Презентация Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен онлайн
На нашем сайте вы можете скачать и просмотреть онлайн доклад-презентацию на тему Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен абсолютно бесплатно. Урок-презентация на эту тему содержит всего 89 слайдов. Все материалы созданы в программе PowerPoint и имеют формат ppt или же pptx. Материалы и темы для презентаций взяты из открытых источников и загружены их авторами, за качество и достоверность информации в них администрация сайта не отвечает, все права принадлежат их создателям. Если вы нашли то, что искали, отблагодарите авторов - поделитесь ссылкой в социальных сетях, а наш сайт добавьте в закладки.
Оцените презентацию от 1 до 5 баллов!
- Тип файла:ppt / pptx (powerpoint)
- Всего слайдов:89 слайдов
- Для класса:1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11
- Размер файла:1.37 MB
- Просмотров:79
- Скачиваний:0
- Автор:неизвестен
Слайды и текст к этой презентации:
№1 слайд
Содержание слайда: Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины)
Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины)
№2 слайд
Содержание слайда: Цель лекции:
Изучить физико-химические и фармакологические свойства, методы оценки качества лекарственных средств указанной группы во взаимосвязи со структурой.
№3 слайд
Содержание слайда: План лекции:
План излагаемой лекции соответствует всем разделам фармакопейной статьи.
№4 слайд
Содержание слайда: Пенициллины
Структурной основой природных и синтетических пенициллинов является 6-аминопенициллановая кислота, состоящая из тиазолидинового цикла (А) и лактамного цикла (В):
№5 слайд
Содержание слайда: Специфическая биологическая активность обусловлена наличием тиазолидинового и лактамного колец, а также заместителем в 6-ом положении.
Специфическая биологическая активность обусловлена наличием тиазолидинового и лактамного колец, а также заместителем в 6-ом положении.
Биосинтез природных пенициллинов осуществляется отобранными промышленными штаммами плесени, инкубированными в питательной среде, содержащей аминокислоты, углеводы, жиры и обязательно предшественников для формирования радикала в 6-ом положении.
№6 слайд
Содержание слайда: Для выделения и очистки пенициллинов используют хроматографию, ионообменную сорбцию.
Для выделения и очистки пенициллинов используют хроматографию, ионообменную сорбцию.
Природные пенициллины имеют серьезный недостаток – они легко разрушаются под действием фермента пенициллиназы (β-лактамазы). Это послужило предпосылкой для синтеза полусинтетических пенициллинов на основе 6-амино-пенициллановой кислоты (6-АПК), которую чаще всего ацилируют по аминогруппе в 6-ом положении.
№7 слайд
Содержание слайда: Природные пенициллины
Структурные формулы
1.Бензилпенициллина натриевая (калиевая) соль
Benzylpenicillinum natrium (kalium)
№8 слайд
Содержание слайда: 2.Бензилпенициллина новокаиновая соль
Benzylpenicillinum novocainum
№9 слайд
Содержание слайда: 3.Бензатин-бензилпенициллин
Benzathinum Benzylpenicillinum
№10 слайд
Содержание слайда: 4.Феноксиметилпенициллин
Phenoxymethylpenicillinum
№11 слайд
Содержание слайда: Полусинтетические пенициллины
1.Ампициллина тригидрат
Ampicillinum trihydratum
№12 слайд
Содержание слайда: 2.Оксациллина натриевая соль
Oxacillinum natrium
№13 слайд
Содержание слайда: 3.Карбенициллина динатриевая соль
Carbenicillinum dinatrium
№14 слайд
Содержание слайда: 4.Амоксициллин
Amoxicillinum trihydratum
№15 слайд
Содержание слайда: Физические свойства
Препараты – белые кристаллические порошки, без запаха. Натриевые и калиевые соли слегка гигроскопичны, карбенициллина динатриевая соль – гигроскопична.
