Презентация Сложные углеводы. Олигосахариды и полисахариды онлайн

Содержание слайда: БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 6 Сложные углеводы. Олигосахариды и полисахариды Лектор: доктор биологических наук, профессор, зав. кафедрой химии Степанова Ирина Петровна

Содержание слайда: ЦЕЛИ ЛЕКЦИИ ЦЕЛИ ЛЕКЦИИ ОБУЧАЮЩАЯ: сформировать знания о классификации, строении и реакционной способности сложных углеводов. РАЗВИВАЮЩАЯ: расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний, развить логическое мышление. ВОСПИТАТЕЛЬНАЯ: содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины.

Содержание слайда: ПЛАН ЛЕКЦИИ ПЛАН ЛЕКЦИИ Олигосахариды Гомополисахариды Гетерополисахариды Гликопротеины

Содержание слайда: Олигосахариды Олигосахариды

Содержание слайда: Классификация олигосахаридов Классификация олигосахаридов По числу моносахаридных звеньев: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды и т.д. По восстанавливающей способности: восстанавливающие, невосстанавливающие.

Содержание слайда: Дисахариды

Содержание слайда: Структура дисахаридов Структура дисахаридов

Содержание слайда: Тип гликозидной связи

Содержание слайда: Дисахариды По строению и химическим связям дисахариды делят на 2 типа: I. восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза), II. невосстанавливающие (сахароза).

Содержание слайда: Восстанавливающие дисахариды Восстанавливающие дисахариды – это соединения I типа, в которых гликозидная связь образована за счет выделения воды из полуацетального гидроксила одной молекулы моносахарида и спиртовой OH-группы другого. За счет оставшегося полуацетального гидроксила второго моносахарида сохраняется возможность раскрытия цикла, перехода циклической формы в оксикарбонильную и проявления, таким образом, восстановительных свойств.

Содержание слайда: Мальтоза

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда: Лактоза Лактоза (от лат. lactis - молоко) (b-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза) – молочный сахар; состоит из остатков β,D-галактопиранозы и D-глюкозы, связь между остатками β(1→4)-гликозидная.

Содержание слайда: Лактоза

Содержание слайда: Лактоза

Содержание слайда: Лактоза

Содержание слайда: Целлобиоза Целлобиоза (b-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза) состоит из остатков β,D-глюкопиранозы и D-глюкозы, связь между остатками β (1→4)-гликозидная.

Содержание слайда: Невосстанавливающие дисахариды Соединения II типа (сахароза) образуются за счет выделения воды при участии полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридов. Отсутствие свободной полуацетальной группы свидетельствует об отсутствии восстановительной способности.

Содержание слайда: Дисахариды Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) (b-D-фруктофуранозил-a-D-глюкопиранозид)

Содержание слайда: Сахароза

Содержание слайда: Сахароза

Содержание слайда: Номенклатура дисахаридов Номенклатура дисахаридов

Содержание слайда: Физические свойства дисахаридов Физические свойства дисахаридов Физические свойства дисахаридов практически не отличаются от свойств моносахаридов. Согласно условной шкале сладостей: сахароза 100 фруктоза 173 глюкоза 74 мальтоза 32 талин (белок) 200000.

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда: Химические свойства дисахаридов Химические свойства дисахаридов 1) В присутствии кислот или ферментов легко гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов:

Содержание слайда:

Содержание слайда: Химические свойства дисахаридов

Содержание слайда: Химические свойства дисахаридов

Содержание слайда: Химические свойства дисахаридов

Содержание слайда: 3. Образование гликозидов, простых и сложных эфиров и хелатных комплексных соединений с ионами меди(II). 3. Образование гликозидов, простых и сложных эфиров и хелатных комплексных соединений с ионами меди(II). Как и моносахариды, восстанавливающие дисахариды способны проявлять эти свойства, так как именно у них есть свободная полуацетальная OH-группа.

Содержание слайда: Лактулоза Лактулоза (b-D-галактопиранозил-(1→4)-D-фруктофураноза) – синтетический стереоизомер лактозы. В природе не встречается.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Полисахариды

Содержание слайда: Полисахариды По составу полисахариды делят на: гомополисахариды - биополимеры, образованные из остатков одного моносахарида; гетерополисахариды, образованные из остатков разных моносахаридов.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Крахмал

Содержание слайда: Крахмал

Содержание слайда: Крахмал Крахмал - это смесь двух полисахаридов: амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%).

