Презентация Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Хроматографические методы исследования онлайн

На нашем сайте вы можете скачать и просмотреть онлайн доклад-презентацию на тему Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Хроматографические методы исследования абсолютно бесплатно. Урок-презентация на эту тему содержит всего 106 слайдов. Все материалы созданы в программе PowerPoint и имеют формат ppt или же pptx. Материалы и темы для презентаций взяты из открытых источников и загружены их авторами, за качество и достоверность информации в них администрация сайта не отвечает, все права принадлежат их создателям. Если вы нашли то, что искали, отблагодарите авторов - поделитесь ссылкой в социальных сетях, а наш сайт добавьте в закладки.

Презентации » Химия » Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Хроматографические методы исследования

Просмотр ВСЕЙ презентации! ЖМИТЕ

Оцените презентацию от 1 до 5 баллов!

Смотреть онлайн
Скачать

Тип файла:

ppt / pptx (powerpoint)
Всего слайдов:

106 слайдов
Для класса:

1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11
Размер файла:

6.83 MB
Просмотров:

93
Скачиваний:

0
Автор:

неизвестен

Слайды и текст к этой презентации:

№1 слайд

Содержание слайда: Лекция 3-II Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Хроматографические методы исследования

№2 слайд

Содержание слайда: Карбоновые кислоты – органические соединения,содержащие Карбоновые кислоты – органические соединения,содержащие СООН- карбоксильную группу. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ. классификация карбоновых кислот: а) по строению углеводородного радикала: предельные (уксусная, стеариновая) непредельные (акриловая, олеиновая, линолевая) ароматические (бензойная, фенилуксусная) гетероциклические (никотиновая) алициклические б) по числу карбоксильных групп: монокарбоновые (муравьиная) дикарбоновые (щавелевая) поликарбоновые (аконитовая)

№3 слайд

Содержание слайда:

№4 слайд

Содержание слайда:

№5 слайд

Содержание слайда: Высшие предельные карбоновые кислоты C15H31COOH CH3(CH2)14COOH Тривиальная номенклатура - пальмитиновая , соли-пальмитаты, ацил-пальмитоил 2. Систематическая заместительная номенклатура- ИЮПАК - гексадекановая

№6 слайд

Содержание слайда: Высшие предельные карбоновые кислоты C17H35COOH CH3(CH2)16COOH Тривиальная номенклатура - стеариновая ,соли-стеараты, ацил-стеароил 2. Систематическая заместительная н-ра ИЮПАК- октадекановая

№7 слайд

Содержание слайда:

№8 слайд

Содержание слайда:

№9 слайд

Содержание слайда: Высшие непредельные монокарбоновые кислоты С17Н33СООН – олеиновая,соли-олеаты, ацил -олеоил

№10 слайд

Содержание слайда:

№11 слайд

Содержание слайда: Непредельные дикарбоновые кислоты

№12 слайд

Содержание слайда: Ароматическая монокарбоновая кислота

№13 слайд

Содержание слайда: Ароматические дикарбоновые кислоты

№14 слайд

Содержание слайда: ПРИРОДА ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ ПРИРОДА ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ

№15 слайд

Содержание слайда: Декарбоксилирование в карбоновых кислотах Декарбоксилирование в карбоновых кислотах

№16 слайд

Содержание слайда: Природа химической связи в муравьиной кислоте

№17 слайд

Содержание слайда: Большинство химических реакций карбоновых кислот можно разделить на 4 типа: Большинство химических реакций карбоновых кислот можно разделить на 4 типа: Реакции, связанные с разрывом связи О-Н - кислотные свойства, образование солей. Реакции SN – образование сложных эфиров, амидов, ангидридов и т.д .- функциональных производных карбоновых кислот Реакции декарбоксилирования (потеря СО2) IV. Реакции с участием R (особенно по α-С атому)

№18 слайд

Содержание слайда: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

№19 слайд

Содержание слайда: Кислотные свойства карбоновых кислот. В монокарбоновых кислотах на кислотность влияют заместители в углеводородном радикале: ЭА – усиливают, ЭД – ослабляют кислотность.

№20 слайд

Содержание слайда:

№21 слайд

Содержание слайда: 2. Ароматические кислоты обладают большими кислотными свойствами, чем алифатические из-за участия – СООН – группы в р –  сопряжении с электронами бензольного кольца. 2. Ароматические кислоты обладают большими кислотными свойствами, чем алифатические из-за участия – СООН – группы в р –  сопряжении с электронами бензольного кольца.