№16 слайд
Содержание слайда: Растворимость пенициллинов
№17 слайд
Содержание слайда: Растворимость пенициллинов
№18 слайд
Содержание слайда: Определение подлинности
1. УФ – спектроскопия: соли бензилпенициллина λ = 280-286 нм. феноксиметилпенициллин λmax= 268-274 нм, λmin = 272 нм; ампициллин λmax = 256, 261, 267, λmin = 255, 260, 266 нм
№19 слайд
Содержание слайда: Определение подлинности
2. ИК - спектроскопия
3. Удельное вращение
4. ВЭЖХ
5. ТСХ
№20 слайд
Содержание слайда: Общие реакции для группы β - лактамидов
Разрыв β–лактамного кольца – образование медной соли гидроксамовой кислоты – осадок зеленого цвета.
№21 слайд
Содержание слайда: Cu2+
Cu2+
№22 слайд
Содержание слайда: C FeCl3 – образуется комплексная соль красного цвета
C FeCl3 – образуется комплексная соль красного цвета
№23 слайд
Содержание слайда: Обнаружение азотистого основания
а) с насыщенным раствором йода – коричневый осадок;
б) с реактивом Майера – белый осадок.
№24 слайд
Содержание слайда: Проба Лассеня для обнаружения N и S
Препарат прокаливают с солями Na, фильтруют:
а) к части фильтрата добавляют FeSO4, затем при подкислении приливают FeCl3. Образуется синий осадок – берлинская лазурь.
6NaCN + FeSO4 → Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4;
3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 → Fe4[Fe(CN)6]3 + 12NaCl
б) часть фильтрата нагревают с соляной кислотой, образуется H2S, который обнаруживается по почернению бумаги пропитанной Pb(CH3COO)2.
№25 слайд
Содержание слайда: Окислительная минерализация
а) сплавление со щелочью с образованием S2- иона:
S2- + Pb2+ → PbS
или с нитропруссидом Na – красно-фиолетовое окрашивание Na4[Fe(CN)5NOS]
б) минерализация в концентрированной азотной кислоте (HNO3) до сульфат – иона:
SO42- + Ba2+ → BaSO4 ↓
№26 слайд
Содержание слайда: Реакция на СООН – группу:
образование комплексных солей с FeCl3
№27 слайд
Содержание слайда: ампициллин – желтое окрашивание;
ампициллин – желтое окрашивание;
бензилпенициллин (Na, K) – желтый осадок;
феноксиметилпенициллин – желто-зеленый осадок.
№28 слайд
Содержание слайда: Взаимодействие с реактивом Марки (формальдегид в концентрированной серной кислоте).
Феноксиметилпенициллин + р-в Марки - красно-коричневое окрашивание (ауриновый краситель).
Реакция идет без нагревания только для феноксиметилпенициллина.
№29 слайд
Содержание слайда: Взаимодействие с реактивом Марки (формальдегид в концентрированной серной кислоте).
Соли бензилпенициллина + р-в Марки - красно-коричневое окрашивание
Ампициллин + р-в Марки - темно-желтое окрашивание
Амоксициллин + р-в Марки - темно-желтое окрашивание
№30 слайд
Содержание слайда: Частные реакции
1. Бензилпенициллина Na и K соли
Осаждение свободной кислоты при добавлении соляной кислоты – белый осадок, растворимый в избытке кислоты.
№31 слайд
Содержание слайда:
№32 слайд
Содержание слайда:
№33 слайд
Содержание слайда: Обнаружение катионов
Na и K
1) окраска пламени
2) с кобальтинитритом Na на К+ - оранжево-желтый осадок.
№34 слайд
Содержание слайда: Реакция Витали-Морена:
Препарат выпаривают в смеси с дымящей HNO3, а затем прибавляют спиртовый раствор KOH и ацетон – фиолетовое окрашивание.
№35 слайд
Содержание слайда: Выделение фенилуксусной кислоты после кипячения в 4% NaOH и последующего добавления избытка разбавленной H2SO4 (по запаху)
Выделение фенилуксусной кислоты после кипячения в 4% NaOH и последующего добавления избытка разбавленной H2SO4 (по запаху)
№36 слайд
Содержание слайда: 2. Бензилпенициллина
новокаиновая соль:
На новокаин – образование азокрасителя с β-нафтолом
№37 слайд
Содержание слайда: 3. Бициллин-I (бензатин-бензилпенициллин):
Обнаружение N,N – дибензилэтилендиамина.