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда: Амилоза

Содержание слайда: Амилоза

Содержание слайда: Крахмал Крахмал

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда: Применение крахмала Крахмал относится к разрывающим и разрыхляющим веществам. Сухие зерна крахмала в водной среде набухают, увеличиваются в объеме и разрывают таблетку. Кроме того, зерна крахмала имеют округлую форму, вследствие чего при прессовании смеси в таблетках остаются поры, через которые проникает вода, способствующая распадению или растворению таблетки.

Содержание слайда: Крахмал

Содержание слайда:

Содержание слайда: Химические свойства крахмала Схема гидролиза: C6H10O5n + m H2O (-амилаза) декстрины + q H2O (-амилаза) мальтоза + Н2О (мальтаза) n C6H12O6 глюкоза.

Содержание слайда: Крахмал Глюкоза из кишечника по воротной вене поступает в печень, где участвует в синтезе гликогена, или кровью переносится к различным органам и тканям, где окисляется, выделяя энергию.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Гликоген или животный крахмал Гликоген является структурным и функциональным аналогом крахмала. Он содержится во всех животных тканях, особенно много в печени (до 20%) и мышцах (до 4%). Молекулярная масса гликогена может достигать 10-12 тыс. и даже 1 млн. а.е.м.

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда: Химические свойства гликогена Все процессы жизнедеятельности сопровождаются мобилизацией гликогена, т.е. его гидролитическим расщеплением до глюкозы. Схема гидролиза: C6H10O5n + n H2O (-амилаза) n C6H12O6 2. С раствором иода гликоген даёт окрашивание от винно-красного до бурого цвета.

Содержание слайда: Клетчатка или целлюлоза Клетчатка (лат. cellula – клетка) - это структурный гомополисахарид растительного происхождения, являющийся основой опорных тканей растений.

Содержание слайда: Структурной единицей клетчатки является ,D-глюкопираноза, звенья которой связаны (14)-гликозидными связями.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Целлюлоза

Содержание слайда: Целлюлоза

Содержание слайда: Бактериальная целлюлоза Бактериальная целлюлоза

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда: Химические свойства целлюлозы 1.Из сложных углеводов только клетчатка не расщепляется в тонком кишечнике из-за отсутствия необходимых ферментов; в толстом кишечнике она частично гидролизуется под действием ферментов микроорганизмов.

Содержание слайда:

Содержание слайда: 2. Образование сложных эфиров 2. Образование сложных эфиров а) Реакция нитрования

Содержание слайда: Химические свойства целлюлозы

Содержание слайда: Химические свойства целлюлозы Химические свойства целлюлозы б) Ацилирование

Содержание слайда: Гемицеллюлозы Гемицеллюлозы Гемицеллюлозы (полуклетчатки) - полисахариды встречающиеся в одеревеневших частях растений: древесине, соломе, ореховой скорлупе, кукурузных початках. Очень много гемицеллюлоз содержится в отрубях. Гемицеллюлозы состоят из остатков различных моносахаридов и имеют особые названия: маннаны, галактаны, ксиланы, арабаны.

Содержание слайда: Гемицеллюлозы

Содержание слайда:

Содержание слайда: Хитин

Содержание слайда: Деацилированный хитин – ХИТОЗАН. Деацилированный хитин – ХИТОЗАН.

Содержание слайда: Хитозан Один из источников получения хитозана — панцири ракообразных.

Содержание слайда: Хитозан

Содержание слайда: Декстраны Декстраны – группа бактериальных полисахаридов, состоящих из остатков α,D- глюкопиранозы. Молекулы декстранов имеют разветвленные цепи.

Содержание слайда: Декстраны Декстраны

Содержание слайда:

Содержание слайда: Гумми (камеди) и слизи Гумми (камеди) и слизи В эту группу полисахаридов входят углеводы, образующие чрезвычайно вязкие и клейкие растворы. Типичными представителем камедей являются наплывы, выделяемые в местах повреждений деревьев семейства Розоцветные – вишнями, сливами, черёмухами и т.д. Слизи содержатся в льняных семенах и зёрнах ржи. Камеди вишнёвого клея состоят из остатков D-галактозы, D-маннозы, D-арабинозы, D-ксилозы и D-глюкуроновой кислоты.

Содержание слайда: В медицине камеди применяются как вспомогательные вещества, которые уменьшают раздражение, вызываемое некоторыми лекарственными веществами, и понижают всасывание. В медицине камеди применяются как вспомогательные вещества, которые уменьшают раздражение, вызываемое некоторыми лекарственными веществами, и понижают всасывание.