№22 слайд

Содержание слайда: 3.Дикарбоновые (двухосновные) кислоты более сильные, чем монокарбоновые из-за влияния второй СООН группы

№23 слайд

Содержание слайда: Щавелевая кислота

№24 слайд

Содержание слайда:

№25 слайд

Содержание слайда:

№26 слайд

Содержание слайда:

№27 слайд

Содержание слайда: Ледяная уксусная кислота (концентрация близка к 100%)

№28 слайд

Содержание слайда:

№29 слайд

Содержание слайда: Общая схема механизма реакций нуклеофильного замещения SN

№30 слайд

Содержание слайда: Сложные эфиры. Образование сложных эфиров Образование сложных эфиров – реакция этерификации! Реагент – спирты ROH (CH3OH, C2H5OH и т.д.) Условие– кислая среда,Н+,реакция обратимая

№31 слайд

Содержание слайда: М е х а н и з м р е а к ц ии этерификации SN

№32 слайд

Содержание слайда: Гидролиз в кислой среде протекает обратимо, Гидролиз в кислой среде протекает обратимо, в щелочной- необратимо.Причина необратимого гидролиза- в образовании стабильного карбоксилат-иона

№33 слайд

Содержание слайда: Механизм кислотного гидролиза

№34 слайд

Содержание слайда: Механизм щелочного гидролиза

№35 слайд

Содержание слайда: СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ в природе и нашей жизни Распространены в живой природе – входят в состав цветов, ягод, фруктов, определяя аромат. пентилацетат – банановый этилбутират – абрикосовый бензилацетат – жасминовый этилбутаноат- ананасовый

№36 слайд

Содержание слайда:

№37 слайд

Содержание слайда:

№38 слайд

Содержание слайда: Многие лекарственные препараты – это сложные эфиры. Многие лекарственные препараты – это сложные эфиры. фенилсалицилат салол

№39 слайд

Содержание слайда: Диметилфталаты - сложные эфиры о-фталевой кислоты.

№40 слайд

Содержание слайда: Но фталаты – вредные составляющие косметических средств

№41 слайд

Содержание слайда:

№42 слайд

Содержание слайда: 2. Тиоэфиры. Образование тиоэфиров. Реакции карбоновых кислот могут проходить с R – SH- тиолами, в результате чего образуются тиоэфиры. Они играют важную роль в метаболизме.

№43 слайд

Содержание слайда: Н А П Р И М Е Р : Н А П Р И М Е Р :

№44 слайд

Содержание слайда: 3. Галогенангидриды. Образование галогенангидридов.

№45 слайд

Содержание слайда: Хлорангидриды или ацилхлориды простых карбоновых кислот – жидкости, часто лакриматоры (вызывают слёзы).

№46 слайд

Содержание слайда: Свойства и значение галогенангидридов ГИДРОЛИЗ (необратим) – энергично взаимодействуют с водой (это необходимо учитывать при хранении реактивов).

№47 слайд

Содержание слайда: Участие в реакциях ацилирования (введение RCO) Участие в реакциях ацилирования (введение RCO) а) в ароматическое кольцо б) в амины и аминокислоты для защиты NH2

№48 слайд

Содержание слайда: Ряд по убыванию ацилирующей способности (по реакционной способности в реакциях SN)

№49 слайд

Содержание слайда:

№50 слайд

Содержание слайда:

№51 слайд

Содержание слайда: 4. Амиды. Образование амидов.

№52 слайд

Содержание слайда:

№53 слайд

Содержание слайда: Амиды содержат амидную группировку, которая встречается в пептидах и белках! Амиды содержат амидную группировку, которая встречается в пептидах и белках!

№54 слайд

Содержание слайда: Химические свойства амидов 1) Слабокислые свойства

№55 слайд

Содержание слайда: Образование нитрилов Образование нитрилов

№56 слайд

Содержание слайда: Мочевина –диамид угольной кислоты Мочевина –диамид угольной кислоты

№57 слайд

Содержание слайда: Производные угольной кислоты

№58 слайд

Содержание слайда: Уретаны – эфиры карбаминовой кислоты. Оказывают психотропное Уретаны – эфиры карбаминовой кислоты. Оказывают психотропное действие.

№59 слайд

Содержание слайда: Свойства мочевины Гидролиз мочевины а) ферментативно протекает в живом организме- in vivo б)кислотный или щелочной( Н+, ОН-, t) - in vitro

№60 слайд

Содержание слайда: 2)Основные свойства (центр основности – Кислород, а не азот) 2)Основные свойства (центр основности – Кислород, а не азот)

№61 слайд

Содержание слайда: Биуретовая реакция служит для обнаружения пептидных связей в пептидах и белках.

№62 слайд

Содержание слайда: 5. Уреиды. Образование уреидов.

№63 слайд

Содержание слайда: Большое значение имеют циклические уреиды малоновой кислоты – барбитураты! Большое значение имеют циклические уреиды малоновой кислоты – барбитураты!

