Презентация Углеводы. Моносахариды, олигосахариды (дисахариды) онлайн

Содержание слайда: Углеводы МОНОСАХАРИДЫ, ОЛИГОСАХАРИДЫ (дисахариды)

Содержание слайда: План 1. Понятие об углеводах 2. Биологическая роль 3. Классификация 4. Стереоизомерия. Конформация 5. Примеры формул по Фишеру (С5, С6) 6. Циклические формы МС по Фишеру и Хеуорсу 7. Схемы таутомерных превращений D-глюкозы, D-фруктозы 8. Производные МС: аминосахара сульфопроизводные ацилированные производные 9. Химические свойства углеводов: образование спирта окисление в мягких и жестких условиях образование гликозидов образование сложных эфиров образование фосфатов МС 10. Качественные реакции на глюкозу 11. Олигосахариды: определение, представители, характеристика, свойства

Содержание слайда: Углеводы – это полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны и их производные, например: Углеводы – это полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны и их производные, например:

Содержание слайда:

Содержание слайда: Биологическая роль углеводов Биологическая роль углеводов Энергетическая Пластическая Депонирующая Структурная Рецепторная Гомеостатическая Защитная

Содержание слайда: КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

Содержание слайда: Классификация углеводов Классификация углеводов Моносахариды (простые сахара, например, глюкоза) Олигосахариды (углеводы, содержащие 2-10 остатков моносахаридов, например сахароза). Полисахариды (углеводы, содержащие более 10 остатков моносахаридов, но обычно – тысячи и миллионы).

Содержание слайда: 1. Моносахариды 1. Моносахариды Моносахариды – простейшие углеводы, не гидролизующиеся на более простые углеводы (греч. mono – один) 1.1. Классификация моносахаридов a) по числу атомов углерода в молекуле Триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы, нонозы, декозы. б) по функциональной группе Альдозы – содержат альдегидную группу Кетозы – содержат кетонную группу. Используется также совмещённая классификация, например: альдопентоза – альдоза и пентоза (напр. рибоза) кетогексоза – кетоза и гексоза (напр. фруктоза)

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда:

Содержание слайда: Изомерия Изомерия Структурная изомерия альдозы изомерны кетозам – глюкоза является изомером фруктозы

Содержание слайда: Стереоизомерия Стереоизомерия Принадлежность к D- или L-ряду у моносахаридов определяется не по первому асимметрическому атому, а по последнему

Содержание слайда: Энантиомерия Энантиомерия

Содержание слайда: Диастереомерия Диастереомерия

Содержание слайда: Конформации молекул моносахаридов Конформации молекул моносахаридов

Содержание слайда: Кольчато-цепная таутомерия: цикло-оксо таутомерия Кольчато-цепная таутомерия: цикло-оксо таутомерия

Содержание слайда: Кольчато-цепная таутомерия: цикло-оксо таутомерия Кольчато-цепная таутомерия: цикло-оксо таутомерия

Содержание слайда: Циклические формы моносахаридов Циклические формы моносахаридов Образование циклических полуацеталей

Содержание слайда: Циклические формы моносахаридов Образование циклических полуацеталей

Содержание слайда: перспективные формулы Хэуорса перспективные формулы Хэуорса

Содержание слайда: Производные моносахаридов Производные моносахаридов Дезоксисахара

Содержание слайда: Аминосахара Аминосахара

Содержание слайда: Химические свойства Химические свойства Образование гликозидов

Содержание слайда: Свойства гликозидов Свойства гликозидов

Содержание слайда: Образование простых эфиров Образование простых эфиров

Содержание слайда: Образование сложных эфиров Образование сложных эфиров

Содержание слайда: Окисление моносахаридов Окисление моносахаридов Гликоновые кислоты образуются при окислении альдегидной группы до карбоксильной:

Содержание слайда: Гликаровых (аровые) кислоты образуются при жёстком окислении. При этом окисляется и альдегидная группа и первичная спиртовая Гликаровых (аровые) кислоты образуются при жёстком окислении. При этом окисляется и альдегидная группа и первичная спиртовая

Содержание слайда: Гликуроновые (уроновые) кислоты образуются при окислении первичной спиртовой группы, не затрагивая альдегидную группу: Гликуроновые (уроновые) кислоты образуются при окислении первичной спиртовой группы, не затрагивая альдегидную группу:

Содержание слайда: Восстановление моносахаридов Восстановление моносахаридов

Содержание слайда:

Содержание слайда: Получение моносахаридов Получение моносахаридов Природные источники

Содержание слайда: Гидролиз дисахаридов, олигосахаридов и полисахаридов Гидролиз дисахаридов, олигосахаридов и полисахаридов

Содержание слайда: Гидролиз дисахаридов Гидролиз дисахаридов

Содержание слайда: Олигосахариды Олигосахариды Олигосахариды (греч. oligo – несколько) – углеводы, гидролизующиеся с образованием нескольких молекул моносахаридов (2-10).

Содержание слайда: Классификация олигосахаридов Классификация олигосахаридов 1 По числу моносахаридных звеньев: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды и т.д. 2 По восстанавливающей способности: восстанавливающие невосстанавливающие

Содержание слайда: Структура дисахаридов Структура дисахаридов

Содержание слайда: Тип гликозидной связи Тип гликозидной связи

Содержание слайда: Номенклатура дисахаридов Номенклатура дисахаридов

Содержание слайда: Отличия восстанавливающих дисахаридов от невосстанавливающих Отличия восстанавливающих дисахаридов от невосстанавливающих Сахароза – невосстанавливающий дисахарид, построенный из остатков глюкозы и фруктозы. Гликозидная связь образуется за счёт полуацетальных гидроксильных групп и глюкозы и фруктозы.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Мальтоза – восстанавливающий дисахарид, построенный из двух остатков глюкозы, которые связываются за счёт полуацетальной гидроксильной группы одной молекулы глюкозы и спиртовой OH-группы другой молекулы глюкозы. Мальтоза – восстанавливающий дисахарид, построенный из двух остатков глюкозы, которые связываются за счёт полуацетальной гидроксильной группы одной молекулы глюкозы и спиртовой OH-группы другой молекулы глюкозы.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Химические свойства дисахаридов Химические свойства дисахаридов Кольчато-цепная таутомерия. Мутаротация

Содержание слайда: Окисление дисахаридов Окисление дисахаридов

Содержание слайда: Гидролиз дисахаридов Гидролиз дисахаридов

Содержание слайда:

Содержание слайда: Образование гликозидов, простых и сложных эфиров и хелатных комплексных соединений с ионами меди(II) Образование гликозидов, простых и сложных эфиров и хелатных комплексных соединений с ионами меди(II) Как и моносахариды, дисахариды способны проявлять эти свойства. Однако следует уточнить, что только восстанавливающие дисахариды способны образовывать гликозиды, так как именно у них есть свободная полуацетальная OH-группа.

Содержание слайда: Отдельные дисахариды Отдельные дисахариды Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар). a-D-глюкопиранозил – a(1→2)b-b-D-фруктофуранозид

Содержание слайда: Мальтоза (солодовый сахар, лат. malt - солод). Мальтоза (солодовый сахар, лат. malt - солод). a-D-глюкопиранозил-(1→4)- a-D-глюкопираноза

Содержание слайда: Целлобиоза. Целлобиоза. b-D-глюкопиранозил-(1→4)- a-D-глюкопираноза

Содержание слайда: Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар. Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар. b-D-галактопиранозил-(1→4)- a-D-глюкопираноза

Содержание слайда: Лактулоза Лактулоза b-D-галактопиранозил-(1→4)-D-фруктоза

Содержание слайда:

Содержание слайда: Полисахариды (полиозы) Полисахариды (полиозы) Классификация полисахаридов 1.Гомополисахариды 2. Гетерополисахариды Гомополисахариды также называются гликанами. Гликаны могут быть гексозанами или пентозанами

Содержание слайда: Структура полисахаридов Структура полисахаридов Первичная структура полисахаридов – это последовательность мономерных остатков. Помимо первичной структуры полисахариды могут обладать вторичной структурой – например, амилоза представляет собой макромолекулу, свёрнутую в спираль.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Химические свойства полисахаридов Химические свойства полисахаридов 1 Окисление 2 Образование простых и сложных эфиров 3 Гидролиз In vivo гидролиз полисахаридов «катализируется» ферментами: крахмал гидролизуется амилазами, целлюлоза – целлюлазами, гемицеллюлозы – гемицеллюлазами.

Содержание слайда: Крахмал Крахмал Крахмал, как правило, представляет собой смесь двух полисахаридов – амилозы и амилопектина.

Содержание слайда:

Содержание слайда: Амилопектин имеет разветвлённое строение. Амилопектин имеет разветвлённое строение.

Содержание слайда:

Содержание слайда: При частичном гидролизе крахмала образуются полисахариды – декстрины. При частичном гидролизе крахмала образуются полисахариды – декстрины. Декстринизация идёт при нагревании крахмала, например при выпечке хлеба, или глажении накрахмаленных тканей.

Содержание слайда: 5. Гликоген (животный крахмал) 5. Гликоген (животный крахмал)

Содержание слайда: Целлюлоза (клетчатка) Целлюлоза (клетчатка) (лат. cellula - клетка)

Содержание слайда: Хитин Хитин

Содержание слайда: Декстраны Декстраны

Содержание слайда:

Содержание слайда: Пектиновые вещества Пектиновые вещества

Содержание слайда: Полисахариды соединительной ткани (мукополисахариды) Полисахариды соединительной ткани (мукополисахариды) Соединительная ткань выполняет опорную, трофическую (питательную) и защитную функции. К соединительной ткани относят подкожную клетчатку, сухожилия, связки, кости, хрящи, стенки крупных кровеносных сосудов, роговицу. К соединительной ткани относят также кровь и лимфу.

Содержание слайда: Хондроитинсульфаты Хондроитинсульфаты

Содержание слайда: Гиалуроновая кислота Гиалуроновая кислота

Содержание слайда: Гиалуроновая кислота вместе с хондроитинсульфатом образуют очень сложные агрегаты, напоминающие ёрш для мыться бутылок. Гиалуроновая кислота вместе с хондроитинсульфатом образуют очень сложные агрегаты, напоминающие ёрш для мыться бутылок.

Содержание слайда: В составе таких структур – ершей- встречается кератансульфаты I и II, состоящие из повторяющихся звеньев {D-Галактоза – N-ацетил-D-глюкозамин} и содержащие сульфатные остатки. В составе таких структур – ершей- встречается кератансульфаты I и II, состоящие из повторяющихся звеньев {D-Галактоза – N-ацетил-D-глюкозамин} и содержащие сульфатные остатки. Гепарин (лат. hepar – печень) содержит остатки ацетилированного или сульфированного D-глюкозамина, D-глюкуроновой и L-идуроновой кислот. Гепарин содержится в клеточных стенках кровеносных сосудов, выполняя антикоагулянтную функцию. Гепарансульфат состоит из остатков тех же моносахаридных производных. Однако в составе гепарина преобладающей уроновой кислотой является D-глюкуроновая, а в гепарансульфате L-идуроновая. Дерматансульфат по структуре напоминает и хондроитинсульфат и гепарансульфат. Его отличие от хондроитинсульфата состоит в том, что вместо D-глюкуроновой кислоты, он содержит L-идуроновую кислоту. Все эти полисахариды связаны с белковой частью, образуя протеогликаны.

Содержание слайда: Спасибо за Ваше внимание!