После добавления NaOH и извлечения эфиром реакция с пикриновой кислотой – желтые кристаллы.
№38 слайд
Содержание слайда: Окислительное разложение:
Препарат + NaOH + KMnO4 –
зеленое окрашивание
При нагревании появляется запах бензальдегида.
Действуют K2Cr2O7 и ледяной CH3COOH – образуется золотисто-желтый осадок
№39 слайд
Содержание слайда: 4. Ампициллина тригидрат:
с реактивом Фелинга – красно-фиолетовое окрашивание (образование медных комплексов).
нагревание с нингидрином – вишневое окрашивание за счет фениламиноуксусной кислоты.
№40 слайд
Содержание слайда: 5. Карбенициллина натриевая соль:
реакция декарбоксилирования:
добавляют Na2CO3 и фенолфталеин – розовое окрашивание, нагревают - окраска фенолфталеина исчезает.
№41 слайд
Содержание слайда: 6. Амоксициллин
Амоксициллин имеет свободный фенольный гидроксил и реагирует с реактивом Миллона:
(р-р HNO3,содержащий NO2,NO3,Hg+2,Hg+)
№42 слайд
Содержание слайда: Чистота:
кислотность или щелочность (рН = 5,5; 7,5);
потеря в массе при высушивании;
испытания на токсичность, пирогенность, стерильность;
термостабильность – при нагревании препарата до 1,5 часов при 1700С допускается снижение содержания суммы пенициллинов не более 10%;
№43 слайд
Содержание слайда: Чистота:
светопоглощающие примеси;
йодсорбирующие примеси не более 6% (обратная йодметрия);
остаточные растворители - ГЖХ;
триметиламин, диметиланилин (ампициллин) – ГЖХ;
феноксиуксусная кислота (феноксиметилпенициллин) - ВЭЖХ.
№44 слайд
Содержание слайда: Устойчивость бензилпенициллина
устойчив на холоду только в сухом состоянии, при повышенной температуре в присутствии влаги, следов тяжелых металлов в кислой и щелочной среде разлагается. Производные полиэтиленгиколя, ПАВ и других вспомогательные вещества снижают устойчивость. Наиболее устойчив при рН 6,0-7,0.
№45 слайд
Содержание слайда: Гидролиз и разложение:
В щелочной среде:
№46 слайд
Содержание слайда: В кислой среде:
№47 слайд
Содержание слайда: В сильно кислых растворах рН<3,0 – разложение
П
№48 слайд
Содержание слайда:
№49 слайд
Содержание слайда: Количественное определение
Состоит из двух этапов: определение суммы пенициллинов и определение соответствующего препарата.
1. Обратная йодометрия (ГФХ)
продукты последовательного щелочного, а затем кислотного гидролиза окисляют избытком стандартного раствора йода J2 при рН 4,5
№50 слайд
Содержание слайда:
№51 слайд
Содержание слайда:
№52 слайд
Содержание слайда: 2. Меркуриметрический метод
после последовательного щелочного и кислотного гидролиза титруют Hg(NO3)2
№53 слайд
Содержание слайда: определяют Na, K, новокаиновую соли
Бензилпенициллин извлекают амилацетатом и осаждают в виде N-этилпиперидиновой соли.
№54 слайд
Содержание слайда: В новокаиновой соли бензилпенициллина новокаин определяют обратной нейтрализацией. Новокаин извлекают хлороформом и титруют серной кислотой, избыток которой оттитровывают NaOH. (МФ)
В новокаиновой соли бензилпенициллина новокаин определяют обратной нейтрализацией. Новокаин извлекают хлороформом и титруют серной кислотой, избыток которой оттитровывают NaOH. (МФ)
№55 слайд
Содержание слайда: Определение бензатина после извлечения эфиром методом неводного титрования
№56 слайд
Содержание слайда: Na - соль оксациллина, динатриевую соль карбенициллина определяют методом обратной нейтрализации
Na - соль оксациллина, динатриевую соль карбенициллина определяют методом обратной нейтрализации
№57 слайд
Содержание слайда: Спектрофотометрический метод (ФС, МФ)
Спектрофотометрический метод (ФС, МФ)
а) Феноксиметилпенициллин в NaOH при λ 269 нм
б) МФ – (препарат взаимодействует с раствором имидазола и HgCl2 – образуется соль пеницилленовой кислоты R-S-HgCl) λ=325 нм
ФЭК
№58 слайд
Содержание слайда: Активность пенициллинов – метод диффузии в агар
Активность пенициллинов – метод диффузии в агар
1 ЕД = 0,5988 мкг химически чистой Na-соли бензилпенициллина
№59 слайд
Содержание слайда: Применение: антибактериальные препараты.