№64 слайд

Содержание слайда: Барбитуровая кислота существует в двух формах: Барбитуровая кислота существует в двух формах: триоксоформа и тригидроксоформа. Так как атомы водорода в СН2 – группе обладают кислотными свойствами – триоксо- форма переходит в тригидроксоформу в результате лактим-лактамной и кето-енольной таутомерии.

№65 слайд

Содержание слайда: Лекарственные препараты (барбитураты)

№66 слайд

Содержание слайда: Действие на организм Барбитуровая кислота не оказывает ни снотворного ни наркотического действия; этой способностью обладают её производные.

№67 слайд

Содержание слайда: Сон вызываемый барбитуратами отличается от естественного сна. Они облегчают засыпание, но укорачивают фазу интенсивного сна. Сон вызываемый барбитуратами отличается от естественного сна. Они облегчают засыпание, но укорачивают фазу интенсивного сна. В механизме действия барбитуратов играет роль их влияние на метаболические процессы мозга и на синоптическую передачу нервных импульсов, оказывают стимулирующие влияние на систему тормозного медиатора – ГАМК (гамма-аминомаслянной кислоты).

№68 слайд

Содержание слайда:

№69 слайд

Содержание слайда: 6. ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ (RCO)2O

№70 слайд

Содержание слайда: ОБРАЗОВАНИЕ АНГИДРИДОВ (RCO)2O

№71 слайд

Содержание слайда: III РЕАКЦИИ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ Реакции декарбоксилирования характерны для карбоновых кислот,имеющих заместители с –I эффектом (или ЭА)

№72 слайд

Содержание слайда: а) ССl3 – COO H трихлоруксусная кислота

№73 слайд

Содержание слайда: б) реакции декарбоксилирования в дикарбоновых кислотах протекают при температуре б) реакции декарбоксилирования в дикарбоновых кислотах протекают при температуре 1)

№74 слайд

Содержание слайда: в) дегидратация (янтарная и глутаровая кислоты ) в) дегидратация (янтарная и глутаровая кислоты )

№75 слайд

Содержание слайда: IV. Реакции в радикале 1. Для предельных карбоновых кислот характерны реакции радикального замещения SR (в α-положении). Условия – Cl2, h или Br2, Pкрасный

№76 слайд

Содержание слайда: 2. Для непредельных карбоновых кислот характерны реакции - электрофильного присоединения АЕ 2. Для непредельных карбоновых кислот характерны реакции - электрофильного присоединения АЕ Присоединение к атому углерода в  и  положении происходит против правила Марковникова. ( смещение электронной плотности из-за  -  сопряжения)

№77 слайд

Содержание слайда: Присоединение к атому углерода в  и  положении происходит Присоединение к атому углерода в  и  положении происходит по правилу Марковникова (нет  -  сопряжения).

№78 слайд

Содержание слайда: 3.Для ароматических кислот – характерны реакции электрофильного замещения SE в бензольном кольце . Замещение происходит в мета-положении. 3.Для ароматических кислот – характерны реакции электрофильного замещения SE в бензольном кольце . Замещение происходит в мета-положении.

№79 слайд

Содержание слайда: Непредельные дикарбоновые кислоты

№80 слайд

Содержание слайда: НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ 1)Фумаровая – trans – бутендиовая , распространена в природе. Участвует в цикле трикарбоновых кислот, являясь промежуточным звеном. Получается в организме из янтарной и затем при гидратации образует яблочную.

№81 слайд

Содержание слайда: Геометрическая изомерия(цис-,транс) имеет не только теоретическое, но и важное практическое значение, например, в медицине: Геометрическая изомерия(цис-,транс) имеет не только теоретическое, но и важное практическое значение, например, в медицине: Трудно излечимое кожное заболевание псориаз (чешуйчатый лишай) оказалось нарушением обмена веществ, при котором нарушена изомеризация малеиновой кислоты в фумаровую. Последняя (в виде эфиров) оказалась весьма полезной при лечении псориаза.

№82 слайд

Содержание слайда: Для анализа и идентификации карбоновых кислот и их функциональных производных используются методы: Для анализа и идентификации карбоновых кислот и их функциональных производных используются методы: Электронной спектроскопии. ИК-спектроскопии Спектроскопия ЯМР Хроматография Хроматографические методы исследования Хроматограф газовый входит в состав лабораторного комплекса и осуществляет хроматографический анализ сложных веществ.