Содержание слайда: Камеди Аравийскую камедь (Gummi arabicum) собирают из естественных трещин или из надрезов стволов акаций. Используют как обволакивающее средство при лечении энтероколитов и колитов, гастритов, заболеваний печени и мочевыводящей системы, также как смягчающее, болеутоляющее и заживляющее средство для кожи и слизистых.

Содержание слайда: Пектиновые вещества Пектиновые вещества

Содержание слайда: Пектиновые вещества

Содержание слайда: Пектиновые вещества используют для капсулирования лекарств, а также в составе фарм. препаратов. Пектиновые вещества используют для капсулирования лекарств, а также в составе фарм. препаратов.

Содержание слайда: Полисахариды, выделяемые из водорослей Полисахариды, выделяемые из водорослей Агар-агар – высокомолекулярный полисахарид, содержащийся в красных водорослях.

Содержание слайда: Каррагинан – сульфатированный полисахарид, построенный из остатков галактозы. Получают из красных водорослей. Каррагинан – сульфатированный полисахарид, построенный из остатков галактозы. Получают из красных водорослей.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Полисахариды соединительной ткани (мукополисахариды) Полисахариды соединительной ткани (мукополисахариды) Соединительная ткань выполняет опорную, трофическую (питательную) и защитную функции. К соединительной ткани относят подкожную клетчатку, сухожилия, связки, кости, хрящи, стенки крупных кровеносных сосудов, роговицу. К соединительной ткани относят также кровь и лимфу.

Содержание слайда: Хондроитинсульфаты Макромолекулы хондроитинсульфатов строятся из остатков дисахаридов, соединённых (14)-гликозидными связями. Дисахаридный фрагмент включает остатки ,D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-,D-глюкозаминфосфата, соединенных (13)- гликозидной связью.

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда: Гиалуроновая кислота Макромолекула гиалуроновой кислоты строится из остатков дисахаридов, соединённых (14)-гликозидными связями. Дисахаридный фрагмент включает остатки ,D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-,D-глюкозамина, соединённых (13)- гликозидной связью.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Гиалуроновая кислота За счёт большого числа карбоксильных групп макромолекула связывает значительное количество воды, поэтому растворы гиалуроновой кислоты обладают повышенной вязкостью. С этим связана ее барьерная функция, обеспечивающая непроницаемость соединительной ткани для болезнетворных бактерий. В комплексе с полипептидами гиалуроновая кислота входит в состав стекловидного тела глаза, суставной жидкости, хрящевой ткани.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Полигликаны

Содержание слайда: Гиалуроновая кислота вместе с хондроитин-сульфатом образуют очень сложные агрегаты, напоминающие ёрш для мыться бутылок. Гиалуроновая кислота вместе с хондроитин-сульфатом образуют очень сложные агрегаты, напоминающие ёрш для мыться бутылок.

Содержание слайда: В составе таких структур-ершей встречаются кератансульфаты I и II, состоящие из повторяющихся звеньев {D-Галактоза – N-ацетил-D-глюкозамин} и содержащие сульфатные остатки. В составе таких структур-ершей встречаются кератансульфаты I и II, состоящие из повторяющихся звеньев {D-Галактоза – N-ацетил-D-глюкозамин} и содержащие сульфатные остатки. Гепарин (от лат. hepar – печень) содержит остатки ацетилированного или сульфированного D-глюкозамина, D-глюкуроновой и L-идуроновой кислот. Гепарин содержится в клеточных стенках кровеносных сосудов, выполняя антикоагулянтную функцию. Гепарансульфат состоит из остатков тех же моносахаридных производных. Преобладающей является L-идуроновая.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Гетерополисахариды

Содержание слайда: Мурамин Мурамин Мурамин образует пептидогликан муреин, из которого построены клеточные стенки бактерий.

Содержание слайда: Гликопротеины Гликопротеины Гликопротеины - это смешанные углеводсодержащие биополимеры, в которых белковая молекула связана с углеводами - олигосахаридами. Для них характерно низкое содержание углеводов.

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда: Гликопротеины Муцины (от лат. mucos – слизь) - это гликопротеины, в небелковой части которых содержится глюкозамин, сиаловая кислота, N-ацетил-D-галактозамин и остаток серной кислоты. Муцины входят в состав слюны, секретов кишечника и бронхов. Их присутствие в растворе обеспечивает высокую вязкость среды.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Вопросы для самоконтроля

Содержание слайда: Спасибо за Ваше внимание!