Применение: антибактериальные препараты.
Совместимость: пенициллины нельзя объединять с аминогликозидами в одном шприце, т.к. образующиеся пенициллоиновые кислоты дают соли с основными аминогликозидами
Хранение: в сухом месте при комнатной температуре, флаконы.
№60 слайд
Содержание слайда: Фармакокинетика: выводятся с мочой 90% в неизменном виде, остальное в виде неактивных продуктов: пенициллоиновая кислота и диметилцистеин.
Фармакокинетика: выводятся с мочой 90% в неизменном виде, остальное в виде неактивных продуктов: пенициллоиновая кислота и диметилцистеин.
Феноксиметилпенициллин: 30-35% превращается в п-оксифеноксиметилпенициллин, в большей степени связывается с белками.
№61 слайд
Содержание слайда: Цефалоспорины
Структурная основа – конденсированная система, состоящая из
№62 слайд
Содержание слайда: Цефалоспорины являются производными 7-аминоцефалоспорановой кислоты и 7-аминодезацетоксицефалоспорановой кислоты.
Цефалоспорины являются производными 7-аминоцефалоспорановой кислоты и 7-аминодезацетоксицефалоспорановой кислоты.
№63 слайд
Содержание слайда: Получение:
природный цефалоспорин С – продукт жизнедеятельности плесневого гриба Cephalosporium salmosynnematum. Цефалоспорин С – токсичен и малоэффективен и является источником получения полусинтетических цефалоспоринов, а именно 7- аминоцефалоспорановой кислоты.
№64 слайд
Содержание слайда: Из пенициллинов с помощью химической трансформации можно получить 7 –аминодезацетоксицефалоспорановую кислоту.
Из пенициллинов с помощью химической трансформации можно получить 7 –аминодезацетоксицефалоспорановую кислоту.
№65 слайд
Содержание слайда: Цефалексин (кефлекс)
Cefalexinum
7(α-D-фенилглициламин) –3-метил-3-цефем-4 карбоновая кислота
№66 слайд
Содержание слайда: Цефалотина натриевая соль
Cefalotinum natrium
Натриевая соль –7-(тиенилацетамидо) цефалоспорановой кислоты
№67 слайд
Содержание слайда: Описание: белые кристаллические порошки, практически не растворимы в хлороформе и эфире. Цефалотина натриевая соль – легко растворима в воде, мало растворим в этаноле. Цефалотин – трудно растворим в воде, практически не растворим в этаноле. Цефалексин – амфотерен (-NH2, -СООН).
Описание: белые кристаллические порошки, практически не растворимы в хлороформе и эфире. Цефалотина натриевая соль – легко растворима в воде, мало растворим в этаноле. Цефалотин – трудно растворим в воде, практически не растворим в этаноле. Цефалексин – амфотерен (-NH2, -СООН).
№68 слайд
Содержание слайда: Идентификация
1.Спектрофотометрия в УФ и ИК областях.
λ = 260 нм, 4000-400 см-1, ЯМР.
2.ТСХ.
3.Удельное вращение.
№69 слайд
Содержание слайда: 4. Гидроксамовая проба
№70 слайд
Содержание слайда: 5. Реакция с солями тяжелых металлов
№71 слайд
Содержание слайда: 6. Цефалексин - на аминокислоту: нингидриновая проба и реакция комплексообразования с ионами Cu2+ в среде уксусной кислоты - после прибавления гидроксида натрия образуется оливково-зеленое окрашивание.
