содержание слайда: п.3.1. Алканы

Содержание слайда: Строение алканов

Содержание слайда: Строение молекулы пентана

Содержание слайда: Изомерия. Номенклатура Изомерия углеродного скелета ( у пентана 3 изомера: н-пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан) Номенклатура

Содержание слайда: Методы получения алканов Алканы, как правило, получают разделением природных смесей углеводородов. Лабораторных способов получения немного: 1. Гидрирование алкенов Сn Н2n + Н2 → Сn H2n+2 2. Взаимодействие галогеналканов с активными металлами (Реакция Вюрца) 2 RBr + 2 Na → R—R + 2 NaBr 3. Термическое декарбоксилирование солей органических кислот t R−COONa + NaOH → R−H + Na2CO3

Содержание слайда:

Содержание слайда: Реакция замещения

Содержание слайда: Непредельные углеводороды Непредельные, или ненасыщенные, УВ содержат кратные углерод- углеродные связи (двойные, тройные) Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Их также называют ненасыщенными углеводородами, так как их молекулы имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Содержание слайда: п. 3.2 Алкены (олефины, этилены) Непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь. Общая формула гомологического ряда алкенов CnH2n. Гибридизация sp2 Изомерия (структурная и пространственная: цис- и транс)

Содержание слайда: Изомерия и номенклатура

Содержание слайда: Методы получения алкенов 1. Дегидрирование алканов: Cr2O3, t Сn H2n+2 → Cn H2n + H2 2. Дегалогенирование дигалогенопроизводных:  R−CH(Hal)−CH2−Hal + Zn → R−CH=CH2 + ZnHal2 3. Дегидрогалогенирование галогенопроизводных: спирт R−CH2−CH2−Hal + KOH → R−CH=CH2 + KHal + H2O 4. Дегидратация спиртов: t, H2SO4(к) R−CH2−CH2−OH → R−CH=CH2 + H2O  

Содержание слайда: Химические свойства алкенов 1. Присоединение водорода: Н2С=СН2 + H2 → Н3С—СН3 2. Присоединение галогенов:  Н2С=СН2 + Cl2 → ClH2C—CH2Cl 3. Присоединение галогеноводородов: H2С=СН2 + НВr → Н3С—CH2Вr 4. Присоединение воды (реакция гидратации): H2С=СН2 + Н2О → Н3С—CH2ОН

Содержание слайда: Правило Марковникова В.В. Водород галогенводорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген – к менее гидрогенизированному. H3C—CH=CH2 + H—Br → H3C—CH—CH3 | Br Реакция идет по ионному механизму.

Содержание слайда: Реакции окисления Горение: Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O Окисление перманганатом калия: 3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → → 3CH2—CH2 + 2MnO2 + KOH | | OH OH Частичное окисление : 350°C, Ag 2Н2С=СН2 + O2 → 2Н2С — СН2 \ / О

Содержание слайда: Реакция полимеризации Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные молекулы называется реакцией полимеризации.

Содержание слайда: Алкадиены

Содержание слайда: Алкины. Ацетилен Алкины – углеводороды, содержащие кроме σ-связей две π-связи (тройную связь) у одной пары углеродных атомов. Первый представитель этого класса веществ – ацетилен HC≡CH, в связи с чем алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Общая формула гомологического ряда алкинов Сn Н2n−2 (изомерны алкадиенам). 4.1. Номенклатура и изомерия алкинов Названия ацетиленовых углеводородов образуются от названий соответствующих предельных углеводородов заменой окончания –ан на –ин. Для алкинов характерны изомерия углеродного скелета и изомерия положения тройной связи: CH≡C−CH2−CH2−CH3 CH≡C−CH−CH3 3-метилбутин-1 Пентин-1 | CH3−C≡C−CH2−CH3 CH3 и пентин-2

Содержание слайда: Методы получения алкинов Общий способ получения алкинов – отщепление двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов, которые содержат два атома галогена либо у соседних (а), либо у одного атома углерода (б), под действием спиртового раствора щелочи: спирт а) R−CH(Hal)−CH2(Hal) + 2 KOH → R−C≡C−H + 2 KHal + 2 H2O спирт б) R−CH2−C(Hal)2−CH3 + 2 KOH → R−C≡C−CH3 + 2 KHal + 2H2O Ацетилен получают высокотемпературным крекингом метана 1500º 2 СН4 → Н−С≡С−Н + 3 Н2, а также гидролизом карбида кальция, образующегося при высоких температурах из оксида кальция и углерода: СаО + 3 С → СаС2 + СО ; СаС2 + 2 Н2О → Н−С≡С−Н + Са(ОН)2  

Содержание слайда: Химические свойства ацетилена 1.Реакция галогенирования CH≡CH + 2Br 2 → CHBr2−CHBr2 1,1,2,2-тетрабромэтан Алкины, так же как и алкены, обесцвечивают бромную воду. 2. Реакция гидрогалогенирования Эти реакции, как правило, проводят в присутствии катализаторов. Для несимметричных алкинов на каждой стадии присоединение идет по правилу Марковникова: AlBr3 CH3−C≡CH + HBr → CH3−CBr=CH2 2-бромпропен CH3−CBr=CH2 + HBr → CH3−CBr2−CH3 2,2-дибромпропан

Содержание слайда: Химические свойства ацетилена (прод.) 3. Реакция гидратации (реакция Кучерова) Вода присоединяется к алкинам с образованием неустойчивых продуктов − енолов, которые быстро изомеризуются в карбонильные соединения. Реакция протекает в присутствии сульфата ртути HgSO4 : Hg2+ R−C ≡C−R + H2O → [ R−C = CH−R ] → R−C−CH32 - R | | OH O неустойчивая «енольная форма «кето-форма» Реакция гидратации ацетилена по Кучерову имеет промышленное значение, в результате образуется уксусный альдегид: CH ≡CH + H2O → [ CH2=CH] → CH3−C=O | | OH H

Содержание слайда: Химические свойства ацетилена (прод.) 4. Реакция замещения Атом водорода, находящийся у углерода в sp-гибридном состоянии, достаточно подвижен и способен замещаться на атомы металлов. Поэтому алкины, в отличие от алкенов, способны образовывать соли – ацетилениды: СН≡СН + NaNH2 → СН≡ СNa + NH3 ацетиленид натрия HC≡CH + 2 [Ag(NH3)2]OH → Ag−C≡C−Ag↓ + 2 NH3 + 2 H2O ацетиленид дисеребра Ацетилениды тяжелых металлов Ag, Cu, Hg представляют собой не истинные соли, а ковалентно построенные соединения, нерастворимые в воде, взрывоопасные в сухом виде. 5. Реакция гидрирования (→этан) 6. Реакция тримеризации (→бензол) 7. Реакция окисления (горения)