№83 слайд

Содержание слайда:

№84 слайд

Содержание слайда: Хроматограмма сока черники

№85 слайд

Содержание слайда: Хроматограмма стандартного раствора модельной смеси органических кислот

№86 слайд

Содержание слайда: Хроматограмма гидролизата рибонуклеиновой кислоты

№87 слайд

Содержание слайда:

№88 слайд

Содержание слайда: Жиры. Фосфолипиды Липиды – большая и довольно разнообразная группа веществ, выполняющая чрезвычайно важные функции в организме: - Липиды – структурные компоненты клеточных мембран - Выполняют защитную функцию - В форме липидов транспортируется и запасается энергетическое топливо

№89 слайд

Содержание слайда:

№90 слайд

Содержание слайда: Жиры, масла По химическому составу жиры и масла – сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами. Высшие карбоновые кислоты: предельные С15Н31СООН – пальмитиновая С17Н35СООН – стеариновая – cis – изомеры (all cis) С17Н33СООН – олеиновая С17Н31СООН – линолевая С17Н29СООН - линоленовая

№91 слайд

Содержание слайда: Значение жирных кислот липидов Особо следует подчеркнуть роль полиненасыщенных линолевой и линоленовой кислот как соединений, незаменимых для человека (в организме они не могут быть синтезированы и должны поступать с пищей в количестве около 5 г в сутки). Эти кислоты содержатся в основном в растительных маслах. Они способствуют снижению содержания в крови холестерина – одного из факторов развития атеросклероза, для профилактики и лечения которого применяется линетол – смесь этиловых эфиров высших жирных непредельных кислот льняного масла.

№92 слайд

Содержание слайда:

№93 слайд

Содержание слайда: ОБЩАЯ ФОРМУЛА Если в триацилглицерине преобладают высшие предельные (насыщенные) карбоновые кислоты –это твердые жиры животного происхождения; если – непредельные (ненасыщенные) – это жидкие жиры. Их называют маслами. Они имеют растительное происхождение.

№94 слайд

Содержание слайда: ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ Из химических свойств особенно интересны гидрирование (присоединение) по двойной связи жидких жиров и гидролиз жиров. Гидрирование или гидрогенизация для получения твердых жиров из масел 2) Гидролиз имеет большое значение в технологических и биохимических процессах

№95 слайд

Содержание слайда: 1) Гидрирование или гидрогенизация - для получения твердых жиров из масел 1) Гидрирование или гидрогенизация - для получения твердых жиров из масел

№96 слайд

Содержание слайда: 2) Гидролиз имеет большое значение в технологических и биохимических процессах. Щелочной гидролиз - омыление 2) Гидролиз имеет большое значение в технологических и биохимических процессах. Щелочной гидролиз - омыление тристеарин + Н2О + Н+ ОН (NaOH) (H2SO4) 3 С17Н35СООН 3 С17Н35СООNa + стеарат натрия +

№97 слайд

Содержание слайда: ФОСФОЛИПИДЫ При гидролизе фосфолипидов кроме высших карбоновых кислот и глицерина образуются Н3РО4 и аминоспирты,. Структурной основой фосфолипидов является фосфатидная кислота: ацилы, остатки высших карбоновых кислот (предельных или непредельных) - остаток Н3РО4 - Н2РО3 - В молекуле существует три сложноэфирные связи. Если остаток Н3РО4 в свою очередь проэтерифицирован аминоспиртом, то получается еще одна сложноэфирная связь, а соединение называется фосфатидом (так как аминоспиртов, участвующих в образовании фосфолипидов несколько, то они образуют несколько типов соединений).

№98 слайд

Содержание слайда: Коламин НО – СН2 – СН2 – NH2 - образует фосфатидилколамины Коламин НО – СН2 – СН2 – NH2 - образует фосфатидилколамины (аминоэтанол) (коламинкефалины) образует сложноэфирную связь с фосфатидной кислотой Серин НО – СН2 – СН – СООН - фосфатидилсерины NH2 ( серинкефалины) 3) Холин [НО – СН2 – СН2 – N(CH3)3]+ ОН- - фосфатидилхолин гидроксид (2-гидроксиэтилтриметиламмония) (лецитины)

№99 слайд

Содержание слайда: Молекулярная модель фосфолипида.

№100 слайд

Содержание слайда: Структура фосфатидилколаминов

№101 слайд

Содержание слайда: Структура фосфатидилсеринов

№102 слайд

Содержание слайда: Структура лецитинов (фосфатидилхолинов)

№103 слайд

Содержание слайда: Фосфатидилхолины Наиболее распространенные глицерофосфолипиды – это фосфатидилхолины (лецитины). Лецитины - сложные эфиры глицерина с фосфорилхолином и двумя остатками жирных кислот, из которых одна - ненасыщенная; содержатся во всех клетках, преимущественно в биологических мембранах, участвуя в процессах переноса через них различных веществ.

№104 слайд