6. Цефалексин - на аминокислоту: нингидриновая проба и реакция комплексообразования с ионами Cu2+ в среде уксусной кислоты - после прибавления гидроксида натрия образуется оливково-зеленое окрашивание.
7. С реактивом Марки.
8. Со смесью 80% H2SO4 и 1% HNO3:
цефалексин – желтое окрашивание;
цефалотина натриевая соль – оливково-зеленое окрашивание.
9. Реакция на Na+.
10. Реакция на органически связанную S.
№72 слайд
Содержание слайда: Чистота:
примеси – ВЭЖХ;
наличие специфических примесей – ГЖХ.
№73 слайд
Содержание слайда: Количественное определение:
1. Обратная йодометрия: 1 эквивалент цефалоспорина требует 4 эквивалента J2.
2. Меркуриметрия.
3. Цефалоспорин – неводное титрование:
растворитель – смесь муравьиной и ледяной уксусной кислот и ацетона;
титрант – диоксановый раствор HClO4;
точка эквивалентности регистрируется потенциометрически.
4. СФМ.
5. ВЭЖХ.
№74 слайд
Содержание слайда:
№75 слайд
Содержание слайда: Хранение: в хорошо укупоренной таре.
Хранение: в хорошо укупоренной таре.
Применение: антибактериальные (грамположительные и грамотрицательные микроорганизмы).
№76 слайд
Содержание слайда: Стабильность:
В сильнокислой среде – гидролиз 3 –ацетоксиметильной группы.
№77 слайд
Содержание слайда: В щелочной среде или под действием ß-лактамаз:
№78 слайд
Содержание слайда: Ингибиторы ß- лактамаз.
Пенициллины и цефалоспорины ингибируются ß-лактамазами, для увеличения их активности используют ингибиторы ß-лактамаз: клавулановую кислоту и сульбактам.
№79 слайд
Содержание слайда: Выделяется определенными штаммами микроорганизмов, обладает слабой антибактериальной активностью, но эффективно угнетает ß-лактамазы. В медицине часто применяется в комбинации с амоксициллином.
Выделяется определенными штаммами микроорганизмов, обладает слабой антибактериальной активностью, но эффективно угнетает ß-лактамазы. В медицине часто применяется в комбинации с амоксициллином.
№80 слайд
Содержание слайда: Калиевая соль клавулановой кислоты.
3-(2-оксилиден)-7-оксо-4-окса-1-азобицикло [3.2.0] гептан-2 карбоксилат калия
№81 слайд
Содержание слайда: Описание:
белый кристаллический порошок, гигроскопичен, легко растворим в воде, мало растворим в этаноле, очень мало растворим в ацетоне.
№82 слайд
Содержание слайда: Идентификация:
ИК-спектроскопия;
ВЭЖХ;
реакция на К+.
№83 слайд
Содержание слайда: Испытание на чистоту и количественное определение проводят методом ВЭЖХ.
Испытание на чистоту и количественное определение проводят методом ВЭЖХ.
Стабильность: водные растворы разлагаются при рН 6,0-6,3.
Метаболизм: до 60% препарата выводится с мочой в неизменном виде.
№84 слайд
Содержание слайда: Сульбактам
Sulbactamum
Сульбактам – сульфон пенициллановой кислоты.
1,1-диоксидпенициллановой кислоты.
№85 слайд
Содержание слайда: Описание:
белый кристаллический порошок, хорошо растворим в воде, натриевая соль легко растворима в воде, кислотах, мало растворима в ацетоне и хлороформе.
№86 слайд
Содержание слайда: Анализ аналогичен пенициллинам
Идентификация:
1. ТСХ
2. Обнаружение Na+
№87 слайд
Содержание слайда: Количественное определение
Количественное определение
1. Спектрофотометрия
2. ВЭЖХ
№88 слайд
Содержание слайда: Уназин
Unasyn
Уназин состоит из ампициллина натрия и сульбактама натрия (2:1).
№89 слайд
Содержание слайда: Описание:
белый кристаллический порошок, легко растворим в воде. Уназин необратимо ингибирует ß-лактамазу и тем самым повышает устойчивость ампициллина.
Скачать все slide презентации Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен одним архивом:
